Индуктивный эффект

Индуктивный эффект

Индуктивный эффект

Органические соединения образуются в результате обмена электронов между двумя или группой атомов. Движение (смещение) электронов под воздействием других видов. Это приводит к ряду эффектов,: Индуктивный эффект, Electromeric эффект, эффект сверхсопряжения, Резонансный эффект. Говоря в широком смысле, химическая реакция означает перенесение или обмен электронами происходит между атомами.

Что такое индуктивный эффект (я эффект) – Definition

Индуктивный эффект возникает в органических молекулах, когда некоторые атомы или группы разных электроотрицательность присоединен к атому углерода цепи. Ковалентная связь образуется при равном распределении электронов между двумя атомами.

  • В случае ковалентной связи между двумя атомами аналогичных, электронная пара связи занимает центральное положение между ядрами двух атомов соответствующих. Такая ковалентная связь называется неполярной связью.
  • С другой стороны, в случае ковалентной связи между двумя разнородными атомами, пара электронов, образующая связь никогда не разделяет абсолютно поровну между двумя атомами, но привлекает немного больше в стороне более электроотрицательного (свойство привлекающих электронов) атом.

Должен прочитать:

  • Полярные и неполярные соединения.
  • Примеры ковалентной связи.
Постоянное смещение электронов вдоль цепи атомов углерода в связи с наличием атома или группы атомов различной электроотрицательности в конце цепочки.
  • Индуктивный эффект постоянный эффект.
  • Она возникает из-за разницы электроотрицательных.
  • Он действует на Е, связанного электрона.

Индукционные Примеры эффектов

  • Чтобы понять Индуктивный эффект хорошо давайте рассмотрим пример. В соединении C-X, где Х является более электроотрицательным, чем C, пара электронов, образующий С-X связь несколько больше привлекает к атому X, в результате последний достигает частичный отрицательный заряд (обозначается ? -) в то время как атом углерода достигает частичный положительный заряд (обозначается ?+).
  • С другой стороны, в соединениях, таких как C-Y, где Y представляет собой электроположительный элемент или группа, то есть, С более электроотрицательным, чем Y, электронная пара формирования С-Y связь несколько смещен в сторону атома углерода и, следовательно, С и Y достигают частичные отрицательные и частичные положительные заряды, соответственно,.
  • Хлор, имеющий большее значение электроотрицательности, чем carbon.This вызвать электронную пару между CA и Cl будет смещена в сторону атома хлора. следовательно, Cl приобретает небольшой отрицательный заряд, и СA получит небольшой положительный заряд. Так как CA заряжена положительно, он будет привлекать электронную пару, образующую ковалентную связь между CA и CВ.Это приведет к CВ будет также приобрести небольшой положительный заряд, но заряд на CВ будет меньше, чем на СA. В дальнейшем, эффект атома хлора (источник) был передан через CA в CВ чем CС. Этот эффект уменьшается с увеличением расстояния от электроотрицательного элемента.

+я Effect

Если атом или группа привлекает электроны менее сильно, чем водород, он, как говорят, + Я эффект (электрон отпугивания или электронно-рилизинг).

-я Effect

Любой атом или группа, если притягивает электроны сильнее, чем водород,, он сказал, чтобы иметь эффект -I (электрон-привлечение или электронно-акцепторный). Важные атомы или группы расположены ниже в порядке убывания.

+я эффект -Я Эффект
Электронно отпуская группа. Электронно-акцепторные группы.
EN меньше, чем H. Больший, чем H.
Те группы, которые показывают + I эффект рассеивается. Группа показывает эффект -I рассеивает положительный заряд на C-цепи.

Применение индуктивного эффекта

Явление индуктивного эффекта очень важно в органической химии, как она объясняет некоторые факты, наиболее важными из которых приведены здесь.

Реакционная способность алкилгалогенидов

галогениды алкильных(Р-Х), в целом, более активны, чем соответствующий алкан по той причине, присутствие С-Х в связи алкилгалогениды, благодаря которому они подвергаются индуктивный эффект.

Прочность карбоновых кислот

Кислота представляет собой вид, который имеет тенденцию терять протон. более того, сила кислоты зависит от легкости, с которой кислотный ионизирует, чтобы дать протон.

Таким образом, любая структурная единица, как сильно электроотрицательной группа, которая помогает в удалении протона от гидроксильной группы кислоты будет иметь эффект создания соответствующей карбоновую кислоты более сильный.

Характеристика
Кислотные Природа
Основная Природа

Основной характер аминов

Соединение называется основными по своей природе, если он способен принимать протон. Основной характер аминов обусловлена ​​наличием неподеленной пары электронов на атоме азота, который принимает протон, готовность, с которой неподеленной пары электронов доступна для координации с протоном определяет относительную основную силу амины.

если вам нравится доля статьи с другими.

Индуктивное влияние фенильных групп на кислотность

Индуктивный эффект может выражаться в системе с пирамидальной конфигурацией карбаниона, закрепленной наличием мостиковой системы:

Рисунок 3.

Согласно шкале кислотности МСЭД для трифенилметана $pka=32,5$, для триптицена — $38$ и для метана — $40$.

У аниона триптицена ориентация орбиталей жестко закреплена, поэтому эффект делокализации заряда выражен незначительно. Индуктивное влияние в триптицене трех фенильных групп достаточно велико, чтобы вызвать увеличение кислотности около двух единиц по шкале МСЭД.

Индуктивный эффект и его взаимосвязь с эффектом сопряжения

Как правило, на стабилизацию карбанионов оказывают влияние факторы, которые состоят из суммы разных электронных эффектов. Чаще всего это индуктивный эффект и эффект сопряжения.

Многие ученые (Тафт, Кон и Джонс) пытались эти эффекты разделить. Они опирались на величины констант заместителей ($sigma $-), полученных из значений рКа ряда мета- и пара-замещенных фенолов в воде при $25circ C$.

Параметр ${sigma }-_n$ разделили на резонансную (${sigma }-_R$) и индуктивную (${sigma }-_I$) с использованием допущений:

Чем выше положительное значение $sigma $-, тем больше стабилизация заместителем аниона.

В таблице показан относительный вклад индуктивного и резонансного эффектов в способность заместителя увеличивать кислотность фенолов:

Рисунок 4.

Отношение ${sigma }-_R$/${sigma }-_I$ для групп, способных к сопряжению ($CONH_2, CN, COOC_2H_5, CHO, COCH_3, NO_2$) колеблется:

  • цианогруппа — $1,2$;
  • ацетильная группа — $2,8$.

Индуктивный эффект вносит большой вклад в суммарный эффект заместителя, в том числе для групп, способных наилучшим образом вступать с отрицательным зарядом в сопряжение.

Взаимосвязь индуктивного эффекта с эффектами сопряжения объяснили кинетические исследования по скорости изотопного обмена, катализируемого основанием.

Были изучены скорости изотопного обмена между рядом монозамещеннных ацетиленов и $D_2O$ в диметилформамиде в присутствии триэтиламина.

Водород в качестве заместителя можно сравнить с фенилом, что указывает на незначительную величину, действующего в обратном направлении эффекта сопряжения, который стремится рассредоточить положительный заряд по бензольному кольцу.

Близость кинетической кислотности фенилацетилена и ацетилена сильно контрастирует с различием почти в шесть единиц по шкале МСЭД.

Рисунок 5.

Ни в одном из заместителей делокализация отрицательного заряда не сводилась просто к эффекту сопряжения. n-Метоксифенильная и фенильная группы действуют одинаково. Это указывает на то, что электронодонорные свойства метоксигруппы почти полностью убирают дополнительный индуктивный эффект, которым она обладает.

Если метоксигруппа находится в непосредственной близости с тройной связью, то она увеличивает скорость обмена по сравнению с ацетиленом в три раза.

Сравнение скоростей мета- и пара-галогенфенилацетиленов указывает на то, что эффект сопряжения электронных пар атомов галогена накладывается на их индуктивный эффект.
Поделиться:
Нет комментариев

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

×
Рекомендуем посмотреть