ФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА
Фталаты — что это такое, где содержатся, какой вред наносят здоровью?
Современна промышленность использует различные химические соединения для придания заданных свойств материалам. Многие из них являются небезопасными для здоровья человека. Примером таких опасных веществ являются фталаты.
Что это такое? Так называют соли фталевой кислоты, которые используют в качестве пластификаторов. Область их применения чрезвычайно многогранна.
Однако ученые предупреждают о высоком риске воздействия таких веществ на структуру ДНК человека.
Фталаты. Что это такое
Данное название объединяет группу веществ, которые по своей химической сути являются эфирами фталевой кислоты. Получают ее путем окисления нафталина. Являет собой бесцветные кристаллы, температура плавления которых 200 °С. В процессе нагрева данная кислота превращается во фталевый ангидрит.
Важно отметить, что фталаты имитируют структуру полового гормона эстрогена. Попадая в организм человека, они способны вызвать серьезные нарушения в эндокринной, половой системах. Но все же сегодня можно встретить огромное множество продукции, где используются фталаты. Что это такое, мы уже разобрались.
Теперь стоит узнать и о наиболее распространенных продуктах и материалах, в составе которых можно найти опасное химическое вещество.
Сферы применения фталатов
Как пластификаторы фталаты применяются при изготовлении строительных материалов, медицинского оборудования, товаров для детей, в косметологии. Всем нравятся красивые натяжные потолки, которые придают помещению современный, красочный вид.
Однако мало кто знает, что низкокачественна пленка может стать «невидимым убийцей». Катетеры, всевозможные контейнеры для крови и других материалов, оболочка некоторых лекарственных препаратов – вот еще одна область применения фталатов.
Конечно, наличием вредных веществ в красках, резине, смазочных материалах сегодня никого не удивишь. Однако и в синтетической одежде, и в упаковках, и в дождевиках, шторах для ванной комнаты, и даже в материале для обивки автомобиля встречаются фталаты.Где содержатся еще эти вредные соединения? К сожаленью, даже детские товары (соски, специальные прорезыватели для зубок), игрушки могут стать причиной ухудшения здоровья.
Фталаты и косметика
Косметические средства мы используем каждый день. Однако эксперты, исследовав рынок продукции для красоты, были поражены результатами. Практически каждый второй лак для ногтей содержит фталаты. Шампуни, кондиционеры, дезодоранты, косметика с солнцезащитными фильтрами – в состав всех этих средств входят небезопасные соли фталевой кислоты.
Практически каждая туалетная вода или духи содержит диэтилфталат – вещество, которое является фиксатором запаха, заменителем спирта. Стоит отметить, что многие косметические средства, помады, кремы имеют в своем составе скрытые фталаты. Что это такое? Чаще всего вредные компоненты называют одним, на первый взгляд не вызывающим подозрения словом «отдушка».
Однако один из главных компонентов такой композиции – соли фталевой кислоты.
Могут ли продукты питания содержать фталаты?
Непосредственно в пищевой промышленности фталаты не используют. Однако данные вещества являются одними из главных составляющих тары, упаковки для продуктов. Таким образом, они могут проникать и в еду. В ряде случаев были обнаружены фталаты в вине.
Попадают они в напиток через материалы, которые используются в технологическом процессе (например, винные контейнеры). Существует опасность попадания в организм солей фталевой кислоты и при разогревании пищи в пластиковой посуде в микроволновых печах. Фталаты легко высвобождаются из пластика при контакте с воздухом.
Бутилированная вода безопасна, пока она закрыта. Как только крышка будет откручена, пластиковая тара становится непригодной для повторного использования.
Что такое фталаты, какой вред наносят здоровью
Если использование фталатов не превышает допустимых граничных показателей, то резкого отрицательного воздействия они не вызовут. Однако главная опасность таится в другом. Данные химические соединения способны накапливаться в нашем организме.
Чем больше в теле находится токсических элементов, тем более тяжелыми могут стать последствия. Попадая в организм, фталаты распространяются по всем органам, нанося вред гормональной системе, печени, легким. Фталаты в организме мужчины угнетают выработку тестостерона.
У женщин они провоцируют развитие рака груди, заболевания яичников. Большое количество данных веществ может привести к бесплодию у обеих полов. К тому же установлено, что фталаты вред могут нанести и при беременности, так как легко проникают сквозь плаценту.
Помимо того, что нарушается нормальное течение беременности, у детей в утробе матери возникают проблемы с репродуктивной системой.
Как влияют фталаты на организм ребенка
Дети часто контактируют с предметами и изделиями из пластика и резины. Это и всевозможные игрушки, и пустышки, и косметика для самых маленьких. Исследования показали, что у малышей часто возникают проблемы с эмоциональным поведением.
Они чаще других страдают приступами агрессии, рассеянного внимания, не могут контролировать собственные чувства, они гиперактивны. К тому же процесс полового созревания также нарушается. Другие исследования проводят параллель между наличием фталатов и лишним весом у девочек.
Установлена и взаимосвязь между повышенной концентрацией солей фталевой кислоты и таким заболеванием, как астма. Наиболее уязвимы к воздействию данных химических соединений дети возрастом до трех лет.
Можно ли обезопасить себя от вредной химии
Прежде всего, стоит помнить, что любой резкий, химический запах изделия является сигналом о том, что в его составе могут быть опасные вещества. Лучше всего покупать товары известных фирм, которые имеют все надлежащие сертификаты качества и заботятся о своей репутации. Детские игрушки должны иметь специальную отметку (СЕ).
Многие заграничные производители строго регламентируют содержание фторидов в товарах для детей. Нужно обязательно читать упаковку, где указывается состав изделия. С особой тщательностью стоит подойти к выбору косметики. На сегодня многие предприятия производят средства для красоты и здоровья без содержания фталатов.
Не стоит злоупотреблять водостойкими тушами, тенями. Во время беременности использование косметики лучше свести к минимуму, ведь многие производители не совсем честно указывают на упаковке содержание опасных веществ. Для ремонта также стоит приобретать материалы высокого качества и известных фирм. Здесь важен и ценовой вопрос.
Хороший отделочный материал не может стоить дешево. Резкий запах, отсутствие надлежащей документации – вот веская причина отказаться от покупки. Как и во всех ситуациях, необходимо искать альтернативные варианты: натяжной потолок из ПВХ можно заменить тканевым, промышленную косметику – натуральной.Стоит отказаться от пластиковых упаковок и контейнеров для пищевых продуктов.
Запрещены ли фталаты
Токсичные фталаты запрещены при производстве игрушек и товаров для детей во многих странах Европы и в Америке. В частности, это дифталат, бутилфенил-фталат и др. Еще несколько разновидностей находятся под частичным запретом (до обнародования результатов исследования).
Многие цивилизованные государства уже рассматривают возможность запрета на использование фталатов. Стоит отметить, что предпочтительней использовать высокомолекулярные соединения солей фталевой кислоты (например, ди-цзодецил-фталат). Следует знать и маркировку разных видов пластмасс.
Основным знаком, который указывает на то, что пластик хорошо перерабатывается, является треугольник из стрелок. Внутри такого символа стоит цифра. 1 – самый безопасный вид пластических масс. Используется для изготовления упаковок, тары. Цифра 2 также указывает на безопасность применения такого пластика в пищевой промышленности.
Цифры 3, 6, 7 характеризуют тот тип материала, от использования которого стоит все-таки отказаться.
Что такое фталаты и как они действуют на организм
Фталаты считаются неотъемлемой часть повседневной жизни каждого человека. Они активно используются в разных отраслях промышленной сферы, что объясняется их достаточно низкой себестоимостью. Области применения фталатов ежегодно расширяются, так как все чаще в предметах обихода используется пластик. Именно он считается основным продуктом, содержащим эти вещества.
Многие наслышаны о том, что фталаты несут в себе потенциальную угрозу для организма. Но далеко не все обыватели знают, что такое фталаты и в каких привычных бытовых средствах их можно встретить каждый день.
Основные виды фталатов
С химической точки зрения фталаты представляют собой эфиры фталевой кислоты. Благодаря ряду своих отличительных свойств их принято называть дешевыми пластификаторами, которые применяются при создании большей части ПВХ-изделий.
Также они являются главными действующими компонентами всевозможных красок и резины. Нашли свое применение фталаты в косметике декоративного направления. Там их ценят за способность придавать мягкость продукту, а также из-за специфичной масляной пленки.
Иногда вещество задействуется в качестве растворителя, либо связующей составляющей.
Существует две группы фталатов, которые отличаются по молекулярной массе:
В первом случае вещество содержит в своем составе до 6 атомов углерода в одной молекуле. Во втором случае – свыше 6 атомов на одну молекулу. При этом особо большой токсичностью обладают именно фталаты с низкой молекулярной массой.
Заводы, занимающиеся производством фталатов, постоянно обвиняются в загрязнении окружающей среды. Ежегодно все такие фабрики производят почти миллион тонн опасных веществ, в процессе создания которых наносится непоправимый ущерб экологии.
Самыми распространенными видами пластификаторов принято называть:
- Диэтилфталат. Оно относится к группе моноэтилфталатов. Чаще всего его можно встретить в составе косметических средств. С его помощью разработчики научились фиксировать запахи. Также он успешно заменяет спирт и выступает растворителей. Сокращенно его называют DEP.
- Ди (н-бутил) фталат. В химической классификации проходит под аббревиатурой Его можно встретить при чтении состава лака для ногтей и прочих декоративных косметических средств.
- Ди (2-этилгексил) фталат. В сокращенной форме читается как Он числится доминирующим пластификатором, который имеет маленькую стоимость. За счет этого и технологических качеств, пластификатор привлекается для создания поливинилхлорида. На практике это означает, что множество отделочных материалов не обходятся без него.
Разобравшись с тем, что такое фталаты, люди начинают искать их в составе привычных средств, но не находят. Причина кроется в том, что далеко не все производители указывают настоящее название этих веществ. Довольно часто они просто ограничиваются общим термином – ароматизатор или отдушка.
Также широкое применение получил диметилфталат, который считается важным пластификатором целлюлозного эфира и полимеров винилового типа. Но для обычных потребителей он известен больше в качестве одного из компонентов популярных средств для отпугивания насекомых.
Не менее популярен в промышленности дибутилфталат. К его помощи прибегают тогда, когда требуется создать качественную эпоксидную смолу и некоторые другие химические соединения. Используется он и в качестве высококипящего растворителя.Из-за того что медики стали настаивать на полном исключении опасных фталатов с небольшой молекулярной массой, их стали заменять высокомолекулярными аналогами.
Фталаты в составе привычных средств
Фталаты в парфюмерии – привычное дело. Они используются при создании дезодорантов. Но кроме этого эти вещества также являются неотъемлемой частью многих других часто использующихся в обходе вещей:
- Детские игрушки на основе ПВХ. В эту категорию попали спортивные мячи, куклы. Создатели различных товаров для малышей тоже взяли фталаты на вооружение при создании прорезывателей для зубов и сосок. Даже обычные резинки для плетения, которые часто продаются в наборах для творчества, тоже содержат фталаты. Позже дети будут носить опасные браслеты каждый день, не подозревая о нависшей угрозе.
- Косметика. Кроме и без того вредных лаков для ногтей и волос, вещества добавляют в шампуни и средства для защиты от ультрафиолетового излучения.
- Натяжной потолок. Если пленка имеет низкое качество, то она скоро начнет выделять вредные вещества, отравляя все и всех в помещении со свежим ремонтом.
- Окна из ПВХ-профиля.
- Отделка транспортных средств и жилых, офисных помещений.
- Медицинский инвентарь. Речь идет о катетерах, системах для переливания крови и даже оболочках ряда медпрепаратов.
- Ковры, трубы, упаковочные материалы и многое другое.
Полностью исключить контакт с фталатами современному человеку попросту не получится.
Доказанное вредное влияние
Несмотря на многочисленные исследования, связанные с фталатами, ученые пришли к выводу, что эта группа веществ считается слаботоксичной. Это означает, что если производитель придерживался рекомендованных доз в своей продукции, то особой опасности она не несет. Но далеко не все изготовители готовы следовать нормативным актам в ущерб собственному заработку.
Главной проблемой, которую создают фталаты, считается их способность накапливаться в организме. Таким образом, происходит хроническое отравление человека. В сумме все накопленные виды веществ начинают работать против человека.
Впервые о проблеме фталатов заговорили относительно недавно – только в 2003 году. Американские исследователи забили тревогу, предоставив широкой общественности результаты своих многочисленных экспериментов.
Они свидетельствовали о том, что фталаты способны быстро высвобождаться из различных пластиковых изделий. Объясняется это тем, что вещества химически не связаны с ПВХ-основой. Кроме того, они способны накапливаться в воздухе.
Помимо ингаляционного формата попадания в организм, человек может получить смертельную дозу фталатов и:
- через питьевую воду;
- посредством продуктов питания;
- при длительном соприкосновении с кожным покровом.
Попав в организм, фталат постепенно превращает в метаболиты. В этом виде он отправляется разрушать органы и ткани. В первую очередь страдают:
- печень,
- почки,
- органы дыхательной системы.
Также было замечено существенное влияние на гормональный фон. Опасны фталаты и для мужского здоровья, так как относятся к группе антиандрогенов. Из-за них в организме мужчин происходит угнетение выработки половых гормонов.
Также в ходе исследований стало понятно, что эти компоненты могут провоцировать множество других болезней и отклонений:
- онкология груди;
- поликистоз яичников;
- астма среди детей при повышенном содержании фталатов в воздухе;
- бесплодие у обоих полов;
- снижение выработки гормона тестостерона;
- абдоминальное ожирение, свойственное мужчинам;
- риски развития диабета и рака яичка;
- нарушение полового созревания.
Последнее осложнение у детей разных полов выражается по-разному. У девочек половое созревание ускоряется, а у мальчиков – наоборот. Мальчики становятся более женственными.
Также специалисты из Южной Кореи установили, что повышенное содержание фталатов в моче тесно связано с синдромом дефицита внимания и гиперактивностью.
В группу риска попали дети в возрасте до трех лет, так как именно в этот период они наиболее восприимчивы к фталатам. Опасность будет подстерегать их в шампунях, а также присыпках и прочих средствах личной гигиены.
И это не говоря уже о дешевых низкосортных пластмассовых игрушках.Также в группу риска попали беременные, ведь фталаты способны влиять даже на плод. Они негативно сказываются на репродуктивных органах малыша.
Защита от воздействия фталатов
Обнаружить превышение нормы фталатов в определенном изделии подручными средствами невозможно. Существуют лишь косвенные улики, указывающие на высокое содержание фталатов в вещах. Так, например, резкий химический запах в игрушках должен сигнализировать о том, что такой предмет лучше выбросить.
Также рекомендуется приобретать товары только от проверенных производителей, которые имеют сертификаты качества и документы, подтверждающие безопасность продукции.
- fj28aujdx
- Распечатать
Фталевая кислота
Фталевая кислота (1,2-бензолдикарбоновая кислота) — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Является изомером терефталевой и изофталевой кислот.
История[ | ]
Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя , получил ортофталевую кислоту.
Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой».
Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название[источник не указан 1709 дней].
Получение[ | ]
Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида[3].
В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды[4].
Физические свойства[ | ]
Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C.
Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C[2].
Химические свойства[ | ]
При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий [2].
Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным[2].
Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами[2].
Биологические свойства[ | ]
Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.[5][6][7][8]
Изомерия[ | ]
Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).
Примечания[ | ]
- ↑ Sigma-Aldrich. Phthalic acid. Проверено 7 июня 2014.
- ↑ 12345 Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 192–193.
- ↑ Lorz P. M., Towae F. K., Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W.
Phthalic Acid and Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2007. — DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 333. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ↑ Фталаты подозреваются в феминизации мальчиков (31.05.05).
- ↑ Swan SH, Main KM, Liu F, Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S, Teague JL (August 2005). “Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure”. Environ. Health Perspect. 113 (8): 1056—61. DOI:10.1289/ehp.8100. PMC 1280349. PMID 16079079.
- ↑ Fisher JS (March 2004).
“Environmental anti-androgens and male reproductive health: focus on phthalates and testicular dysgenesis syndrome”. Reproduction. 127 (3): 305—15. DOI:10.1530/rep.1.00025. PMID 15016950.
- ↑ Barrett, JR (2005). “Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development”. Environmental Health Perspective. Brogan &.
113 (8): 542—542. DOI:10.1289/ehp.113-a542a. JSTOR 3436340.
Ссылки[ | ]
Фталаты — вред едкого запаха из игрушек
Производство пластмассы и большинства видов резины совершенно немыслимо без применения специальных добавок — пластификаторов. Они делают материал более прочным и долговечным, благодаря им приобретаются такие свойства, как прозрачность и гибкость.
Среди пластификаторов пластмассы первое место занимают фталаты. Но эти химические вещества используют не только в промышленности. В современном мире вряд ли можно встретить человека, который не подвергается их воздействию. Рассмотрим, что такое фталаты, какой вред они наносят здоровью и как избежать их негативного влияния.
Фталаты и их виды
Фталаты — что это такое? Это группа веществ, по химическому строению являющаяся эфирами фталевой кислоты (диалкиловые либо алкилариловые эфиры 1,2-бензолдикарбоновой кислоты).
Благодаря своим свойствам они являются недорогими пластификаторами, которые добавляют в ПВХ (примерно 90% изделий), резину, краски. Своё применение фталаты нашли и в других областях, преимущественно в косметическом и парфюмерном производстве. В декоративную косметику их добавляют для придания мягкости, создания масляной плёнки, как растворитель и связывающий компонент.
Различают две группы фталатов: с низкой (3–6 атомов углерода в молекуле) и высокой (более 6) молекулярной массой. Считается, что более токсичные фталаты относятся к первой группе.
Заводы, производящие фталаты, сильно загрязняют природную среду, наносят ущерб экологии. Ежегодно производится около 1 млн тонн этих химических веществ. Наибольшее распространение получили следующие виды пластификаторов.
- Диэтилфталат (DEP) является одним из самых популярных моноэтилфталатов. В косметическом производстве он применяется как растворитель и фиксатор запахов, а также в качестве заменителя спирта.
- Ди (н-бутил) фталат (DBP) также широко применяется в косметике. Он является распространённым компонентом лака для ногтей.
- Ди (2-этилгексил) фталат (DEHP). Доминирующий пластификатор, низкая стоимость которого и отличные технологические качества обуславливают его повсеместное применение как добавку в поливинилхлорид, в том числе вспененный ПВХ, другие строительные и отделочные материалы. Также используется в парфюмерии.
Чаще всего в списке компонентов на этикетке фталаты скрываются за обозначением «ароматизаторы» («отдушка»).
- Диметилфталат — что это такое? Его применяют в качестве пластификатора эфиров целлюлозы, виниловых полимеров, каучуков. Также он известен как вещество, входящее в состав препаратов, отпугивающих кровососущих насекомых.
- Дибутилфталат используют в качестве компонента пластических масс на основе поливинилхлорида, каучуков, эпоксидных смол, некоторых эфиров целлюлозы и как высококипящий растворитель. Он входит в состав клея БФ-6. Дибутилфталат также применяется в качестве средства, отпугивающего насекомых.
В настоящее время в связи с негативным влиянием этой группы веществ на здоровье идёт общая тенденция замены низкомолекулярных (DEHP) высокими (DINP и DIDP) фталатами в качестве предпочтительного пластификатора.
Аббревиатура фталатных соединений:
- BBP — бутилфенил-фталат;
- DNOP — диоктилфталат;
- DHP — ди-н-гексил-фталат;
- DIDP — ди-цзодецил-фталат;
- DBP — ди (н-бутил) фталат;
- DEHP — ди (2-этилгексил) фталат;
- DEP — диэтилфталат.
Эти данные помогут ориентироваться при чтении информации о товаре.
Где содержатся фталаты
Пластификаторы встречаются повсюду, поскольку входят в состав пластика и резины, косметики и медицинских товаров. Наиболее распространёнными изделиями, где содержатся фталаты, являются следующие позиции.
- Детские игрушки, сделанные из ПВХ и резины — мячи, куклы, соски, прорезыватели для зубов, в резинках для плетения. Дети используют их для творчества, создавая различные поделки: браслеты, брелоки, фигурки.
- Косметика — лаки для ногтей и волос, шампуни, солнцезащитные средства.
- Парфюмерия — дезодоранты.
- Натяжные потолки. Плёнка ПВХ низкого качества будет выделять в воздух помещения высокие дозы вредных веществ.
- Оконные рамы из ПВХ.
- Шланги, трубы.
- Отделочные материалы в салоне автомобиля.
- Смазочные материалы.
- Медицинские изделия — катетеры, трубки, системы для переливания крови, оболочки некоторых таблеток.
- Упаковочные материалы.
- Ковровые и настенные покрытия.
Как видно, если вы пользуетесь благами цивилизации, контакта с фталатами избежать не удастся.
Какой вред от фталатов
Чем опасны фталаты для здоровья человека? Большинство этих вещества относятся к группе слаботоксичных препаратов. Это значит, что в тех концентрациях, в каких предусмотрено нормативными актами (десятая доля процента) они не вызывают отрицательного воздействия.
Наибольшее практическое значение имеет проблема накопления фталатов в организме и хронического отравления. Беда в том, что эти соединения способны накапливаться в организме, а действие разных видов их суммируется. Ситуация усугубляется ещё и тем, что некоторые производители не соблюдают нормы.
Вопрос о вреде фталатов изначально подняли в США в 2003 году по итогам исследования «Центра по контролю и профилактике заболеваний». Выяснено, что эти вещества легко высвобождаются из пластиковых изделий — поскольку химически они не связаны с ПВХ, и накапливаются в воздухе.
В организм они попадают с продуктами питания, питьевой водой, через лёгкие и кожные покровы. В организме они превращаются в метаболиты (преимущественно моноэтилфталаты), разносятся по всем органам и тканям, поражают печень, почки, органы дыхания и влияют на гормональный фон.
Фталаты причисляют к антиандрогенам — веществам, угнетающим выработку мужских половых гормонов.
Согласно данным исследований учёных разных стран, они провоцируют развитие следующих заболеваний.
- Нарушение деятельности половых желёз (DEHP).
- Рак груди — DEHP, диэтиловый фталат и дибутилфталат, влияние на человека выявлено в исследованиях женщин группы риска.
- женское и мужское бесплодие
Поликистоз яичников.
- Повышенное содержание фталатов в воздухе (DEHP и BBZP) вызывает астму у детей.
- Женское и мужское бесплодие.
- Понижение выработки тестостерона.
- У мужчин способствуют абдоминальному ожирению (скоплению жира в животе), инсулинорезистентности (предшественник диабета второго типа), повышают риск развития рака яичка.
- У детей вызывают нарушение полового созревания (у девочек ускоряют, у мальчиков — замедляют, они становятся женственными), общего развития и поведения. Южнокорейские специалисты выявили связь повышенного содержания фталатов в моче с синдромом дефицита внимания и гиперактивностью. Установлено, что дети до трёхлетнего возраста более уязвимы к воздействию фталатов. Эти опасные вещества могут содержаться в шампунях, присыпках, кремах и лосьонах, игрушках и посуде из ПВХ.
- У беременных могут вызывать пороки развития: репродуктивных органов плода (у мальчиков — недоразвитие пениса, неопускание яичек в мошонку). Фталаты с биохимической точки зрения подменяют эстроген, что отрицательно влияет на течение беременности.
Как обезопасить себя от фталатов
К сожалению, способов, как в домашних условиях определить фталаты не существует.
- Совет избегать изделий из ПВХ не всегда выполним.
- Запах фталата, выделяющегося в больших концентрациях, достаточно резкий, поэтому от таких изделий нужно избавляться.
- Покупайте товары от проверенных производителей.
- Во время беременности сведите употребление косметики и парфюмерии к минимуму. В Швеции проведены исследования, показавшие, что 80% косметики на рынке содержат фталаты, причём они не указаны на этикетках. В настоящее время есть производители, которые выпускают косметику без фталатов.
- С осторожностью относитесь к водостойкой косметике.
- Ответственно подходите к выбору игрушек для детей. Рекомендуется покупать игрушки, имеющие на упаковке отметку CE.
Читать информацию на этикетках можно, но не всегда производители правильно указывают состав продукции. Ориентироваться помогут следующие данные.
- В Европе DEHP, BBP и DBP ограничены для всех игрушек; DINP, DIDP и DNOP ограничены в игрушках, которые могут быть взяты в рот (содержание менее 0,1%).
- В США ограничены DEHP, DBP, или BBP; в товарах для детей младше трёх лет ещё DIDP, DNOP и DINP.
Помогают делу наличие товаропроизводителей, которые добровольно отказываются от DEHP и DINP в сосках, от фталатов в резинках, прорезывателях и т. п.
Подводя итоги, отметим, что проблема фталатов существует и требует немедленного решения. Свести к минимуму вредное воздействие этих токсичных веществ поможет правильный выбор товаропроизводителя, отказ от изделий из дешёвой пластмассы и заинтересованность в пользовании экологически чистыми изделиями, будь то косметика или отделочные материалы.
История
Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту.
Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой».
Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.
Получение
Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида.
В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды.
Физические свойства
Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C.
Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C.
Химические свойства
При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий хлорангидрид.
Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным.
Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами.
Биологические свойства
Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.
Изомерия
Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).
Примечания
- ↑ Sigma-Aldrich. Phthalic acid. Проверено 7 июня 2014.
- ↑ 12345 Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 192–193.
- ↑ Lorz P. M., Towae F. K., Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives (англ.
) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2007. — DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
- ↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 333. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ↑ Фталаты подозреваются в феминизации мальчиков (31.05.05).
- ↑ Swan SH, Main KM, Liu F, Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S, Teague JL (August 2005). «Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure». Environ. Health Perspect. 113 (8): 1056–61. DOI:10.1289/ehp.8100. PMID 16079079.
- ↑ Fisher JS (March 2004).
«Environmental anti-androgens and male reproductive health: focus on phthalates and testicular dysgenesis syndrome». Reproduction 127 (3): 305–15. DOI:10.1530/rep.1.00025. PMID 15016950.
- ↑ Barrett, JR (2005). «Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development».
Environmental Health Perspective (Brogan &) 113 (8): 542–542. DOI:10.1289/ehp.113-a542a.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр фталевой кислоты. Проверено 7 июня 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр фталевой кислоты. Проверено 7 июня 2014.
фталевая кислота во, фталевая кислота геалуроновая, фталевая кислота уксусная, фталевая кислота фильм
Фталевая кислота Информацию О
Фталевая кислота
Фталевая кислота
Фталевая кислота Вы просматриваете субъект
Фталевая кислота что, Фталевая кислота кто, Фталевая кислота описание
There are excerpts from wikipedia on this article and video
Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.
Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.
На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.
Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.