Важнейшее положение в химии

Основные положения органической химии

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.

А.М. Бутлеров

Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:

1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;

1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;

1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).

I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

С4Н10 – 2 изомера,

С10Н22 – 75 изомеров.

Типы изомерии

1. Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)

Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом водорода.

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:

Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

                            Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.

Например: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10 …CnH2n+2.

Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.

                            Классификация органических веществ

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)

6. Реакции окисления

Важнейшее положение в химии

Амедео Авогадро был одним из итальянских физиков и химиков в девятнадцатом веке. Надо сказать, что образование он получал юридическое, но тяга к математике и физике подтолкнула его самостоятельно заняться изучением этих наук. И в этом деле он преуспел.

В тридцать лет Авогадро становится преподавателем физики в одном из университетских лицеев того времени. Позже он станет профессором математике в университете.

Однако, Авогадро известен вовсе не своей успешной карьерой преподавателя точных наук, коих он освоил самостоятельно, он известен, прежде всего, как учёный, и как человек, высказавший одну из основополагающих гипотез физической химии.

Он предположил, что если взять равные объёмы двух разных идеальных газов при одном и том же давлении и температуре, то в этих объёмах будет содержаться одинаковое число молекул. Впоследствии гипотеза подтвердилась, и сегодня может быть доказана при помощи теоретических выкладок.

Сегодня это правило носит название закона Авогадро. Кроме того, в честь него было названо некое постоянное число, так называемое число Авогадро, о чём пойдёт речь ниже.

Число Авогадро

Все вещества состоят из каких-то структурных элементов, как правило, это либо молекулы, либо атомы, но важно не это. Что должно происходить, когда мы смешиваем два вещества, и они реагируют? Логично, что один структурный элемент, кирпичик, одного вещества должен прореагировать с одним структурным элементом, кирпичиком, другого вещества.

Поэтому при полной реакции число элементов для обоих веществ должно быть одинаковым, хотя при этом могут отличаться и вес, и объёмы препаратов. Таким образом, любая химическая реакция должна содержать одинаковое число структурных элементов каждого вещества, либо эти цифры должны быть пропорциональны какому-то числу.

Соответственно все химические реакции в теоретических выкладках записываются в молях, то есть смешивают моли веществ.

Как говорилось выше, значение числа Авогадро, в принципе неважно, однако при этом его определяют физическим способом. Поскольку опыты на данный момент имеют недостаточную точность, то данное число всё время уточняется.

Можно, конечно, надеется, что когда-нибудь оно будет подсчитано абсолютно точно, но пока до этого далеко. На сегодняшний день последнее уточнение было сделано в 2011 году. Кроме того, в том же году была принята резолюция о том, как грамотно записывать данное число.

Поскольку оно всё время уточняется, то его на сегодняшний день записывают как 6.02214Х помноженное на десять в двадцать третьей степени. Такое количество структурных элементов содержится в одном моле вещества.

Буква «Х» в данной записи говорит о том, что число уточняется, то есть значение Х в будущем будет уточняться.

Закон Авогадро

В самом начале данной статьи мы упомянули Закон Авогадро. Это правило говорит об одинаковом количестве молекул. В таком случае имеет смысл связать этот закон с числом Авогадро или молем.

Тогда закон Авогадро будет утверждать, что моль каждого идеального газа при одной и той же температуре и давление занимает одинаковый объём. Подсчитано, что при нормальных условиях этот объём составляет порядка двадцати четырёх с половиной литров. Есть точное значение этой цифры, 22.41383 литров.

И поскольку процессы, происходящие при нормальных условиях, важны и встречаются очень часто, то есть и название для данного объёма, молярный объём газа.

Просто надо всегда помнить, что моль газа всегда относится к нормальным условиям, то есть это какая-то конкретная температура и какое-то конкретное давление, и согласно постановлению 1982 года при нормальных условиях давление газа составляет десять в пятой степени Паскаль, а температура 273.15 Кельвина.

Помимо очевидного прикладного значения двух понятий, что были рассмотрены выше, есть и более интересные последствия, которые из них вытекают. Так, зная плотность воды и, взяв один моль её, мы можем оценить размеры молекулы. Здесь мы исходим из того, что нам известна атомарная масса молекул воды и углерода.

Таким образом, если мы берём для углерода двенадцать грамм, то масса воды определяется согласно пропорциональной зависимости, она равна восемнадцати граммам. Поскольку плотность воды определить несложно, необходимых данных для оценки размера молекулы воды теперь достаточно.

Вычисления показывают, что размер молекулы воды порядка десятых долей нанометра.

Интересно и дальнейшее развитие закона Авогадро. Так, Вант-Гоф распространил законы идеальных газов на растворы. Суть сводится к аналогии законов, но в итоге это дало возможность узнать молекулярные массы веществ, которые по-другому получить было бы очень трудно.