Номенклатура химическая

Номенклатура органических соединений

Номенклатура химическая

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алкана Название
CH4 Метан
C2H6 Этан
C3H8 Пропан
C4H10 Бутан
C5H12 Пентан
C6H14 Гексан
С7Н16 Гептан
С8Н18 Октан
C9H20 Нонан
С10H22 Декан
С11Н24 Ундекан
С12Н26 Додекан
С13H28 Тридекан
C14-C19 Тетрадекан и т. д.
С20Н42 Эйкозан
C21H44 Генэйкозан
С22Н46 Докозан
С23Н48 Трикозан
С24-C29 Тетракозан и т.д.
С30Н62 Триаконтан
C31H64 Гентриаконтан
С32-C39 Дотриаконтан и т.д.
С40Н82 Тетраконтан
С41Н84 Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название Формула алкила Название алкила
тривиальное систематическое
Пропан Пропил Пропил
Изопропил 1-метилэтил
Бутан Бутил Бутил
Втор. бутил 1-метилпропил
Изобутил Изобутил 2-метилпропил
Трет. бутил 1,1-диметилэтил
Изопентан Изопентил 3-метилбутил
Втор. Изопентил 1,2-диметилпропил
Трет. пентил 1,1-диметилпропил
2-метилбутил
Неопентан Неопентил 2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикала Название радикала
Тривиальное Систематическое
H2C=CH– Винил Этенил
HC≡C– Этинил
H2C=CH–CH2– Аллил Пропен-2-ил
HC≡C–CH2– Пропаргил Пропин-2-ил
H3C–CH=CH– Пропенил Пропен-1-ил
H2C=C–CH3 | Изопропенил 1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс Прототип Правило Пример
Алканы Метан за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углеродапримыкающие радикалы должны быть наименее сложныминаличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-« Метилэтилизопропилметан
Непредельные углеводороды Этилен, ацетилен Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2. α-этил-β-третбутилэтилен
Спирты Карбинол Изопропенилтретбутилкарбинол
Альдегиды Уксусный альдегид Винилизопропилуксусный альдегид
Кетоны Кетон Метилпропаргилкетон
Карбоновые кислоты Уксусная кислота Изопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа Название функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NC Цианид, изоцианид
>CO Кетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OH Спирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OH Гидропероксид
–O– Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2 Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2 Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –I Фторид, хлорид, бромид, йодид
–N3 Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединения Характеристические группы
Формула Приставка
Галоидпроизводные –Br, –Cl, –F, –I Бромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры –OR R-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды –SR R-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения –NO2 Нитро
Нитрозосоединения –NO Нитрозо
Азосоединения –N=N– Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы Формула Обозначение в префиксе Обозначение в суффиксе
Катион –онио– –онио– –ониум
Карбоксил –COOH –(C)(=O),OH –карбокси– — –карбоновая кислота –овая кислота
Сульфоновая кислота –SO3H –сульфо –сульфоновая кислота
Сложные эфиры –COOR –(C)(= O),R R-оксикарбонил — R…карбоксилат R…оат
Нитрилы –C≡N –(C)≡N циано– — –карбонитрил –нитрил
Альдегиды –CHO формил –карбальдегид
–(C)H(=O) оксо– –аль
Кетоны (C=O) оксо– –он
Спирты –OH гидрокси– –ол
Фенолы –OH гидрокси–
Тиолы –SH меркапто– –тиол
Гидропероксиды –O–OH гидроперокси–
Амины –NH2 амино– –амин
Имины =NH имино– –имин
Эфиры –OR R-окси–
Сульфиды –SR R-тио–
Пероксиды –O–OR R-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

Приставки Название основной структуры Суффикс и окончание
Корень Суффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы углеродная цепь Степень насыщенности: ан, ен, ин Только старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Химическая номенклатура

Номенклатура химическая

химическая номенклатура медицинских, химическая номенклатура дел
Хими́ческая номенклату́ра — совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

  • 1 История
  • 2 Современное состояние
  • 3 Соединения, названные по рациональной номенклатуре
  • 4 Тривиальные названия соединений
  • 5 См. также
  • 6 Примечания
  • 7 Литература

История

Система наименований химических соединений длительное время развивалась хаотично, наименования давались в основном первооткрывателями каких-либо соединений. Многие вещества известны настолько давно, что происхождение их наименований носит легендарный характер.

Исторически сложившиеся «собственные имена» выделяют как тривиальные названия. Они не вытекают из каких-либо единых систематических принципов, не выражают строения соединения и чрезвычайно разнообразны. Например: рудничный газ, винный спирт, ванилин, сода.

В 1798 году первую упрощённую химическую номенклатуру предложил А. Л. Лавуазье.

В 1801 году В. М. Севергин принимает новую химическую классификацию Лавуазье, переводит и вводит русскоязычные химические термины. Например, он впервые назвал: «кислотворное вещество» (кратко «кислотвор», совр.

кислород), водотворное — водород, удушливое — (азот), угольное — углерод. Оксиды металлов назвал — «земли». Дал химическое обозначение солям.

В дальнейшем он переводил и составлял химические словари, что способствовало закреплению его химической номенклатуры.

Типы номенклатур

  • Рациональная номенклатура лежит в основе номенклатуры неорганических соединений, и часто всю современную номенклатуру называют рациональной. Это может создавать определённые трудности, потому что для органических соединений существует отдельная рациональная номенклатура, значительно отличающаяся от современной. Так, этан в рациональной номенклатуре имеет название метилметан.
  • Систематическая номенклатура. Исходя из смыслового содержания этого термина, систематической можно назвать любую номенклатуру, имеющую в основе какую-либо систему. Поэтому все научные номенклатуры, за исключением системы тривиальных названий, являются систематическими. Однако следует помнить, что в 1951 году в СССР группой учёных под руководством А. П. Терентьева была предложена оригинальная «систематическая номенклатура», основанная на строгом едином принципе именования органических соединений. Распространения она не получила из-за значительных отличий от привычных наименований.
  • Женевская номенклатура органических соединений. 19—22 апреля 1892 на Женевском конгрессе Международной комиссии для реформы химической номенклатуры были приняты правила номенклатуры, называемой Женевской. Это были первые научно обоснованные правила, до настоящего времени заложенные в ней принципы являются наиболее точными и сохраняют актуальность. Неполная разработанность этой номенклатуры для современного состояния органической химии не позволяет однозначно применять её для наименований сложных соединений.
  • Льежская номенклатура органических соединений. В 1930 Международный союз химии (IUC) принял правила, называемые Льежской номенклатурой. Она имеет ряд отличий от Женевской номенклатуры, но в ряде случаев позволяет давать одному соединению различные названия. В настоящее время практически не применяется.
  • Номенклатура ИЮПАК. Разнообразие номенклатурных систем органических соединений и возникающие из-за этого сложности в научной и практической деятельности привели к тому, что в 1947 на совещании ИЮПАК в Лондоне было принято решение о пересмотре существовавших на тот момент правил и выработке новых международных правил номенклатуры. Созданная комиссия выработала такие правила, и в 1957 они были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957. Эти правила получили широкое распространение.

Современное состояние

Основная статья Номенклатура ИЮПАК.

  • Современная номенклатура химических соединений в основном базируется на правилах ИЮПАК (IUPAC), которые разрабатывались начиная с 40-х годов XX века. Правила ИЮПАК определяют общие принципы и приемы построения названий соединений и периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и в 1993 годах.В XX в. для образования названий соединений была принята номенклатура , основанная на рекомендациях Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) с учётом «Проекта правил номенклатуры неорганических соединений», разработанного Комиссией по номенклатуре неорганических соединений Отделения общей и технической химии АН СССР, и адаптированная к традициям русского языка.
  • В конкретных случаях разрабатываемые национальные номенклатуры учитывают номенклатурные традиции и особенности языка. В русской химической номенклатуре наблюдается постепенное приближение к структуре и семантике английской, что связано с увеличением доли англоязычной химической информации, начавшимся в конце ХХ века и с развитием Интернета, ещё больше эта тенденция выражена в новой украинской химической номенклатуре.

Соединения, названные по рациональной номенклатуре

  • Неорганические соединения
  • Органические соединения
  • Комплексные соединения

Тривиальные названия соединений

Тривиальные названия — названия, исторически закрепившиеся за какими-либо соединениями, и не соответствующие никакой номенклатуре.

  • Тривиальные названия неорганических соединений
  • Тривиальные названия органических соединений

См. также

  • Номенклатура
  • Систематическое название элемента

Примечания

  1. Севергин В. М. Пробирное искусство, или руководство к химическому испытанию металлических руд и других ископаемых тел. СПб.: ИАН, 1801. XVI, , 370 c.
  2. Каде де Гассикур Ш.

    Словарь химический, содержащий в себе теорию и практику химии с приложением её к естественной истории и искусствам /Перевод В. М. Севергина: В 4 т. СПб.: тип. ИАН, 1810-1813.

  3. Севергин В. М.

    Руководство к удобнейшему разумению химических книг иностранных, заключающее в себе словари: латинско-российский, французско-российский и немецко-российский, по старинному и новейшему словознанию. СПб.: тип. ИАН, 1815. V, 291, 4 с.

  4. «Материалы к проекту номенклатуры неорганических соединений». М., «Наука», 1968
  5. Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л., Цветков А.А. Основы номенклатуры неорганических веществ / Под ред. Б.Д. Степина. М., Химия, 1983.

Литература

  • Химический энциклопедический словарь. М.: «Советская энциклопедия», 1983.

химическая номенклатура дел, химическая номенклатура карт, химическая номенклатура медицинских, химическая номенклатура справ

Химическая номенклатура Информацию О

Химическая номенклатура

Химическая номенклатура
Химическая номенклатура Вы просматриваете субъект
Химическая номенклатура что, Химическая номенклатура кто, Химическая номенклатура описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.

Как образуются названия химических реактивов (химическая номенклатура)

Номенклатура химическая

  • Свод правил, как надо называть то или иное химическое соединение, называется химической номенклатурой. Первоначально названия химических веществ появлялись без каких-либо правил и систематики — такие названия сейчас называются «тривиальными». Многие названия, которые употребляются уже сотни, а иногда и тысячи лет (например, уксусная кислота), в ходу и сейчас.

    Какая номенклатура лучше

    С тех пор как химия стала наукой, предпринимались неоднократные попытки систематизировать химические названия. На данный момент существует множество химических номенклатур, популярных в большей или меньшей степени. Наиболее распространенной являются «Рациональная номенклатура» для неорганических соединений и «Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957». Тем не менее, абсолютно универсальной системы названий нет, разные организации, научные издания и даже страны отдают предпочтение той или иной номенклатуре, поэтому практически любая номенклатура содержит таблицы синонимов. Например, воду можно называть дигидрогена монооксид или H2O, а серную кислоту — тетраоксосульфат диводорода или H2SO4. В таблице Менделеева у каждого элемента есть два названия, к примеру, русское и международное обозначение: олово и Sn (Stannum), серебро и Ag (Argentum).В России употребляются разные номенклатуры. Роспатент рекомендует использовать Chemical Abstracts, в ГОСТе используются правила ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). При этом считается разумным для давно известных веществ использовать устоявшиеся тривиальные названия: сода, вода, лимонная кислота, а вот для новых веществ, особенно органических, сложного состава, лучше использовать систематические названия, в которых отражено строение соединения.

    Систематика для неорганических веществ

    Названия неорганических соединений основываются на русских названиях элементов или использовании корней традиционных латинских названий: нитрид от Nitrogenium, дикислород, бромид, оксид от Oxygenium, сульфид от sulfur, карбонат от Carboneum и т.п. Для указания числа атомов в соединении используются приставки, например, моно- (один), ди- (два), тетра- (четыре), дека- (десять), додека- (двенадцать). Для неопределенного числа пишут п- (поли-).Названия химического вещества отражает его химическую формулу, состоящую из реальных или условных ионов. Названия читаются справа налево. Число ионов указывается с помощью приставки либо степенью окисления римской цифрой в скобках: SnO2 — диоксид олова, оксид олова (IV);SnO — монооксид олова, оксид олова (II).

Для известных веществ используются устоявшиеся названия: вода, аммиак, сероводород, озон, кислород, фтороводород и т. д.

Названия кислот и щелочей

Названия кислот состоят из названия образующего вещества и слова «кислота»: угольная кислота, азотная кислота, соляная кислота. Для менее известных кислот используются правила построения названия для комплексных соединений. Например, борофтористоводородная кислота HBF4 еще называется тетрафтороборная кислота.

Названия щелочей состоят из названия металла и слова «гидроксид (гидроокись)»: гидроксид натрия, гидроокись кальция.

Названия солей

Составляются из названия кислотного остатка и металла. Главным является кислотный остаток. Для кислородосодержащих солей используется суффикс «-ат/-ит», для не содержащих кислород — «-ид».

Например, NaBr — бромид натрия, K2CO3 — карбонат калия.Для кислородосодержащих солей используются различные суффиксы и приставки, показывающие степень окисления кислотного остатка.

За основу взят суффикс «-ат»,

при понижении степени окисления, используется сначала суффикс «-ит», потом, в дополнение к суффиксу «-ит», приставка «гипо-».

Для более высокой степени окисления суффикс «-ат» дополняется приставкой «пер-». Например, NaClO4 — перхлорат натрия,NaClO3 — хлорат натрия,NaClO2 — хлорит натрия,

NaClO — гипохлорит натрия.

Для кислых, оснóвных солей, кристаллогидратов и некоторых других групп существуют свои групповые названия и правила образования. Например, для кристаллогидратов используют слово «гидрат» перед названием соли. Квасцы — это общее название класса двойных сульфатов, например, KAl(SO4)2*12H2O — алюмокалиевые квасцы.

Для органических веществ используются номенклатурные правила, отражающие строение этих соединений. Мы рассмотрим их в наших следующих статьях.

Примечания для «Химическая номенклатура»

  1. Севергин В. М. Пробирное искусство, или руководство к химическому испытанию металлических руд и других ископаемых тел. СПб.: ИАН, 1801. XVI, [15], 370 c.
  2. Каде де Гассикур Ш.

    Словарь химический, содержащий в себе теорию и практику химии с приложением её к естественной истории и искусствам /Перевод В. М. Севергина: В 4 т. СПб.: тип. ИАН, 1810—1813.

  3. Севергин В. М.

    Руководство к удобнейшему разумению химических книг иностранных, заключающее в себе словари: латинско-российский, французско-российский и немецко-российский, по старинному и новейшему словознанию. СПб.: тип. ИАН, 1815. V, 291, 4 с.

  4. ↑ «Материалы к проекту номенклатуры неорганических соединений».

    М., «Наука», 1968

  5. Лидин Р. А., Молочко В. А., Андреева Л. Л., Цветков А.А. Основы номенклатуры неорганических веществ / Под ред. Б. Д. Степина. М., Химия, 1983.

Рациональная номенклатура

С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:

Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Поделиться:
Нет комментариев

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

×
Рекомендуем посмотреть