Этаноламины

Этаноламин (Ethanolamine)

Этаноламин (Ethanolamine) — это одно из органических синтетических производных аммиака. Так же встречается с названиями (2-aminoethanol, monoethanolamine или MEA). Это жидкость без цвета, с несильным аминным запахом, который можно, в отличии от аммиачного, подавить отдушками в косметике.

Этаноламин является частым ингредиентом стойких красок, демиперманентных красок (тонирующих красок), семиперманентных красок (красок прямого окрашивания), а так же красок для камуфлирования седины. Может входить в состав препаратов для химических завивок и выпрямления, а также непорошковых осветляющих препаратов, таких как: осветляющее масло, крем, гель и сливки.

Взаимодействие моноэтаноламина с перекисью водорода и волосами аналогично аммиаку, а именно: данный компонент вызывает набухание волос и разрыхление, способствует распаду перекиси водорода и запуску реакций окрашивания и осветления.

Моноэтаноламин (MEA) в красках для волос и другой косметике

Наиболее часто во всех косметических брендах для волос этаноламин используется в составах безаммиачных красок и безаммиачных химических завивок. В них он, в основном, выступает как более мягкий и менее раздражающий щелочной компонент.

Кроме этого, большинство аммиачных красок и химических завивок, произведенных в Италии, сейчас имеют в своем составе и аммиак и этаноламин. Такое решение позволило производителя снизить содержание аммиака в продукте, без потери качества и функциональных свойств самого продукта.

Сейчас все больше и больше набирают популярность перманентные безаммиачные краски на основе Monoethanolamine, которые у одних парикмахеров вызывают массу вопросов, а у других, наоборот, нерушимую веру в то, что отсутствие аммиака дарит краске мягкость.

На самом деле подобные краски могут быть чуть мягче своих аммиачных аналогов, но также могут быть, наоборот, более жесткими. И это зависит только от производителя и разработанной технологии.

А при применении иных окислителей действие красителя будет нарушено и либо результат окрашивания может иметь цвет, отличный от желаемого, либо плохое качество волос. По этой причине очень важно следовать рекомендациям производителя в этом вопросе.

Помимо перечисленных ранее продуктов, MEA может входить в состав и нещелочной косметики, такой как: укладочные средства, гели для душа, пены для ванны и т.п. В нещелочной косметике этаноламин выступает в качестве нейтрализатора и добавляется в очень малых количествах. В подобных случаях этот компонент можно встретить в списке ингредиентов ближе к концу списка.

Особые физические и химические свойства этаноламина

Молекула этаноламина почти в 3,5 раза больше молекулы аммиака. Поэтому Ethanolamine не склонен улетучиваться из косметических составов, тем самым реже затрудняет дыхание. Он менее проникает в кожу головы, поэтому реже вызывает раздражение.

Однако перед использованием препаратов на основе этаноламина лицам с аллергией следует провести тест на аллергическую реакцию, так как возможна индивидуальная непереносимость продукта. Также большой размер молекулы моноэтаноламина затрудняет проникновение краски, химической завивки или выпрямления во внутрь волоса.

Это проявляется в виде более прозрачного цвета в результате окрашивания, более слабых локонов и более длительной процедурой окрашивания и осветления, в сравнении с аналогичными классическими аммиачными продуктами.

Из-за большого размера молекулы этаноламин сложнее вымыть с волос.

Поэтому безаммиачные краски для волос стоит смывать более тщательно, чем аммиачные, и более четко следовать рекомендациям производителей по смыванию.

Есть свидетельства о том, что в некоторых красителях плохо промытые краски с этаноламином давали незначительное потемнение и матирования цвета в течении нескольких часов после окрашивания.

Степень повреждения волос от красок с этаноламином будет всецело зависеть от pH красителя.

При сравнении стойких красок (не путайте с тонирующими) на основе аммиака и на основе этаноламина степень повреждения волос после них наблюдается практически одинаковая, как и стойкость цвета.

Время выдержки красок с этаноламином чуть больше по сравнению с аммиачными. И основные отличия красок проявляются в запахе и воздействии на кожу.

Вредность моноэтаноламина

Щелочность данного косметического ингредиента неоспорима, поэтому большинство продуктов, в состав которых входит моноэтаноламин, являются также щелочными и могут быть агрессивными. Они могут раздражать глаза и кожу, затруднять дыхание и даже вызвать астму.

Большинство этих негативных явлений связано с индивидуальной непереносимостью к ингредиенту.  Перед применением подобной косметики необходимо сделать тест на аллергию. Достаточно распространенное явление, когда люди с аллергией на аммиак хорошо переносят безаммиачные краски.

  И наоборот, есть люди, которые плохо переносят безаммиачные продукты, но хорошо аммиачные. И об этом нельзя забывать.

Американское управление контроля пищевых продуктов и медикаментов (FDA) и независимая группа экспертов по надзору за безопасностью косметики (CIR), проанализировав все данные исследований пришли к выводу, что этаноламин является безопасным для использования в составе косметики и средствах личной гигиены, которые предназначены для кратковременного использования с последующим тщательным смыванием и ополаскиванием с поверхности кожи. В продуктах с длительным контактом с кожей и не требующих смывания, данный компонент не применяется. В рамках описанных ограничений Ethanolamine разрешен к применению в косметике на территории Европейского союза. Дополнительные ограничения добавлены относительно правильного сочетания с другими ингредиентами, которые могут вступать с данным ингредиентом в химическую реакцию с образованием канцерогенных веществ. За выполнением данного пункта особенно тщательно следят производители и комиссии по сертификации косметики. Поэтому, если какой-либо продукт прошел сертификацию, разрешен к продаже и при его использовании четко соблюдаются инструкции производителя, то  данный продукт является безопасным и не будет вызывать негативных реакций организма.

Этаноламин

Этаноламин HO-CH2CH2-NH2 (2-аминоэтанол, тривиальное название коламин) — простейший стабильный аминоспирт, является первичным амином и первичным спиртом. Также называется моноэтаноламином для отличия от диэтаноламина (NH(CH2CH2OH)2) и триэтаноламина (N(CH2CH2OH)3).

Физические свойства[ | ]

Вязкая маслянистая жидкость (т.кип. 170 °C) со слабым аминным запахом, смешивается с водой во всех отношениях. Хорошо растворим в этаноле, бензоле, хлороформе.

Получение[ | ]

В промышленности синтез этаноламина проводится присоединением аммиака к этиленоксиду в присутствии небольшого количества воды. Процесс осуществляют в одну стадию при температуре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа.

При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт реакции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют количеством NH3, температурой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов.

Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл.

( C H 2 ) 2 O + N H 3 → H O C H 2 C H 2 N H 2 {displaystyle {mathsf {(CH_{2})_{2}O+NH_{3}
ightarrow HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}}}}

Наряду с моноэтаноламином при этом получаются диэтаноламин и триэтаноламин

H O C H 2 C H 2 N H 2 + ( C H 2 ) 2 O → ( H O C H 2 C H 2 ) 2 N H + ( H O C H 2 C H 2 ) 3 N {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+(CH_{2})_{2}O
ightarrow (HOCH_{2}CH_{2})_{2}NH+(HOCH_{2}CH_{2})_{3}N}}}

В лаборатории этаноламин получают действием аммиака на этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол):

H O C H 2 C H 2 C l + N H 3 → H O C H 2 C H 2 N H 2 + H C l {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}CH_{2}Cl+NH_{3}
ightarrow HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+HCl}}}

Химические свойства[ | ]

Этаноламин — слабое основание (pKa=9.50). С минеральными и сильными органическими кислотами образует соли.При взаимодействии со сложными эфирами и карбоновыми кислотами или их ангидридами и хлорангидридами моноэтаноламин превращается в соответствующие N-(2-гидрооксиэтил)амиды кислот:

H O C H 2 C H 2 N H 2 + R C O C l → H O C H 2 C H 2 N H C O R + H C l {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCOCl
ightarrow HOCH_{2}CH_{2}NHCOR+HCl}}}

Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает основания Шиффа, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами:

При взаимодействии солей моноэтаноламина с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы:

H O C H 2 C H 2 N H 2 ∗ H C l + K C N + R C H O → H O C H 2 C H 2 N H C H ( C N ) R {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}*HCl+KCN+RCHO
ightarrow HOCH_{2}CH_{2}NHCH(CN)R}}} Моноэтаноламин при реакции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую кислоту, которая при нагревании дает меркаптотиазолин:

При нагревании с мочевиной — этиленмочевину:

с γ-бутиролактоном — N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, который далее превращается в N-винилпирролидон:

Аммонолиз моноэтаноламина в присутствии Н2 и катализаторов гидрирования (Ni или Cu) приводит к образованию этилендиамину:

H O C H 2 C H 2 N H 2 + N H 3 → H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 + H 2 O {displaystyle {mathsf {HOCH_{2}CH_{2}NH_{2}+NH_{3}
ightarrow H_{2}NCH_{2}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O}}}

Биологическая роль[ | ]

Этаноламин всегда присутствует в организме в условиях нормального белкового питания, образуется при декарбоксилировании серина. Дальнейшие пути превращений связаны либо с синтезом одного из фосфатидов — кефалина, являющегося фосфатидилэтаноламином, либо с превращением этаноламина в холин.

Применение[ | ]

Водные растворы этаноламина обладают щелочной реакцией и хорошо поглощают кислые газы (диоксид углерода, диоксид серы, сероводород, газообразные и летучие тиолы), регенерируя их при повышении температуры; благодаря этому растворы этаноламина широко используются в качестве абсорбента в различных процессах газоочистки (например, удаление примесей сероводорода, углекислоты и тиолов в нефтегазовой и нефтехимической промышленности) и разделения газов (в частности, абсорбция углекислоты из смеси газов в производстве водорода конверсией метана).Применяется в красках для волос в качестве заменителя аммиака.Этаноламин также является исходным веществом в промышленном синтезе таурина.

Безопасность[ | ]

Человек: ПДК в воздухе рабочей зоны 1 мг/м3

Животные: Летальная доза (ЛД50, в мг/кг): 700 (белые мыши, перорально). При остром отравлении раздражение слизистых оболочек, урежение дыхания, двигательное возбуждение, судороги.

У белых крыс, вдыхавших 0,2-0,4 мг/л по 5 ч ежедневно в течение 6 месяцев — изменения функционального состояния центральной нервной системы и функций печени, незначительная анемия и ретикулоцитоз, повышенный диурез и белок в моче.

Крысы, подвергавшиеся практически непрерывному отравлению в течение 30 суток при 0,164 мг/л, погибали через 14-24 суток, но переносили отравление в тех же условиях в течение 90 дней при 0,029 мг/л. Морские свинки при непрерывном вдыхании 0,184 мг/л погибали между 10 и 28 днем.

Концентрация 0,037 мг/л переносилась в течение 90 суток, а 0,12 мг/л вызывала лишь слабые признаки отравления. Собаки пережили в течение 30 дней вдыхание 0,25 мг/л и 0,015 мг/л в течение 60 дней.[2]

Примечания[ | ]

Вред от ПАВа Триэтаноламин (triethanolamine) в составе косметики для кожи

• 09.02.

  2017

С ростом ассортимента товаров в масс-маркете и появлением инновационных технологий производства, женщины и девушки все чаще обращают внимание на состав косметических средств.

Знакомые из реклам журналов и телевизора гиалуроновая кислота, коэнзимы и липосомы не вызывают опасений. В то время как сложный термин triethanolamine в косметике настораживает своей неизвестностью.

Триэтаноламин (ТЭА) – низкомолекулярное химическое вещество из категории аминоспиртов, получаемое путем синтеза этилена и аммиака. Широкое распространение triethanolamine в косметике получил благодаря своим концентрирующими свойствам.

https://www.youtube.com/watch?v=sV6xhexoSJs

На этикетках косметических товаров встречается под названиями: Dodecyl Sulfuric Triethanolamine, Trihydroxytriethylamine, Nitrilotriethanol, Daltogen, Sterolamide, Alkanolamine 244.

Существующий фактор риска для кожи

Споры о том насколько этот концентрат уместен в составе косметических препаратов ведутся уже на протяжение нескольких лет. Мнения специалистов разделяются. С одной стороны триэтаноламин не входит в список запрещенных препаратов.

С другой это не совсем однозначное вещество, действие которого нужно рассматривать с учетом проявления его свойств в зависимости от концентрации, сопутствующих химических соединений в составе, назначения и способов применения косметических средств.

В малых дозах не представляет опасности. Но высокий процент ТЕА в составе способен вызывать следующие проблемы.

• Сухость кожи и шелушения.
• Раннее появление морщин.
• Нарушение водного баланса и барьерной функции кожи.
• Раздражение и зуд.
• В случае индивидуальной гиперчувствительности даже ожог.

Поэтому необходимо обращать внимание не только на факт присутствия триэтаноламина в перечне компонентов на упаковке косметических продуктов, но и на процент его концентрации. При этом нет никаких гарантий того, что производитель соблюдает нормы, указывает реальные цифры на этикетке товара и не занижает их с целью исключить свою продукцию из списка потенциально опасных.

Зачем используется в косметике?

Основная причина наличия ТЭА в составе косметических средств его консервирующие свойства, продлевающие срок годности.

Может использоваться как самостоятельный консервант, так и в качестве вспомогательного компонента, повышающего действие других консервантов.

Допустимой концентрацией триэтаноламина в продуктах продолжительного контакта с кожей (крем, маска, солнцезащитное средство, тональная основа, пудра, румяна, тени для век) считается 5%. Значения превышающие эту норму свидетельствуют об опасности использования косметики.

• Консервант. Сохраняет срок годности косметического продукта.
• Отдушка. Добавляется при изготовлении кремов, масок и мазей используется как эмульгатор масел, в парфюмерии как ароматический ингредиент.
• Растворитель (ПАВ). При производстве продукции по уходу за кожей и волосами применяется в качестве pH-регулятора и очистителя, растворяющего жир. Ему приписывают еще целый ряд полезных свойств, отрицать которые было бы неправильно.

Мнения профессиональных косметологов

Важная информация!

Профессиональные косметологи рекомендуют избегать использования кремов и других косметических препаратов, не требующих смывания, в составе которых присутствует это вещество.

Отказаться необходимо и от косметики, содержащей кроме триэтаноламина N-нитрующие агенты.

Их взаимодействие весьма непредсказуемо и не исключает возможности образования канцерогенных нитрозаминов, способных вызывать раковые заболевания.

Рекомендации к воздержанию от покупки косметики, предусматривающей долгий контакт с кожей, не распространяются на средства гигиены, смывающиеся после применения (шампуни, гели для душа, очищающие тоники, эмульсии и лосьоны, пенки для умывания и бритья).

Дозировка ТЭА в этих продуктах колеблется в пределах 0,1-1% и не представляет никакой опасности. Не пугайтесь его наличия в шампунях и гелях для душа Dove, продукции Amway и Tiande. Эти производители держат марку и следят за соблюдением допустимых норм.

Доверия заслуживают также средства ведущих мировых компаний, получивших признание в области косметологии благодаря качеству и безопасному составу своей продукции, при производстве которой используются запатентованные формулы триэтаноламина: Stanfax 972, Galaxy 222, Taycapol, SANDET LTD, Triethanolamine Pure.

Присутствие triethanolamine в косметике масс-маркета неизбежно, но я рекомендую выбирать максимально натуральные средства для ухода за лицом и телом — без ПАВов, консервантов и синтетических компонентов.

Похожее