Тиолы

Тиотриазолин — цена 340 руб., купить в интернет аптеке в Прямицыно Тиотриазолин

Таблетки белого или почти белого цвета, круглой формы с плоской поверхностью, с фаской.

Состав

В одной таблетке содержится: действующее вещество: морфолииий-метил-триазолил-тиоацетат (тиотриазолин) 100 мг (в пересчете на 100 % вещество);

вспомогательные вещества: крахмал картофельный, повидон низкомолекулярный, сахароза, целлюлоза микрокристаллическая, кальция стеарат.

Фармакодинамика

Фармакологический эффект морфолиний-метил-триазолил-тиоацетата обусловлен противоишемическим, мембраностабилизирующим, антигипоксантным и иммуномодулирующим действием. Воздействие препарата реализуется за счет усиления компенсаторной активации анаэробного гликолиза и активации процессов окисления в цикле Кребса с сохранением внутриклеточного фонда аденозинтрифосфата.

Наличие в структуре молекулы тиотриазолина тиола серы, для которой характерны окислительно-восстановительные свойства, и третичного азота, который связывает избыток ионов водорода, обуславливает активацию антиоксидантной системы. Восстановительные свойства тиольной группы вызывают реакцию с активными формами кислорода и липидными радикалами.

Реактивация антирадикальных ферментов — супероксиддисмутазы, каталазы и глутатионпероксидазы — предотвращает инициацию активных форм кислорода. Тиотриазолии применяют при лечении заболевании печени, учитывая его гепаторотекторные свойства.

Воздействие морфолиния-метил-триазолил-тиоацетата приводит к торможению процессов окисления липидов в ишемизированных участках миокарда, уменьшению чувствительности миокарда к катехоламинам, предотвращению прогрессивного угнетения сократительной функции сердца, стабилизации и уменьшению соответственно зоны некроза и ишемии миокарда.

Улучшение реологических свойств крови осуществляется за счет активации фибринолитической системы. Улучшает процессы метаболизма в миокарде.

Снижает количество приступов стенокардии и количество принятых таблеток нитроглицерина с целью купирования приступов стенокардии (по результатам клинического исследования).

Фармакокинетика

После приема внутрь морфолиний-метил-триазолил-тиоацетат быстро всасывается, его абсолютная биодоступность составляет 53 %. Максимальная концентрация в плазме крови достигается через 1,6 часа после однократного приема внутрь в дозе 200 мг. Период полувыведения составляет почти 8 ч. Морфолиний-метил-триазолил-тиоацетат выводится преимущественно почками.

Побочные действия

Частота побочных реакций определялась в соответствии с рекомендациями Всемирной организации здравоохранения: очень часто (> 1/10); часто (> 1/100, < 1/10); нечасто (>1/1000, < 1/100; редко (> 1/10 000, < 1/1000); очень редко (< 1/10 000), включая отдельные сообщения; частота неизвестна (частота не может быть подсчитана по имеющимся данным). Со стороны желудочно-кишечного тракта: очень редко - тошнота, сухость слизистой оболочки полости рта, вздутие живота. Со стороны центральной и периферической нервной системы: очень редко -головокружение, шум в ушах. Со стороны сердечно-сосудистой системы: очень редко - тахикардия, повышение артериального давления, боль в области сердца, аритмии. Со стороны дыхательной системы: очень редко - одышка, бронхоспазм. Аллергические реакции: очень редко - реакции повышенной чувствительности, ангионевротический отек. Со стороны кожных покровов: очень редко - кожный зуд, гиперемия кожи, крапивница.

Общие: очень редко — общая слабость, лихорадка.

Особые условия

Не применять для купирования приступов стенокардии! В состав таблеток входит сахароза — 2,8 мг в одной таблетке, т.е. в максимальной суточной дозе (8 таблеток) содержится 22,4 мг сахарозы, что нужно учитывать пациентам с сахарным диабетом.

Применение препарата Тиотриазолин у детей до 18 лет не рекомендуется (отсутствует опыт применения). При применении у пациентов пожилого возраста (старше 65 лет), в силу возрастного снижения функции почек, необходим периодический контроль креатинина, мочевины.

Влияние на способность управлять автотранспортом и работать с механизмами:

Влияние препарата на способность к управлению автотранспортными средствами и работе с механизмами не изучалось.

Однако, учитывая возможный риск развития головокружения, необходимо соблюдать осторожность при управлении автотранспортными средствами и работе с механизмами.

Показания

Токсические поражения печени, в т.ч. алкогольного, вирусного и лекарственного происхождения (антибиотики, противоопухолевые, противотуберкулезные, противовирусные ЛС, трициклические антидепрессанты, пероральные контрацептивы и т.д.).

Хронический алкогольный гепатит минимальной и умеренной активности. Хронический вирусный гепатит, жировая дистрофия печени, цирроз печени.

Ишемическая болезнь сердца: профилактика приступов стабильной стенокардии (в составе комбинированной терапии).

Противопоказания

Повышенная чувствительность к морфолиний-метил-триазолил-тиоацетату и другим вспомогательным компонентам препарата; умеренные и тяжелые нарушения функции почек (клиренс креатинина (КК) < 60 мл/мин); детский возраст до 18 лет (эффективность и безопасность нс установлены). Беременность и период грудного вскармливания.

Дефицит сахаразы/изомальтазы, непереносимость фруктозы, глюкозо-галактозная мальабсорбция. С осторожностью: сахарный диабет, нарушения функции почек (КК > 60 мл/мин) (опыт применения ограничен).

Применение при беременности и в период грудного вскармливания В доклинических исследованиях тератогенный эффект не выявлен, однако в связи с отсутствием данных о применении препарата у беременных, назначение препарата Тиотриазолин во время беременности не рекомендуется.

Неизвестно, выделяется ли морфолиний-метил-триазолил-тиоацетат с грудным молоком.

При необходимости применения препарата Тиотриазолин в период лактации, грудное вскармливание необходимо прекратить.

Лекарственное взаимодействие

Тиотриазолин® можно применять на фоне стандартной терапии гепатитов и стабильной стенокардии (нитраты, ингибиторы ангиотензинпревращающего фермента, β -адреноблокаторы, блокаторы «медленных» кальциевых каналов, агрегантные препараты, антагонисты рецепторов ангиотензина II, ингибиторы ГМГ-КоА редуктазы (статины)).

• Купить Тиотриазолин в Прямицыно можно в удобной для вас аптеке, сделав заказ на Apteka.RU.
• Цена на Тиотриазолин в Прямицыно – 340.00 рублей.

Ближайшие к вам пункты доставки в Прямицыно вы можете посмотреть здесь.

Цены на Тиотриазолин в других городах

Тиолы

Тиолы или меркаптаны — органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д.

Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути (по англ. mercury capture)

Физические свойства

Полярность связи S-H значительно ниже, чем полярность связи O-H, в результате водородные связи между молекулами тиолов значительно слабее, чем у спиртов, и вследствие этого их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Низшие алифатические тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом, причём их запах чувствуется в чрезвычайно низких концентрациях — 10−7−10−8 моль/л. Это свойство используется для одорирования бытового газа — добавка меркаптанов к газу позволяет обнаруживать утечки газа в помещениях.

Алифатические тиолы

Старейшим методом получения тиолов является алкилирование гидросульфидов щелочных металлов с первичными и вторичными алкилгалогенидами, в качестве алкилирующих агентов также могут выступать алкилсульфаты или алкилсульфонаты.

Реакция идёт по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения SN2 и проводится обычно в спиртовых растворах, поскольку тиолят-ионы также являются сильными нуклеофилами, побочной реакцией является их дальнейшее алкилирование до сульфидов, снижающее выход тиолов; для повышения выхода необходимо использовать большой избыток гидросульфида:

RX + SH- RSH + X-RSH + SH- RS- + H2SRS- + RX R2S + X-(X = Cl, Br, I, ROSO3, RSO3)

Более удобным методом синтеза тиолов является алкилирование тиомочевины с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом:

Преимуществом этого метода являются легкая очистка перекристаллизацией тиурониевых солей и достаточно высокие общие выходы тиолов.

Своего рода вариацией этого метода, позволяющего получить тиолы без побочного образования сульфидов, является алкилирование с последующим гидролизом ксантогенатов:

C2H5CS2K + RX C2H5CSSRC2H5CSSR + H2O RSH + C2H5 OH + CSO

или тиоацетатов:

CH3COSK + RX CH3COSR + KXCH3COSR + H2O RSH + CH3COOH

В условиях кислотного катализа сероводород может присоединяться к алкенам с образованием тиолов:

(CH3)2C=CH2 + H2S (CH3)3CSH

Модификацией этого метода является присоединение тиоуксусной кислоты к алкенам с дальнейшим гидролизом образовавшегося алкилтиоцетата:

RCH=CH2 + CH3COSH RCH2CH2SOCCH3RCH2CH2SOCCH3 + OH- RCH2CH2SH + CH3COO- В качестве препаративного метода также применяется взаимодействие спиртов с сульфидом фосфора:
ROH + P4S10 RSH

и взаимодействие реактивов Гриньяра с серой:

RMgX + S8 RSMgXRSMgX + H2O RSH

Химические свойства

Кислотность

Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.

Присоединение

Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.

Окисление

Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:

2RSH → RSSR

При действии более жестких окислителей сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты.

Биологическая роль

Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.

Аминокислота цистеин HSCH2CH(NH2)COOH содержащая меркаптогруппу, входит в состав многих белков, окисление цистеина с образованием дисульфидных мостиков в ходе посттрансляционной модификации белков является важнейшим фактором при формировании их третичной структуры, высокая механическая прочность кератинов обусловлена, в том числе, и высокой степенью сшитости за счёт образования большого количества дисульфидных мостиков: так, например, содержание цистеина в кератине волосчеловека составляет ~14%.

Трипептид глутатион, в состав которого также входит цистеин, является коферментом глутатионпероксидаз и играет важную роль в окислительно-восстановительных процессах в живых организмах.

Применение

За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.

Литература

• С. Оаэ «Химия органических соединений серы». М.: Химия, 1975. — 512 с.

См. также

3.5 Тиолы

Тиолы(меркаптаны,тиоспирты),содержат вмолекулемеркаптогруппу –SH(сульфогидрильную группу), непосредственносвязанную с органическим радикалом.Тиолыможно рассматривать как производныесероводорода, в котором один атомводорода замещен углеводороднымостатком, которые являются аналогамиалканолов, алкенолов и фенолов.

Номенклатуратиоловподобна номенклатуре гидроксилпроизводных,только вместо суффикса -олприменяется-тиолиливместо префикса гидрокси-(окси-) применяетсямеркапто-.

Иногдаэти соединения называют меркаптанами,тиоспиртами, тиофенолами. НоменклатураИЮПАК использование этих названий нерекомендует.

Названиятиолов производят прибавлением кназванию соответствующего углеводородасуффикса-тиол,(таблица 16).

Таблица 16 – Названиетиолов

Способы получения

1.Из тиолкарбоновых кислот.Тиолымогут быть получены реакцией тиолкарбоновыхкислот с алкенамиили алкилгалогенидами с последующимгидролизомобразующихсятиоэфиров:

2.Конденсацияалкилгалогенидов с тиомочевинойи последующим щелочным гидролизомизотиурониевойсолилибоконденсацияалкилгалогенидов сNa2S2O3и кислотным гидролизомS-алкилтиосульфатов:

3.3 Получение тиоэфиров:

4.Взаимодействиеалкилгалогенидов с ксантогенатамищелочныхметаллов(Л.А. Чугаев):

5.Промышленныеметоды.В промышленностинизшиетиолы получают взаимодействием спиртовсH2Sв присутствии катализаторовпри 300–350 °С. Третичные алкантиолыC8– C16– взаимодействием непредельныхуглеводородовсH2Sв присутствии А12О3при 100–135 °С и давлении3,5–7 МПа.

Физическиесвойства и строение.Тиолыпредставляют собой бесцветные соединенияс чрезвычайно неприятным запахом,которым обнаруживается уже в ничтожныхконцентрациях. Алкантиолы содержатсяв кишечных газах человека и животных,в зловонных выделениях некоторыхживотных.

АтомSв меркаптогруппе имеет гибридизацию,промежуточную междуsp2и sp3.Например, для молекулы СН3SН:

• длины связей С–S 0,1817 нм, S–H 0,1329 нм;

• валентный угол CSH = 96,5°;

• энергия связи S–H 360 кДж/моль.

ПотенциалионизациидляCH3SH– 9,44 эВсудлинением углеродной цепи понижается.Электронная система атома серы значительноподвижнее, чем кислоррода, что отражаетсяи на энергии ионизации.

Тиолы являютсяболее сильными электронодонорами. Вмолекулах тиолов угол CSHравен 100–104°, что меньше, чем угол СОНв алканолах.

Для тиолов характерналинейная зависимость термодинамическихвеличин от молекулярной массы (таблица17).

Таблица17 – ЭнергиядиссоциациисвязиС–SHв тиолах

ГруппаSHобладает слабым –Iи +Mэффектами, кислотные свойства еевыше, а основные ниже, чем группыОН.СвязьS–Нменее полярна, чем связь О–Н,поэтому у тиолов слабее межмолекулярныеводородные связи и ниже температурыкипения, чем у соответствующих кислородныханалогов (таблица 18).

Таблица18 – Физические свойства некоторыхтиолов

Вразбавленных растворах тиолы существуютв виде мономеров, а в более концентрированных– в виде димеров преимущественнолинейного строения благодаря образованиюводородныхсвязейS–H…S.В жидком и твердом состоянии тиолы могутобразовывать полимеры.

Химическиесвойства

1. Кислотныесвойства.Тиолы более сильные кислоты, чемсоответствующие спирты (рКэтантиола –10,5, а этанола –18).

Легкаяполяризуемость атома серы, вследствиебольшего атомного радиуса и меньшейэлектроотрицательностью по сравнениюс атомом кислорода, способствуетделокализации отрицательного заряда,образующегося алкилсульфид-иона RS–и, следовательно, повышает его стабильность.

1.1 Образованиесолей.Тиолы образуют растворимые в воде солитиоляты – с щелочными металлами инерастворимые – с тяжелыми металлами(ртутью, свинцом, цинком). Это свойствотиолов нашло свое отражение в названиимеркаптаны (от лат. mercuriuscaptans– связывающий ртуть).

Способность тиоловсвязывать ионы тяжелых металлов позволяетиспользовать их как противоядия приотравлениях соединениями мышьяка,ртути, хрома, висмута.