АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА
Адипиновая кислота
Ежегодно вырабатывается около 3 миллионов тонн адипиновой кислоты. Около 10% применяется в пищевой промышленности в Канаде, странах ЕС, в США и во многих странах СНГ.
Продукты богатые адипиновой кислотой:
Напитки безалкогольные Соки из концентратов Фруктовое желе промышленного производства Торты
Карамель Пирожные Печенье Желейные конфеты Жвачки Майонез
Адипиновая кислота, или как еще ее называют, гександиовая, — пищевая добавка Е 355, выполняющая роль стабилизатора (регулятора кислотности), подкислителя и разрыхлителя.
Адипиновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов, обладающих кислым вкусом. Производится она химическим способом при взаимодействии циклогексана с азотной кислотой или азотом.
В настоящее время ведется детальное изучение всех свойств адипиновой кислоты. Установлено, что данное вещество – малотоксичное. На основании этого кислоту относят к третьему классу безопасности. Согласно Государственному Стандарту (от 12.01. 2005) адипиновая кислота обладает минимальным вредоносным воздействием на человека.
Известно, что адипиновая кислота положительно влияет на вкусовые качества готовой продукции. Оказывает влияние на физико-химические свойства теста, улучшает внешний вид готового изделия, его структуру.Используется в пищевой промышленности:
- для улучшения вкусовых качеств и физико-химических показателей готовой продукции;
- для более длительного хранения продуктов, для защиты их от порчи, является антиоксидантом.
Кроме пищевой промышленности, адипиновая кислота применяется и в легкой промышленности. Ее используют для производства различных искусственных волокон, например, полиуретановых.
Производители нередко используют ее в бытовой химии. Эфиры адипиновой кислоты входят в состав косметики для ухода за кожей. Также адипиновая кислота применяется в качестве компонента для средств, предназначенных для удаления накипи и отложений в бытовом оборудовании.
Суточная потребность человека в адипиновой кислоте:
Адипиновая кислота в организме не вырабатывается, при этом она также не является необходимой составляющей для его функционирования. Предельно допустимая ежедневная дозировка кислоты – 5 мг на 1 кг веса. Максимально разрешенная дозировка кислоты в воде и напитках составляет не более 2 мг на 1 литр.
Потребность в адипиновой кислоте возрастает:
Адипиновая кислота не является для организма жизненно необходимым веществом. Применяется лишь для улучшения пищевых качеств и срока годности готовой продукции.
Потребность в адипиновой кислоте снижается:
- в детском возрасте;
- противопоказана при беременности и кормлении грудью;
- в адаптационный период после перенесенной болезни.
Усвоение адипиновой кислоты
На сегодня влияние вещества на организм полностью не изучено. Считается, что употреблять в ограниченном количестве эту пищевую добавку можно.
Кислота полностью не усваивается организмом: небольшая часть этого вещества в нем расщепляется. Адипиновая кислота выводится из организма с мочой и с выдыхаемым воздухом.
Полезных свойств для организма человека пока не обнаружено. Адипиновая кислота оказывает положительное влияние только на сохранение продуктов питания, их вкусовые характеристики.
Факторы, влияющие на содержание адипиновой кислоты в организме
Адипиновая кислота попадает в наш организм вместе с продуктами питания, а также при использовании некоторых средств бытовой химии. На содержание кислоты также влияет сфера деятельности. Высокая концентрация вещества, попадая в дыхательные пути, способна раздражать слизистые оболочки.
Большое количество адипиновой кислоты может попасть в организм при производстве полиуретановых волокон.
Чтобы избежать негативных последствий для здоровья рекомендуется соблюдать на предприятии все необходимые меры предосторожности, придерживаться санитарных норм. Предельно допустимое значение содержания вещества в воздухе – 4 мг на 1 м3.
кислоты в организме можно узнать только, сдав соответствующие анализы. Однако одним из признаков избытка адипиновой кислоты может являться беспричинные (например, аллергические) раздражения слизистых оболочек глаз и дыхательной системы.
Признаков нехватки адипиновой кислоты не обнаружено.
Адипиновая кислота легко вступает в реакцию с другими микроэлементами. Например, вещество отлично растворяется и кристаллизуется в воде, различных спиртах.
При определенных условиях и объемах вещество взаимодействует с уксусной кислотой, углеводородом. В результате получаются эфиры, которые находят свое применение в различных отраслях жизни человека. Например, одно из таких эфирных веществ используют специально для усиления кислого вкуса в продуктах.
Адипиновая кислота в косметологии
Адипиновая кислота относится к антиоксидантам. задача её использования – снижение кислотности, защита содержащих её косметических товаров от порчи и окисления. Полученные эфиры адипиновой кислоты (диизопропиладипинат) нередко входят в состав кремов, предназначенных для нормализации состояния кожи.
Промышленное получение
В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:
2 C 6 H 12 → − H 2 O 3 / 2 O 2 , t , p , k a t : C o ( C 17 H 35 C O O ) 2 C 6 H 11 O H + C 6 H 10 O {displaystyle {mathsf {2C_{6}H_{12}{xrightarrow{3/2O_{2},t,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}
которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:
C 6 H 11 O H + 2 O 2 → − H 2 O H N O 3 , k a t : N H 4 V O 3 C O O H ( C H 2 ) 4 C O O H {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{xrightarrow{HNO_{3},kat:NH_{4}VO_{3}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}} .Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.
Лабораторные методики синтеза
Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:
3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O 3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O
Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется.
Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.
Другие возможные способы получения
Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:
- Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50 °C:
C 6 H 12 + 2 , 5 O 2 → t , H N O 3 / N 2 O 4 C O O H ( C H 2 ) 4 C O O H + H 2 O {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{12}+2,5O_{2}{xrightarrow {t,HNO_{3}/N_{2}O_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH+H_{2}O}}}
- Окислением циклогексанона озоном или HNO3:
C 6 H 10 O → O 3 / H N O 3 C O O H ( C H 2 ) 4 C O O H {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{10}O{xrightarrow {O_{3}/HNO_{3}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}
- Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту:
( C H 2 ) 4 O + 2 C O + H 2 O → t , p , N i ( C O ) 4 C O O H ( C H 2 ) 4 C O O H {displaystyle {mathsf {(CH_{2})_{4}O+2CO+H_{2}O{xrightarrow {t,p,Ni(CO)_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}} .
Свойства
Декарбоксилируется при 300—320 °C. Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −2800 кДж/моль.
Применение
Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.
Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.
Мировое производство
Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).
Литература
- Имянитов Н. С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.
Примечания
- ↑ ADIPIC ACID
- ↑ Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott. Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013.
Ссылки
- Адипиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
адипиновая кислота во, адипиновая кислота геалуроновая, адипиновая кислота уксусная, адипиновая кислота фильм
Адипиновая кислота Информацию О
Адипиновая кислота
Адипиновая кислота
Адипиновая кислота Вы просматриваете субъект
Адипиновая кислота что, Адипиновая кислота кто, Адипиновая кислота описание
