ЛЕВУЛИНОВАЯ КИСЛОТА

Василиса ЯВИКС — интеллектуальная поисковая система. Завтра уже здесь!

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Физико-химические свойства

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pKa = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона, и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика.

Получение

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой.

Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании.

Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты.

Применение

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.

Примечания

1. Неницеску К.Д. Органическая химия / Под ред. акад. М.И. Кабачника. Перевод с румынского Л. Бырлэдяну. — М.: Издательство иностранной литературы, 1963. — Т. 2. — 1050 с.
2. George W.

   Huber, Sara Iborra, = Avelino Corma «Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering» Chemical Reviews 2006, vol. 106, 4044-4098. DOI:10.1021/cr068360d

3. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии Том 1 Издание 6.

   1954 год

4. Mathieu Flamini's no fuel

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

См. также

Левулиновая кислота в косметике

Левулиновая кислота (4-оксовалериановая кислота) – ароматизатор, обладающий весьма полезными свойствами, которые позволяют перевести этот вспомогательный агент в класс практически активных ингредиентов.

Синонимы: Levulinic acid, Sodium Levulinate. Запатентованные формулы: Dermofeel® quadegra, Raya Hyaluron Gel, Verstatil® SL non GMO, Dermosoft® 700 B, Cosphaderm® LA-MT.

Левулиновая кислота походит своим действием на анисовую кислоту: оба этих компонента относятся к классу противомикробных отдушек.

Левулиновая кислота не только проявляет антибактериальный эффект самостоятельно, но и усиливает противомикробные свойства других подобных компонентов в косметике. Помимо этого она действует как добавочный увлажнитель, денатурирующий компонент, растворитель и второстепенный агент для смягчения кожи. Обеспечивает кондиционирующие свойства и в средствах по уходу за кожей.

В косметической промышленности больше всего востребованы противомикробные свойства этого компонента. Левулиновая кислота незаменима в так называемой самоконсервирующейся косметике (в самоконсервирующихся средствах традиционные консерванты заменяют на другие ингредиенты с антимикробными свойствами, которые еще не признаны Европейским научным комитетом в качестве консервантов).

Производство самоконсервирующихся косметических средств осуществляется согласно принципам «барьерной технологии», которая применяется для контроля над безопасностью продукции в пищевой промышленности с 1970-х годов.

Этот термин означает, что при производстве используется сочетание различных защитных факторов, или барьеров, для того, чтобы предотвратить доступ патогенам в конечный продукт, а также для создания в продукте враждебной для микроорганизмов среды.

Цель технологии состоит в том, чтобы блокировать рост микроорганизмов с помощью различных препятствий, которые должны уменьшить количество микроорганизмов. Каждое препятствие должно уменьшить выживаемость микроорганизмов с тем, чтобы по мере прохождения барьеров число выживших микробов постоянно уменьшалось и в конечном итоге достигло нуля.

Интересна левулиновая кислота и как отдушка – она обладает приятным карамельным запахом, разбавленным мелассой и дымчато-ванильными нюансами. Привносит в композиции своеобразную «насыщенную дымку».

Кому показана левулиновая кислота

Этот компонент, по сути, не имеет особых показаний, так как в подавляющем большинстве случаев он работает в косметике все же как вспомогательное вещество.

Кому противопоказана левулиновая кислота

Левулиновая кислота считается безопасным ингредиентом. Строгое противопоказание – реакция индивидуальной гиперчувствительности.

Косметика, содержащая левулиновую кислоту

Левулиновая кислота используется в различных косметических средствах, предназначенных для ухода за кожей. Этот компонент используется как в традиционной косметике, так и в средствах личной гигиены и может встречаться в смываемой и несмываемой продукции.

Также левулиновая кислота нашла применение в составе декоративной косметики, кремов, лосьонов, шампуней, продуктов для ванны и жидкого мыла, влажных салфеток, средств для ухода за полостью рта (например, ополаскиватели).

Что касается парфюмерной промышленности, то это соединение передает сладкую, но кислотную ноту с карамельными тонами и может быть широко использовано в массажных маслах и имитационных ароматах. Также дымчатый, пряный нюанс бочки приятно изменяет вкус ополаскивателей для рта.

Источники левулиновой кислоты

 Изначально левулиновая кислота была обнаружена как побочный продукт в производстве диосгенина из дикого ямса (Dioscorea villosa). Сегодня ее получают в основном из отходов деревообрабатывающей промышленности, так что это все еще натуральный компонент.

Примечательно, что выход левулиновой кислоты практически не зависит от вида используемой древесины и больше связан с температурой.

При производстве выход левулиновой кислоты достигает следующих значений: из березы — 17,8 %, из  сосны — 16, 0 %, из пихты — 15, 6 весовых % от веса исходного сырья при введении 5 % серной кислоты и температуре процесса 240 С.

В настоящее время самое масштабное производство левулиновой кислоты из целлюлозосодержащего сырья организовано в США и Канаде.