Толуол

Гост 14710-78 толуол нефтяной. технические условия — скачать бесплатно

Толуол

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТАНДАРТ СОЮЗА ССР

ТОЛУОЛ НЕФТЯНОЙ Технические условияPetroleum toluene. Specifications ГОСТ 14710-78

Дата введения 01.01.80

1. ТЕХНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ2. ТРЕБОВАНИЯ БЕЗОПАСНОСТИ3. ПРАВИЛА ПРИЕМКИ4. МЕТОДЫ ИСПЫТАНИЙ5. УПАКОВКА, МАРКИРОВКА, ТРАНСПОРТИРОВАНИЕ И ХРАНЕНИЕ6. ГАРАНТИИ ИЗГОТОВИТЕЛЯИНФОРМАЦИОННЫЕ ДАННЫЕ

Настоящий стандарт распространяется на нефтяной толуол, получаемый в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, а также при пиролизе нефтяных продуктов и предназначенный для нужд народного хозяйства в качестве сырья для органического синтеза, высокооктановых добавок к моторным топливам, растворителя и для экспорта.

Формулы: эмпирическая С7Н8

Относительная молекулярная масса (по международным атомным массам 1985 г.) — 92,14.

Обязательные требования к качеству продукции изложены в разделах 1, 3, 4, 5.

1. ТЕХНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ

1.1. Нефтяной толуол должен быть изготовлен в соответствии с требованиями настоящего стандарта по технологическому регламенту, утвержденному в установленном порядке.

(Измененная редакция, Изм. № 4).

1.2. (Исключен, Изм. № 4).

1.3. По физико-химическим показателям нефтяной толуол должен соответствовать требованиям и нормам, указанным в таблице

Наименование показателя Норма для толуола Метод испытания
высшего сорта ОКП 24 1421 0110 первого сорта ОКП 24 1421-0130
1. Внешний вид и цвет Прозрачная жидкость, не содержащая посторонних примесей и воды, не темнее раствора К2Сг2О7. концентрации 0,003 г/дм3 По ГОСТ 2706.1-74
2. Плотность при 20°С, г/см3 0,865-0,867 0,864-0,867 По ГОСТ 3900-85 и п. 4.3 настоящего стандарта
3. Пределы перегонки 98 % по объему (включая температуру кипения чистого толуола 110,6° С), ° С, не более: 0,7 0,8 По ГОСТ 2706.13-74
4. Массовая доля толуола, %, не менее 99,75 99,6 По ГОСТ 2706.2-74
5. Массовая доля примесей, %, не более: 0,25 0,4 По ГОСТ 2706.2-74 и п. 4.2 настоящего стандарта
неароматических углеводородов 0,10 0,20
бензола 0,10 0,15
ароматических углеводородов С3 0,05 0,05
6. Окраска серной кислоты, номер образцовой шкалы, не более 0,15 0,20 По ГОСТ 2706.3-74
7. Испытание на медной пластинке Выдерживает По ГОСТ 6321-92
8. Реакция водной вытяжки Нейтральная По ГОСТ 2706.7-74
9. Испаряемость Испаряется без остатка По ГОСТ 2706.8-74
10. Массовая доля общей серы, %, не более 0,00015 По ГОСТ 13380-81

Примечание. При поставке нефтяного толуола на экспорт допускается определять цвет по ГОСТ 29131-91 с нормой не более 20 единиц Хазена (платинокобальтовая шкала)

(Измененная редакция, Изм. № 2, 4, 5).

2. ТРЕБОВАНИЯ БЕЗОПАСНОСТИ

2.1. Нефтяной толуол относится к числу токсичных продуктов третьего класса опасности. Пары толуола при высоких концентрациях действуют наркотически, вредно влияют на нервную систему, оказывают раздражающее действие на кожу и слизистую оболочку глаз.

(Измененная редакция, Изм. № 4).

2.2. Предельно допустимая концентрация паров толуола в воздухе рабочей зоны установлена 150 мг/м3 (максимально разовая) и 50 мг/м3 (среднесменная).

(Измененная редакция, Изм. № 6).

Анализ воздушной среды проводят в соответствии с методическими указаниями по измерению концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны, утвержденными Министерством здравоохранения.

(Измененная редакция, Изм. № 5).

2.3. Нефтяной толуол относится к числу пожаро-, взрывоопасных продуктов, температура вспышки в закрытом тигле 4°С, температура самовоспламенения 536°С, концентрационные пределы воспламенения паров толуола в смеси с воздухом (по объему): нижний-1,3 %, верхний-6,7 %.

(Измененная редакция, Изм. № 5).

2.4. При работе с толуолом необходимо применять индивидуальные средства защиты: фильтрующий противогаз с коробкой марки А и БКФ, защитные очки, резиновые перчатки, спецодежду в соответствии с типовыми отраслевыми нормами, утвержденными в установленном порядке, защитные мази и пасты.

(Измененная редакция, Изм. № 5).

2.5. При сливно-наливных операциях следует строго соблюдать правила защиты от статического электричества в производствах химической, нефтехимической и нефтеперерабатывающей промышленности.

2.6. Производственные помещения, в которых ведутся работы с толуолом, должны быть обеспечены приточно-вытяжной вентиляцией, а оборудование-местными отсосами.

2.7. В помещениях для хранения и применения толуола запрещается обращение с открытым огнем, а также использование инструментов, дающих при ударе искру. Электрооборудование и искусственное освещение должно быть выполнено во взрывобезопасном исполнении.

2.8. Для тушения толуола необходимо применять тонкораспыленную воду, химическую и воздушно-механическую пену.

Для тушения небольших очагов горения применяют ручные пенные или углекислотные огнетушители.

(Измененная редакция, Изм. № 4, 5).

2.9. При разливе толуола обезвреживание производить засыпкой песком с выносом его в специально отведенное место.

3. ПРАВИЛА ПРИЕМКИ

3.1. Нефтяной толуол принимают партиями. Партией считают любое количество толуола, однородного по своим показателям качества и сопровождаемого одним документом о качестве.

3.2. Объем выборки — по ГОСТ 2517-85.

3.3. При получении неудовлетворительных результатов испытания хотя бы по одному из показателей по нему проводят повторные испытания вновь отобранной пробы той же выборки.

Результаты повторных испытаний распространяются на всю партию.

3.4. Показатель пределов перегонки определяет изготовитель один раз в квартал.

При поставке толуола на экспорт — для каждой партии.

(Измененная редакция, Изм. № 2, 4).

3.5. Показатель массовой доли примесей для толуола, используемого в качестве добавки для повышения октанового числа моторных топлив, не определяют.

3.6. Показатель массовой доли серы определяют для толуола высшего сорта, предназначенного для производства капролактама.

3.5; 3.6. (Введены дополнительно, Изм. № 2, 5).

4. МЕТОДЫ ИСПЫТАНИЙ

4.1. Пробы толуола отбирают по ГОСТ 2517-85. Для объединенной пробы берут 1 дм3 толуола.

(Измененная редакция, Изм. № 2).

4.2. На типовой хроматограмме толуола пики до «н-нонана соответствуют неароматическим углеводородам, следующий пик-бензолу, пики, выходящие за толуолом, — ароматическим C 8 .

4.3. Плотность толуола, определяемую ареометром, при 20°С вычисляют по формуле:

где -плотность испытуемого толуола при температуре испытания, г/см3;

γ — температурная поправка к плотности, которая для толуола равна 0,00093 г/см3 на 1°С в интервале температур от минус 30 до плюс 30°С;

t — температура испытания, ° С.

(Введен дополнительно, Изм. № 4).

5. УПАКОВКА, МАРКИРОВКА, ТРАНСПОРТИРОВАНИЕ И ХРАНЕНИЕ

5.1. Упаковка, маркировка, транспортирование и хранение нефтяного толуола — по ГОСТ 1510-84.

5.2. Знак опасности — по ГОСТ 19433-88, класс 3, подкласс 3.2, черт. 3, классификационный шифр 3212, серийный номер ООН 1294.

Для маркировки продукции при обязательной сертификации используется знак соответствия по нормативной документации. Знак соответствия проставляется в сопроводительной документации.

(Измененная редакция, Изм. № 5).

6. ГАРАНТИИ ИЗГОТОВИТЕЛЯ

6.1. Изготовитель гарантирует соответствие нефтяного толуола требованиям настоящего стандарта при соблюдении условий транспортирования и хранения.

6.2. Гарантийный срок хранения толуола со дня изготовления — 6 лет.

(Измененная редакция, Изм. № 2, 4).

ИНФОРМАЦИОННЫЕ ДАННЫЕ

1. РАЗРАБОТАН И ВНЕСЕН Министерством нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности СССР

РАЗРАБОТЧИКИ

М.Н. Яблочкина, канд. хим. наук; Ф.Н. Лисунов;А.В. Караман, канд. экон. наук (руководители темы); Ю.И. Арчаков, доктор техн. наук; В.Л. Воробьев, канд. хим. наук; Е.Г. Корчунова;Г.И. Кузьмина;Т.Е. Краева.

2. УТВЕРЖДЕН И ВВЕДЕН В ДЕЙСТВИЕ Постановлением Государственного комитета СССР по стандартам от 13.09.78 № 2495

3.

Стандарт соответствует СТ СЭВ 5476-86 в части внешнего вида, массовой доли толуола и бензола, окраски серной кислоты, реакции водной вытяжки для толуола высшей категории качества и внешнего вида, массовой доли толуола, окраски серной кислоты, реакции водной вытяжки для толуола первой категории качества и соответствует международному стандарту ИСО 5272-79 в части внешнего вида, плотности, окраски серной кислоты, массовой доли общей серы, бензола, ароматических углеводородов С8, неароматических углеводородов для толуола высшей категории качества и внешнего вида, плотности, предела перегонки, окраски серной кислоты, массовой доли бензола и испытания на медной пластинке для толуола первой категории качества.

4. ВЗАМЕН ГОСТ 14710-69; ГОСТ 5.961-71

5. ССЫЛОЧНЫЕ НОРМАТИВНО-ТЕХНИЧЕСКИЕ ДОКУМЕНТЫ

Обозначение НТД, на который дана ссылка Номер пункта, подпункта, перечисления, приложения
ГОСТ 1510-84 5.1
ГОСТ 2517-85 3.2, 4.1
ГОСТ 2706.1-74 1.3
ГОСТ 2706.2-74 1.3
ГОСТ 2706.3-74 1.3
ГОСТ 2706.7-74 1.3
ГОСТ 2706.8-74 1.3
ГОСТ 2706.13-74 1.3
ГОСТ 3900-85 1.3
ГОСТ 6321-92 1.3
ГОСТ 13380-81 1.3
ГОСТ 19433-88 5.2

6. Изменение № 5 принято Межгосударственным Советом по стандартизации, метрологии и сертификации (протокол № 8 от 12.10.95)

Зарегистрировано Техническим секретариатом МГС № 1826

За принятие проали:

Наименование государства Наименование национального органа стандартизации
Республика Казахстан Госстандарт Республики Казахстан
Республика Беларусь Белстандарт
Республика Узбекистан Узгосстандарт
Республика Молдова Молдовастандарт
Российская Федерация Госстандарт России
Республика Таджикистан Таджикский государственный центр по стандартизации, метрологии и сертификации
Туркменистан Туркменглавгосинспекция
Украина Госстандарт Украины

7. Ограничение срока действия снято по решению Межгосударственного Совета по стандартизации, метрологии и сертификации (ИУС 4-94)

8. ПЕРЕИЗДАНИЕ с Изменениями № 1, 2, 3, 4, 5, утвержденными в сентябре 1981 г., январе 1983 г., январе 1986 г., апреле 1987 г. и октябре 1996 г. (ИУС 12-81, 5-83, 4-86, 8-87, 9-96)

Еще документы скачать бесплатно

Этилбензол и толуол — Экобаланс

Толуол

Этилбензол и толуол – это два схожих по своим свойствам вещества, относящиеся к классу «углеводороды». Они крайне токсичны для человека и пагубно влияют на организм.

Толуол – это бесцветная жидкость, также известная под названием метилбензол. Вещество отличается характерным резким и едким «ароматом».

В естественной среде толуол встречается в неочищенной нефти, а также довольно часто обнаруживается в составе толуанского бальзама. Метилбензол получается в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций нефти.

Известны и иные методы получения этого токсичного вещества. Например, толуол выделяется в процессе перегонки древесной смолы.

Метилбензол является необходимым элементом при изготовлении бензола. Таким образом, толуол – это очень важное сырье, используемое в химической промышленности. Вещество обладает прекрасными свойствами растворителя, поэтому идеально подходит для большинства полимеров и лакокрасочных составов.

Этилбензол – это тоже бесцветная жидкость с характерным «бензиновым» запахом. Вещество органического происхождения содержится в каменноугольной смоле и нефти. Получают этилбензол в процессе переработки бензола в этилен или в результате риформинга.

Вещество используют при производстве стирола, который в дальнейшем становится одним из компонентов для пластмассы. Помимо всего прочего, этилбензол активно применяется при изготовлении высокооктанового бензина, каучука и резинового клея.

Как и толуол, эта жидкость используется в качестве сильного растворителя.

Оба вещества почти не растворяются в воде, но при этом легко смешиваются с такими веществами, как бензол, спирт и эфир.

Человек может определить этилбензол и толуол по запаху, если концентрация веществ в воздухе составит 8ppm (для толуола) и 2,3ppm (для этилбензола). По вкусу обе жидкости проявляются намного раньше. При повышенной концентрации толуол и этилбензол могут нанести сильный вред любому живому организму, поэтому при работе с ними следует соблюдать все меры предосторожности.

Этилбензол и толуол: влияние на окружающую среду

В процессе испарения обе жидкости легко взаимодействуют с воздухом и попадают в атмосферу.

В случае случайного разлива таких химических компонентов или нефтепродуктов, токсичные вещества проникают в подземные воды и водоемы. Бензиновые утечки чреваты загрязнением грунта толуолом и бензолом.

Загрязнения такого рода чаще всего встречаются в зонах промышленных свалок и в местах слива промышленных отходов.

Стоит заметить, что, несмотря на свои токсичные свойства, толуол и этилбензол очень быстро испаряются в воде. Также они не остаются в почве, так как перерабатываются многочисленными микроорганизмами. Ситуация в корне меняется, если жидкости попадают в подземные воды или на открытый воздух.

Дело в том, что в этих местах отсутствует необходимое количество микроорганизмов, поэтому вещества просто не успевают перерабатываться естественным путем. В этом случае человек может запросто получить отравление. Жидкие вещества легко проникают через кожу и быстро попадают в кровь.

Если же человек вдыхал вредные испарения, то толуол и этилбензол попадают в организм через дыхательные пути, а затем в кровь.

В ежедневной жизни мы постоянно сталкиваемся с результатами химического производства, в состав которых входят этилбензол и толуол. Это может быть бензин, керосин, печное топливо, красители, растворители, очистители и даже косметика.

Некоторое количество толуола было обнаружено в обычном сигаретном дыме. Так, средний курильщик выкуривает более 1000 микрограмм токсичного вещества в день.

Сотрудник завода, на котором используются различные нефтепродукты, получает еще большую дозу испарений, которая составляет 1000 миллиграмм.

Как толуол влияет на организм человека

На протяжении долгого времени ученые изучают влияние толуола на человеческий мозг. К сожалению, результаты исследований не радуют. Когда токсичное вещество попадает в организм, человек начинает испытывать сильные головные боли и страдать от бессонницы.

Толуол нарушает нормальную деятельность человеческого мозга, вследствие чего умственные способности пострадавшего понижаются. В случае длительного отравления веществом наблюдаются такие симптомы, как постоянная усталость, потеря памяти, резкое снижение аппетита.

В какой-то момент человек просто теряет контроль над своей мышечной и мозговой деятельностью.

После длительного взаимодействия с толуолом человек испытывает проблемы со слухом и зрением. При хронических отравлениях различать цвета становится очень сложно.

Именно поэтому каждый раз при работе с клеем на протяжении долгого времени вы начинаете путаться в мыслях, чувствуете себя сонным.

На такие симптомы стоит обращать внимание, так как человек может не только потерять сознание, но и умереть при подобном отравлении.

Помимо всего прочего, толуол сказывается на работе почек. Если вдыхать токсин и при этом употреблять алкогольные напитки, то интоксикация будет в разы сильнее.

Токсин негативно влияет на женский организм, провоцируя выкидыши, а также преждевременные роды. Если во время всей беременности женщина постоянно вдыхала пары толуола, то его влияние на ребенка будет сказываться и после родов, если мать будет кормить его грудным молоком.

Как этилбензол может повлиять на организм человека

Человек, вдыхающий пары этилбензола, начинает испытывать следующие симптомы: сильная усталость, постоянная сонливость, острая головная боль. Также появляется странное зудящее ощущение в ротовой полости, носу и животе. Глаза начинают слезиться, а дыхание становится тяжелым. Этилбензол также пагубно влияет на работу мышц и приводит к нарушениям координации.

При более длительном воздействии токсин может привести к серьезным заболеваниям печении, крови.

На сегодняшний день ученые провели ряд исследований, на основе которых удалось установить, что испарения толуола и этилбензола способны вызывать злокачественные образования.

Для того, чтобы определить, каково содержание толуола и этилбензола в вашей квартире, рекомендуется пригласить экспертов, которые проведут быстрый и качественный анализ воздуха.

[Всего : 2    Средний: 4.5/5]

толуол

Толуол

Производим по  ГОСТ 14710-78  
Продаём с доставкой по Москве, России. Предусмотрен самовывоз г. Лобня МО

Нефть, после прохождения перегонки, даёт некую жидкость, довольно светлую на вид. Данная жидкость получила название нефтяной толуол. Из различных свойств этого вещества, главным считается возможность активно использовать его в качестве самого настоящего растворителя.

толуол нефтяной свойства

Толуол не обладает цветом, но есть довольно стойкий запах. При попадании в организм человека характеризуется слабым наркотическим действием, но сильным вредоносным воздействием на различные органы, приводя их в весьма плачевное, необратимое состояние. В первую очередь здесь страдает нервная система, а так же слизистые.

В отношении других свойств, которыми отличается толуол, стоит отметить легкую смешиваемость с различными спиртами, эфирами и неспособность растворяться в воде. Состав данного органического вещества включает в себя атомы углерода и водорода. Существует сходство по составу между бензолом и толуолом.

Заключается оно в наличии кольца, состоящего из шести атомов углерода, которые в свою очередь характеризуются состоянием sp2-гибридизации. Атомы углерода, из которых состоит толуол, образуют три сигма-связи по отношению к соседним частицам, т.е. к двум атомам углерода и одному атому водорода.

Кроме этого, перпендикулярно кольцу, из оставшихся негибридных p-орбиталей создаётся единая электронная система. Что, всё вместе, даёт значительную устойчивость и прочность всему циклу, а значит и самому веществу толуол.

Физические свойства, которыми отличается толуол нефтяной (содержащий в своей формуле бензольное ядро), типичны для ароматических соединений.

1. Бесцветная и прозрачная жидкость отличается запахом краски.
2. Затвердевание осуществляется при низких температурах.
3. Плавиться начинает в точке –93 °C.
4. Температура кипения равна 110,63 °C.
5. Растворимость в воде происходит при 20°С (0,47 г/л).
6. Плотность вещества составляет 0,8669 г/мл.

По своим химическим свойствам толуол нефтяной отличается окислением. По сравнению с бензолом толуол более реакционноспособный.

При горении происходит образование воды и выделение углекислого газа. Толуол, взаимодействую с перманганатом калия, способствует окислению метильной группы (боковая цепь молекул вещества) до карбоксила.

В ходе данной реакции образуется бензойная кислота.

Открытие  толуола растворителя относится к 19 веку, ко времени, когда начали проводить опыты перегонки сосновой смолы. Стоит отметить, что толуол – это, прежде всего, высококачественный растворитель, который используется в различных красках и лаках.

Кроме этого толуол отличается еще одним назначением, представляя собой практически идеальную добавку к моторному топливу. На сегодняшний день значительное количество метилбензола получается в результате перегонки нефти, вместе с каменноугольной смолой и с последующей очисткой.

Толуол нефтяной также извлекается с помощью коксового газа в процессе коксования. Толуол выделяется и как побочный продукт от реакции этилена и бензола при синтезе стирола. Различные научные методы получения толуола растворителя используются в лабораторных условиях и в промышленности.

Например, при взаимодействии с бромбензолом, смешивании цинка и крезола, обработке толуолсульфоновой кислоты и т.д.

толуол нефтяной применение

Толуол нефтяной применяется для производства многих веществ.
1. При изготовлении красителей;
2. Взрывчатого вещества тротила;
3. Моющих средств;
4. Пятновыводителей;
5. Используется как растворитель клея;
6. Чистящих средств, синтетических отдушек;
7. Красок;
8. Для производства продукции для ногтей;
9.

Фармацевтических препаратов;
10. Применяется для дубления кож;
11. Для повышения октанового числа топлива;
12. Используется в химчистках;
13. Для синтеза сахарина, бензилового спирта, бензойной кислоты и других веществ;
14.

Является предшественником различных нефтепродуктов, пестицидов, формальдегида, фенола и других соединений.

Меры предосторожности

Проникая сквозь кожу и, в виде пара, через органы дыхания, толуол нефтяной вызывает поражение нервной системы, которое выражается часто в необратимом нарушении работы вестибулярного аппарата, заторможенности.

В связи с чем, настоятельно рекомендуется работать с толуолом, а также с растворителями, содержащими толуол, в проветриваемом помещении или в помещении, оборудованном вытяжной вентиляцией. Обязательно использование прочных резиновых перчаток.

Толуол растворитель является легковоспламеняющейся жидкостью; пожароопасен; пределы взрываемости паровоздушной смеси примерно 1,3 — 6,7 %; характеризуется слабым наркотическим действием.

САНПИН, меры предосторожности во время хранения и использования летучих органических растворителей: Толуол нефтяной считается сильно токсичным ядом, сопоставимым с бензолом и напрямую влияющим на функции кроветворения организма, что проявляется в гипоксии и цианозе. Несмотря на очень сильное вредоносное воздействие на организм, имеет место также толуольная токсикомания.

Таким образом, при использовании толуола нефтяного растворителя следует иметь в виду, что, как и любые другие гомологи бензола, толуол очень токсичен. Длительное его воздействие часто приводит к поражениям центральной нервной системы и кроветворных органов, а также отличается канцерогенным действием и способствует возникновению энцефалопатии.

Формула толуола: что такое толуол и как его получить?

Толуол

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— CnH2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро).

Формула толуола C7H8 отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол.

Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

Один из важнейших аренов — толуол — представляет собой метильное производное бензола. Нерастворимая в воде бесцветная жидкость обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей.

Химическая формула толуола — C7H8 — может быть записана по-другому: C6H5–CH3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C7H8.

Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход.

Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Состав органического вещества, состоящего только из атомов углерода и водорода, отражает формула толуола. Шаростержневые и объемные модели дают представление о строении молекулы соединения, ее отличии от веществ того же гомологического ряда.

Есть сходство между толуолом и бензолом, которое заключается в наличии кольца из 6 атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый из них образует три сигма-связи с соседними частицами (двумя атомами углерода и одним водорода).

Перпендикулярно кольцу возникает единая электронная система из оставшихся негибридных p-орбиталей (по одной у шести атомов углерода). В результате приобретает значительную прочность и устойчивость весь цикл, а значит, и вещество толуол.

Структурная формула соединения включает седьмой углерод из метильной группы, который находится в состоянии sp3-гибридизации. Он связан с тремя атомами водорода, а четвертую связь затрачивает на соединение с одним углеродом в бензольном кольце.

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце).

Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола — шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол.

В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена.

В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

  1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
  2. Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С6Н5–Н + СН3Cl = С6Н5–СН3 + HCl.
  3. Взаимодействие с бромбензолом: С6Н5–Br + СН3–Br + 2Na = С6Н5–СН3 + 2NaBr.
  4. Смешивание цинка и крезола: C6H4CH3OH + Zn = C6H5CH3 + ZnO.
  5. Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

Толуол, структурная формула которого содержит бензольное ядро, проявляет физические свойства, типичные для ароматических соединений.

  1. Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
  2. Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
  3. Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
  4. Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C7H8) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил.

Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы.

Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

  1. Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C7H8 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O.
  2. При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

  1. Бромирование, которое проводится в присутствии катализаторов. Образуется галогенопроизводное вещество: C7H8 + Br2 = C7H7Br + HBr.
  2. Нитрование метилбензола осуществляется смесью, состоящей из концентрированных азотной и серной кислот. Нитрогруппа в толуоле может занимать орто- и пара-положение.

    Реакция идет по механизму электрофильного замещения. При высокой температуре образуется взрывчатое вещество тринитротолуол (тротил).

  3. Гидрирование водородом на катализаторе приводит к деароматизации и получению метилциклогексана: C7H8 + 3H2 = C7H14.

  4. Хлорирование при сильном нагревании или под действием УФ-излучения завершается образованием гексахлорциклогексана.

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

  • получение красителей;
  • изготовление пятновыводителей, моющих средств;
  • производство взрывчатого вещества тротила;
  • использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
  • производство красок для строительных работ;
  • выпуск продукции для ногтей;
  • производство фармацевтических препаратов;
  • повышение октанового числа топлива;
  • органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека.

Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит.

При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку.

Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

  • раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
  • длительное воздействие может привести к потере слуха;
  • высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
  • вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами.

Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву.

Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

  • при сжигании нефти, разных видов топлива;
  • в действующих вулканах;
  • в лесных пожарах;
  • при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

Поделиться:
Нет комментариев

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

×
Рекомендуем посмотреть