Метилацетат

Справочник8 мин чтения
Содержание
  1. Метилацетат в бочках
  2. Свойства
  3. Область применения
  4. Безопасность и хранение
  5. Василиса ЯВИКС — интеллектуальная поисковая система. Завтра уже здесь!
  6. Физические свойства
  7. Химические свойства
  8. Получение
  9. Применение
  10. Токсичность

Метилацетат в бочках

Метилацетат

Метилацетат, бочка

Метилацетат (уксуснометиловый эфир/метиловый эфир уксусной кислоты/метиловый эфир этановой кислоты) – органическое соединение, относящееся к классу сложных эфиров. Представляет собой прозрачную бесцветную или желтоватую жидкость с приятным фруктовым запахом без механических примесей.

Материал возможно получить четырьмя способами: путем этерификации метанолом в жидкой фазе уксусной кислоты в присутствии H2SO4 (или пропусканием над нагретыми катализаторами хлорида железа или алюминия смеси паров данных жидкостей), из метанола и уксусного ангидрида (без катализаторов в жидкой фазе, реакция практически необратима), воздействием на ацетон перкарбоновой кислоты в присутствии катализатора (кислот Льюиса) по реакции Байера-Виллигера, а также методом пиролиза древесины.
Встречается в природе в основном в эфирных маслах растений (лабазника, мяты, жасмина), продуктах питания и напитках (к примеру, в коньяке многолетней выдержки).

Свойства

Реагент хорошо смешивается с органическими растворителями. Аналогичен ацетону по растворяющей способности, поэтому может использоваться в качестве его аналога. Во всех отношения смешивается с этиловым эфиром и этанолом, хорошо растворяется в хлороформе и ацетоне, воде и бензоле.

Образует азеотропные смеси с ацетоном, водой и метанолом. Способен образовывать аддукты: метилацетат SbCl5, HSbCl6 и BF3. Имеет химические свойства, характерные для всех сложных эфиров алифатической монокарбоновой кислоты.

Так же, как и этилацетат, реагент с легкостью подвергается гидролизу на исходные кислоту и спирт водой (реакция обратима) или щелочами (необратима по причине превращения образующейся карбоновой кислоты в соль). Под действием аммиака растворитель превращается в метанол и ацетамид.

Область применения

Материал является универсальным растворителем красок, пигментов, смол, полиэфирных лаков, полимеров, этилцеллюлозы и нитроцеллюлозы. Он входит в состав многих бытовых и промышленных растворителей. Также метилацетат применяется:

  • для производства композиционных лаков, клеев, магнитных лент, шпатлевок, пятновыводителей, эфиров целлюлозы, автокосметики, полиметилметакрилата, поливинилацетата, животных и растительных жиров и различных синтетических смол;
  • в качестве экстрагента в аналитической химии (например, для отделения хлорида лития от хлоридов других металлов);
  • как экстративный растворитель и ароматизатор в пищевой отрасли для декофеинизирования кофе и чая;
  • в качестве сырья для промышленного синтеза (например, получения уксусного ангидрида карбонилированием).

Безопасность и хранение

Метилацетат – легковоспламеняющееся вещество, образующее с воздухом взрывоопасные смеси при комнатной температуре. Тушить следует водой, распределяемой через спринклерную систему, порошком, двуокисью углерода или пеной.

Относится к малоопасным веществам по степени воздействия на человеческий организм. Слабо раздражает дыхательные пути и слизистые оболочки глаз.

Оказывает легкое наркотическое действие в высоких концентрациях из-за сложного эфира.

При работе необходимо пользоваться средствами защиты (очками, резиновыми перчатками, маской), все операции выполнять только в хорошо проветриваемых помещениях или на открытом воздухе.

Хранить в герметичной упаковке в сухих складских помещениях, защищенных от проникновения прямых солнечных лучей, открытого огня, искр и вдали от горячих поверхностей. Срок годности – 1 год с даты изготовления.

Мы занимаемся продажей химических товаров в Москве и по всей территории РФ. Если вы хотите покупать метилацетат, цена которого у нас очень доступная, просто нажмите на зеленую кнопку «заказать» выше и введите свои контакты. Ознакомиться с полным каталогом реализуемой продукции вы можете на главной странице сайта.

Василиса ЯВИКС — интеллектуальная поисковая система. Завтра уже здесь!

МетилацетатОбщиеСистематическое наименованиеСокращенияТрадиционные названияХим. формулаРац.

формула

Физические свойстваСостояниеМолярная массаПлотностьДинамическая вязкостьЭнергия ионизацииУдельное электрическое сопротивлениеТермические свойстваТ. плав.Т. кип.Т. всп.Т. воспл.Т. свспл.Пр. взрв. Кр. точкаМол. теплоёмк.Давление параХимические свойстваРастворимость в водеОптические свойстваПоказатель преломленияСтруктураДипольный моментКлассификацияРег. номер CASPubChemРег. номер EINECSSMILESInChIРег.

номер EC

RTECSChEBIНомер ООНChemSpiderБезопасностьПДКТоксичностьR-фразыS-фразыПиктограммы СГСNFPA 704
метиловый эфир этановой кислоты
MeOAc
метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир
C3H6O2
CH3COOCH3
жидкость
74.08 г/моль
0.9330 г/см³
0.

362 Па·с

10,27 ± 0,01 эВ
0,52 Ом·м
-98.1 °C
57.1 °C
-9.4 °C
-10 °C
470 °C
3,15 — 15,60 %
233.70
156.19 Дж/(моль·К)
0,2224 атм
31,9 г/100 мл
1.
1.72±0.09 Д
79-20-9
6584
201-185-2
607-021-00-X
AI9100000
77700
1231
6335
100 мг/м³
низкая
R11, R36, R66, R67
S16, S26, S29, S33
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилацета́т (метиловыйэфируксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты, до 28,2 % в лабазнике, до 44 % в жасмине), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом.

Хорошо смешивается с органическими растворителями. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле.

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330 и 0,9244г/см3; показатель преломления 1,3619 и 1,3593; динамическая вязкость 0,362 и 0,381.

Растворимость в воде 31,9 %, образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата). Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата).

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %.

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатическоймонокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль):

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов (этанол и метанол):

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол:

Получение

Метилацетат получают:

  • из уксусного ангидрида и метанола (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой):

→, ,

  • кроме синтетических методо⠗ пиролизом древесины.

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей.

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол.

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов.

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппеruen):

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта.

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки).

ПДК в воздухе рабочих зон 100 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³.