ФЕРРОЦЕН

Ферроцен

Ферроцен — структурная формула

Ферроцен — одно из наиболее известных металлоорганических соединений, представитель класса сэндвичевых соединений (металлоценов). Номенклатурное название: бис-η5-циклопентадиенилжелезо(II) (η5-С5Н5)2Fe.

Оранжевые кристаллы; температура плавления 173 °C, температура кипения 249 °C; плотность 1,49 г/см³ (25 °C); устойчив до 470 °C; возгоняется при атмосферном давлении; растворим в органических растворителях, нерастворим в воде; устойчив к действию воздуха, горячей концентрированной соляной кислоты и растворам щелочей.

Открытие[ | ]

Молекула ферроцена — заторможенная конформация

В 1951 году Т. Кили и П. Посон, провели реакцию C5H5MgBr c хлоридом железа FeCl3 с целью синтезировать новый углеводород — дициклопентадиенил. Неожиданно они получили совершенно новое, исключительно устойчивое жёлто-оранжевое кристаллическое соединение, содержащее железо.

Потребовалось около года, чтобы понять, как оно построено. Было обнаружено, что атом железа расположен посередине между двумя симметричными пятичленными кольцами C5H5. Пятичленные кольца в молекуле свободно вращаются вокруг оси, соединяющей центры колец. Такой тип структуры получил название «сэндвичевый».

Из-за сходства реакционной способности с бензолом, новое соединение было названо «ферроцен» (звуковая аналогия очевидна в английском языке: benzene — ferrocene).Структура ферроцена была установлена в 1952 году Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном на основании его реакционной способности, и независимо от них — Э.

Фишером на основании рентгеноструктурных данных.

Свойства[ | ]

Многими исследователями было показано, что по общему характеру реакционной способности ферроцен напоминает бензол; это привело к тому, что очень скоро после открытия ферроцен был назван небензоидной ароматической системой. Для него характерны три типа химических превращений: замещение водорода в С5Н5-кольцах без разрыва связей Fe—С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe—C.

Реакции электрофильного замещения для ферроцена протекают легче, чем для бензола; при этом образуются как моно-, так и гетероаннулярные (содержащие заместители в разных циклах) дизамещённые производные.

Связь Fe—С в ферроцене мало реакционноспособна и разрывается только при действии очень сильных восстановителей: водорода в присутствии катализатора (никель Ренея) (300 °C, 2.5 МПа) либо растворов щелочных металлов в жидком аммиаке или аминах. При взаимодействии ферроцена с аренами в присутствии AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион [Fе(С5Н5)(Ar)]+.

Получение[ | ]

• Реакция хлорида железа с реактивом Гриньяра:

4 F e C l 3 + 12 C 5 H 5 M g B r   →   4 F e ( C 5 H 5 ) 2 + 2 C 10 H 10 + 12 M g C l B r {displaystyle {mathsf {4FeCl_{3}+12C_{5}H_{5}MgBr {xrightarrow {}} 4Fe(C_{5}H_{5})_{2}+2C_{10}H_{10}+12MgClBr}}}

• Реакция циклопентадиена с пентакарбонилом железа:

F e ( C O ) 5 + C 5 H 6   → − C O , − H 2 200 o C   F e ( C 5 H 5 ) ( C O ) 2   → − F e 3 ( C O ) 12 T   F e ( C 5 H 5 ) 2 {displaystyle {mathsf {Fe(CO)_{5}+C_{5}H_{6} {xrightarrow[{-CO,-H_{2}}]{200{o}C}} Fe(C_{5}H_{5})(CO)_{2} {xrightarrow[{-Fe_{3}(CO)_{12}}]{T}} Fe(C_{5}H_{5})_{2}}}}

• Реакция циклопентадиена с хлоридом железа и диэтиламином:

F e C l 2 + 2 C 5 H 6 + 2 ( C 2 H 5 ) 2 N H   →   F e ( C 5 H 5 ) 2 + 2 ( C 2 H 5 ) 2 N H 2 C l {displaystyle {mathsf {FeCl_{2}+2C_{5}H_{6}+2(C_{2}H_{5})_{2}NH {xrightarrow {}} Fe(C_{5}H_{5})_{2}+2(C_{2}H_{5})_{2}NH_{2}Cl}}}

Применение[ | ]

Ферроцен используется в нефтяной промышленности в качестве антидетонатора. Применяется как термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (например, бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов.

Литература[ | ]

• Фишер Э., Вернер Г. «π-комплексы металлов», М.: Мир, 1968.
• Посон П. «Химия металлоорганических соединений», М.: Мир, 1970.
• Губин С. П., Шульпин Г. Б. «Химия комплексов со связями металл — углерод», Новосибирск, Наука, 1984.

Ссылки[ | ]

• Металлоцены — лекция
• Химия элементоорганических соединений

Открытие

Молекула ферроцена — заторможенная конформация

В 1951 году Т. Кили и П. Посон, провели реакцию C5H5MgBr c хлоридом железа FeCl2 с целью синтезировать новый углеводород — дициклопентадиенил. Неожиданно они получили совершенно новое, исключительно устойчивое жёлто-оранжевое кристаллическое соединение, содержащее железо.

Потребовалось около года, чтобы понять, как оно построено. Было обнаружено, что атом железа расположен посередине между двумя симметричными пятичленными кольцами C5H5. Пятичленные кольца в молекуле свободно вращаются вокруг оси, соединяющей центры колец.

Такой тип структуры получил название «сэндвичевый» (пятичленные кольца — куски хлеба, а атом железа — начинка). Из-за сходства реакционной способности с бензолом, новое соединение было названо «ферроцен» (звуковая аналогия очевидна в английском языке: benzene — ferrocene). Структура ферроцена была установлена в 1952 году Р. Вудвордом и Дж.

Уилкинсоном на основании его реакционной способности, и независимо от них — Э. Фишером на основании рентгеноструктурных данных.

Свойства

Многими исследователями было показано, что по общему характеру реакционной способности ферроцен напоминает бензол; это привело к тому, что очень скоро после открытия ферроцен был назван небензоидной ароматической системой. Для него характерны три типа химических превращений: замещение водорода в С5Н5-кольцах без разрыва связей Fe—С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe—C.

Реакции электрофильного замещения для ферроцена протекают легче, чем для бензола; при этом образуются как моно-, так и гетероаннулярные (содержащие заместители в разных циклах) дизамещённые производные.

Связь Fe—С в ферроцене мало реакционноспособна и разрывается только при действии очень сильных восстановителей: водорода в присутствии катализатора (никель Ренея) (300 °C, 2.5 МПа) либо растворов щелочных металлов в жидком аммиаке или аминах. При взаимодействии ферроцена с аренами в присутствии AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион +.

Получение

• Реакция хлорида железа и реактивом Гриньяра:

• Реакция циклопентадиена с пентакарбонилом железа:

• Реакция циклопентадиена с хлоридом железа и диэтиламином:

Применение

Ферроцен используется в нефтяной промышленности в качестве антидетонатора. Применяется как термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков (например, бутадиеновых); используется в синтезе некоторых медицинских препаратов.

Литература

• Фишер Э., Вернер Г. «π-комплексы металлов», М.: Мир, 1968.
• Посон П. «Химия металлоорганических соединений», М.: Мир, 1970.
• Губин С. П., Шульпин Г. Б. «Химия комплексов со связями металл — углерод», Новосибирск, Наука, 1984.

Ссылки

• Металлоцены — лекция
• Химия элементоорганических соединений

ферроцен

Ферроцен Информацию О

Ферроцен

Ферроцен
Ферроцен Вы просматриваете субъект
Ферроцен что, Ферроцен кто, Ферроцен описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.

Ферроцен: свойства уникального порошка

Чтобы повысить качество бензина, ученые изобретали все новые и новые вещества. Но открытие ферроцена вызвало фурор среди химиков. Ферроцен представляет собой органическую производную металла.

Во всем мире его называют дициклопентадиенилжелезо (II). Такое название это вещество получило из-за особенностей своего строения.

Строение ферроцена напоминает сэндвич, так как атом железа находится посредине между атомами C5H5.

Кто открыл вещество миру?

Ученые долго не могли понять тонкости молекулярного строения ферроцена. Но оказывается, что химики-синтетики получили это химическое соединение задолго до его официального открытия. Официальной датой открытия ферроцена считается 1950 год. Его «создателями» признаны двое ученых: Посон и Кили.

Но со временем стало понятно, что ферроцен был известен химикам намного раньше. В 1930 году это вещество получили в процессе исследования синтетического бензина. Тогда это был еще неизвестный оранжевый порошок. В 1948 году химики тоже столкнулись с этим веществом, но уже в процессе изучения реакций олефинов с азотом в присутствии металлических катализаторов.

В предыдущих опытах ученые не обратили внимания на особенности строения и химические характеристики полученного вещества во время своих опытов. Только спустя два года Посон и Кили открыли миру важнейшее химическое вещество, которое перевернуло представление мира о металлоорганических соединениях.

Особенности ферроцена

В 50-60 годах прошлого века свойства ферроцена не были досконально изучены. Его идентифицировали, узнали особенности строения, но ученые еще не представляли — какое вещество они открыли, и какие возможности ферроцен может подарить человечеству?! Чтобы разобраться во всех тонкостях этого вещества, необходимо знать все особенности его состава.

Открытие дициклопентадиенилжелеза (II) показало, что это вещество не способно входить в реакцию с водой. Ферроцен в ней не растворяется в отличие от бензина и дизельного топлива. Он способен вступать в реакции с этиловыми эфирами, бензолами, органическими растворителями.

На внешний вид ферроцен напоминает порошок ярко-оранжевого цвета. Отличительной особенностью это вещества можно считать специфический запах, напоминающий камфару. По своему составу ферроцен устойчив в воздухе.

Он не теряет свои свойства в реакции с горячей соляной кислотой и 10% растворе гидроксида натрия. Кристаллы дициклопентадиенилжелеза (II) начинают плавиться при температуре 1730C, закипает это вещество при температуре свыше 200 0C.

Молярная масса ферроцена составляет 186,04 г/моль. Химическая формула C10H10Fe.

Посон и Кили в процессе своих опытов над этим веществом выяснили, что содержание основного вещества в этом продукте составляет 98%, при этом количество железа не превышает 0,02%.

Остаток нерастворимых кристаллов в бензине приравнивается к 0,5% от общего объема.

Такие физические и химические особенности ферроцена нашли свое применение в процессе изготовления топлива для транспортных средств.

Сферы применения

Применение ферроцена направлено на улучшение качественных характеристик бензина и дизельного топлива.

Его свойства подходят для производства присадочных материалов, которые повышают эксплуатационные свойства машинных масел. Для 1 тонны бензина содержание ферроцена должно быть не выше 170 г.

Такого количества ферроцена будет достаточно, чтобы улучшить качественные характеристики бензина на 4-5 единиц.

Стоить отметить, что определить точное количество необходимого ферроцена возможно только в лаборатории.

Полимеры, в состав которых входит дициклопентадиенилжелеза (II), отличаются высокой термической стабильностью и устойчивостью к различным электрическим изменениям. Ферроцен в бензине улучшает октановое число.

Ферроцен в таблетках производят для фармакологии. Производные этого вещества вводят в лекарственные препараты, которые направлены на лечение железодефицитной анемии

Свойства вещества

Так как ферроцен является сэндвичевым химическим соединением, состоящим из железа и водорода, он обладает высокой экологичностью. В сфере производства бензина и моторных масел он зарекомендовал себя как качественная антидетонационная присадка, которая способна эффективно повысить октановое число.

Химические особенности ферроцена на сегодняшний день ценятся не только в сфере производства бензина. Это вещество является незаменимым компонентом в процессе изготовления полиэтиленовых пленок и каучука. В этой сфере он применяется как термостабилизатор.

С помощью ферроцена ученые пытаются синтезировать новые медикаментозные лекарственные препараты.

Это соединение позволяет уменьшить количество дыма и сажи в процессе сжигания дизельного топлива.

Если ферроцен вводить в состав полимеров, то они будут отличаться устойчивостью к выгоранию. Ферроцен уменьшает негативное влияние ультрафиолетового излучения. Также он придает полимерам полупроводниковые характеристики.

Его способность быть устойчивым к солнечным лучам не могла не заинтересовать производителей красок, лаков, эмалей и различных пигментов.

Также это вещество отличается более доступной ценой, чем другие присадки. Цена 1 кг ферроцена на российском рынке варьируется от 560 до 1500 рублей.