Насыщенные углеводороды

(Насыщенные углеводороды)

Гл а в а 2.АЛКАНЫИ ЦИКЛОАЛКАНЫ (ЦИКЛАНЫ)

Вэтой главе, кроме рассмотрения химиипредельных углеводоро­дов, излагаютсятакже некоторые основополагающиепринципы, являющи­еся ключевыми дляпрактического использования реакцийвсех классов органических соединений.

Углеводороды– соединения из двух видов элементов:углерода и водорода. Они различаютсяпо строению углеродного скелета и похарактеру связей между атомами углерода.

2.1. Гомологический ряд алканов

Алканы– углеводороды с открытой цепью(алифатические), в мо­лекулах которыхатомы углерода находятся в первомвалентном состо­янии (sp3)и связаны простой (одинарной) -связьюмежду собой и с атомами водорода,насыщенныеили предельные углеводороды(СnН2n+2).

Простейшийих представитель – м е т а н СН4.Ряд (серия) соединений, отличающихсядруг от друга на одну или несколькогрупп – CH2– называется гомологическим рядом, ачлены этого ряда – гомологами. Группа– CH2– называется гомологической разностью.

Понятиегомологии позволило систематизироватьогромное число соединений и значительноупростило изучение органической химии.Гомологи – соединения с однотипнойструктурой, близкими химическимисвойствами и закономерно изменяющимисяфизическими свойствами (табл. 4).

Гомологическийряд алканов по названию его первогопредставителя называется рядом метана.Названия первых четырех членов ряда –тривиальные: начиная с пятого (пентан)их названия образуются от греческихчислительных:

1 – моно 5 – пента 9 – нона (лат.)

2 – ди 6 – гекса 10– дека

3 – три 7 – гепта 11 – ундека

4 – тетра 8 –окта 12 – додека

Т а б л и ц а 4

Гомологическийряд метана (СnH2n+2)cнормальной (неразветвленной) цепью

2.2. Изомерия и номенклатура алканов

Взависимости от положения в цепи атомуглерода может быть первичным (связанс одним С, «концевой»), вторичным (связанс двумя С), третичным (с тремя С) ичетвертичным (связан с четырьмя С):

Наформуле обозначены атомы углеродов: I– первичный, II –вторичный, III– третичный, IV– четвертичный.

Иатомы водорода, с этими углеродамисвязанные, тоже называются первичный,вторичный и третичный (четвертичныхН – нет).

Первым отщепляется (замещается) третичный водород, затем – вторичный, в последнюю очередь – первичный

Возможностьсуществования разветвленных структурвпервые возникает в случае бутана (n= 4), а с дальнейшим увеличением nчисло возможных изомеров очень быстровозрастает (см. табл. 4). Углеводородныецепи нормального строения содержаттолько первичные и вторичные углероды.Разветвленные цепи содержат не менееодного третичного (или четвертичного)углерода:

СН3– СН2– СН2– СН2– СН3

н-пентан

изо-пентан нео-пентан

Приставка«изо» используется для названиясоединений, в которых две метильныегруппы находятся на конце цепи; приставка«нео» указывает на наличие трех метильныхгрупп на конце цепи.

Предельные углеводороды. Алканы

Алканы (насыщенные углеводороды) — линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Простейшим представителем класса является метан ( CH4).

По номенклатуре ИЮПАК названия алкано в образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.

Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи.

В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи.

Для алканов характерен тип гибридизации — sp3.

Пространственное строение — у метана тетраэдрическая форма молекулы, у алканов n>4 — зигзагообразная форма.

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Гомологическая разница — -CH2-.

Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.

При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые тела. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным.

Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

1. Реакции замещения

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Нитрование алканов (реакция Коновалова)

На алканы действует pазбавленная азотная кислота пpи нагpевании и давлении. В pезультате пpоисходит замещение атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO2.

R-H + HO-NO2 → R-NO2 + H2O

Эту pеакцию называют pеакцией нитpования, а пpодукты pеакции – нитpосоединениями.

2. Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2+ (1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O

3. Крекинг алканов

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Термический крекинг. При температуре 450–700oС алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С-Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

Например:

C6H14 → C2H6 + C4H8

2CH4 1500°C→ H–C≡C–H (ацетилен) + 3H2

4. Изомеризация

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации — перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (пентан) –t°,AlCl 3 → CH3–CH2–CH2–CH3I

CH3 (2-метилбутан)

5. Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

CnH2n+2 → CnH2n + H2

CH3—CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен)

CH3—CH2—CH2—CH3 → CH2= CH—CH2—CH3+ H2 (бутан → бутен-1)

Наряду с бутеном-1 в этой реакции образуется также бутен-2.

6. Реакции окисления алканов

Алканы — соединения с низкими степенями окисления углерода, и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

Получение алканов

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменныйуголь). Используются также синтетические методы.

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан идр.

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

CnH2n + H2→CnH2n+2 ←-H2 CnH2n-2

алкены → алканы ← алкины

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

С + 2Н2 → СН4

4. Из синтез-газа (СО + Н2) получают смесь алканов:

nСО + (2n+1)Н2→ CnH2n+2+ nH2O

5. Синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом атомов углеpода:

2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl (реакция Вюрца)

6. Из солей карбоновых кислот:

а) сплавление со щелочью (реакция Дюма

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

ацетат натрия

б) электролиз по Кольбе

2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2+ H2+ 2NaOH

на аноде → на катоде

7. Разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

Al4C3 + 12HOH → 4Al(OH)3 + 3CH4

Применение алканов

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

— Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.

— Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.

— Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) — пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.

— Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.

— Паpафин (смесь твеpдых алканов С19 — С35) — белая твеpдая масса без запаха и вкуса (tпл = 50-70°C) — пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине и т.д.

— Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.

— Большое значение имеют галогенопроизводные алканов , которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.

— В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

Предельные углеводороды

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH2, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C1H3 – C2H2 – C1H3 (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH3 –C3H(CH3) – CH3 (3- третичный атом углерода)

CH3 – C4(CH3)3 – CH3 (4- четвертичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентан)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан)

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp3 –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH4. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB4. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

6С 1s22s22p2

Основное состояние

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

1H 1s1

В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp3-гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5.

Получение

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2 (1)

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H2O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R1-C≡C-R2 (алкин) → R1-CH=CH-R2 (алкен) → R1-CH2 – CH2 -R2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH3COONa↔ CH3COO— + Na+

2CH3COO— → 2CO2↑ + C2H6 (этан) (3)

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (4)

R1-Cl +2Na +Cl-R2 →2NaCl + R1-R2 (5)

Химические свойства

При обычных условиях алканы химически инертны — не реагируют ни с кислотами, ни со щелочами. Это объясняется высокой прочностью -связей С-С и С-Н.

Неполярные связи С-С и С-Н способны расщепляться только гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения.

При радикальных реакция в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

Галогенирование. При взаимодействии алканов с хлором и бромом при действии УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов:

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 +Cl2 = CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 +Cl2 = CCl4 + HCl (тетрахлорметан)

Нитрование (реакция Коновалова). При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (нитроэтан) + H2O

Крекинг – радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге высших алканов образуются алкены, при крекинге метана и этана образуется ацетилен:

С8H18 = C4H10 (бутан)+ C3H8 (пропан)

2CH4 = C2H2 (ацетилен) + 3H2↑

Окисление. При мягком окислении метана кислородом воздухха могут быть получены метанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота. На воздухе алканы сгорают до углекислого газа и воды:

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 = nCO2 + (n+1)H2O

Примеры решения задач

Предельные углеводороды — Гипермаркет знаний

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 9 класс>> Химия: Предельные углеводороды

Что собой представляют предельные углеводороды?

Наиболее простые по составу органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода, образуют класс с соответствующим названием углеводороды. Их простейший представитель — метан СН4, структурная формула которого записана в предыдущем параграфе.

Соберите шаростержневую модель молекулы метана, а теперь отнимите от нее один атом водорода — вы получите углеводородный остаток, или радикал, — СН3, который называют метил. В нем одна валентность углерода не насыщена, свободна. Такие радикалы существуют очень короткое время: в момент образования они соединяются с другими атомами, или один с другим.

Соедините между собой два радикала метила и вы получите другой углеводород, ближайший родственник метана — этан:

СН3 —+ — СН3 —> СН3 — СН3

СН3 -СН2- СН2- СН3

На прошлом уроке мы предлагали вам подумать — только ли в линию могут выстраиваться углеродные атомы, соединяясь один с другим. Конечно же нет, для молекулы состава С4Н10 возможно и разветвленное строение:

СН3- СН- СН3          l       СН3

Бутан, в молекуле которого атомы углерода расположены в виде прямой цепочки, называют нормальным бутаном (сокращенно н-бутан). Бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называется изобутаном:

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии.

Явление изомерии также объясняет многообразие органических веществ. Итак, мы рассмотрели метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10.

У всех этих углеводородов имеются только простые связи между углеродными атомами, которые соединены с максимально возможным числом атомов водорода, т. е. насыщены ими до предела. Поэтому такие углеводороды называют предельными или насыщенными.

Гомологический ряд предельных углеводородов

Ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН2—, называется гомологическим рядом (от греч. гомолог — сходный). Вещества такого ряда называются гомологами.

Первые четыре представителя ряда метана имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов гомологического ряда производятся от греческих числительных, которые указывают число углеродных атомов, с прибавлением суффикса -ан: пентан, гексан и т. д.

Названия радикалов дают исходя из названия соответствующего углеводорода с заменой суффикса -ан на -ил, например известный уже вам метил, пентил, гексил и т. д.

При составлении названий углеводородов разветвленного строения действуют по следующему плану: выбирают главную, т. е. наиболее длинную цепь углеродных атомов, нумеруют ее углеродные атомы, начиная с конца, близкого к разветвлению, называют радикалы с указанием их положения в цепи цифрами и количества греческими числительными (ди, три, тетра), а затем называют главную цепь, например:

Свойства предельных углеводородов

Свойства гомологов в ряду постепенно изменяются с возрастанием их относительной молекулярной массы: первые четыре члена ряда — газы, следующие тринадцать — жидкости, а далее — твердые вещества.

Газообразные гомологи метана вам хорошо известны по их применению в быту в качестве топлива. Они содержатся в природном газе. Жидкие предельные углеводороды входят в состав таких широко известных нефтепродуктов, как бензин, керосин, солярка, дизельное топливо, мазут. Их получают из нефти, которая, как и природный газ, является источником предельных углеводородов.

Твердые предельные углеводороды вам также хорошо известны. Это, в частности, парафин, из которого изготавливают свечи. Чтобы доказать наличие углерода и водорода в составе парафина, проделайте такой опыт.

В широкий химический стакан поместите небольшой кусочек парафиновой свечи и подожгите ее с помощью горящей лучинки. Обратите внимание на стенки стакана — на них появляются капельки воды, следовательно, в состав парафина входит водород.

Следовательно, в парафине содержится углерод.

Важнейшее свойство предельных углеводородов, как и большинства других органических веществ, — горение. Например, реакцию горения метана описывает следующее уравнение:

СН4 + 202 С02 + 2Н20

При обычной температуре предельные углеводороды весьма химически инертны. Наиболее характерной реакцией для них является замещение водорода в их молекулах на атомы галогенов. Например, метан реагирует с хлором на свету, причем замещение атомов водорода на атомы хлора протекает последовательно:

Некоторые продукты таких реакций предельных углеводородов применяются в качестве растворителей. При высоких температурах молекулы предельных углеводородов расщепляются. Например, метан при температуре более 1500 °С распадается на углерод (образуется сажа) и водород.

Реакции, в которых от молекул органического вещества отщепляются молекулы водорода, называются реакциями дегидрирования.При дегидрировании этана наряду с водородом получается этилен:

С2Н6 -> С2Н4 + Н2

Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых речь пойдет в следующем параграфе.

1. Предельные углеводороды. 2. Гомологический ряд.3. Радикалы.

4. Изомеры и изомерия.

5. Названия предельных углеводородов. 6. Физические свойства предельных углеводородов. 7. Химические свойства предельных углеводородов: реакции горения, замещения и дегидрирования.

Практическое задание

Какие причины обусловливают многообразие углеводородов?

На примере гомологического ряда предельных углеводородов проиллюстрируйте переход количественных изменений в качественные.

Какие нефтепродукты применяются на городском и сельскохозяйственном транспорте? Какие правила техники безопасности и охраны окружающей среды следует выполнять, используя их?

Напишите по две формулы изомеров и гомологов вещества, формула которогоСН3 — СН- СН2- СН3          l       СН3Назовите их.

Запишите уравнения реакций дегидрирования пропана С3Н8 и бутана С4Н10 и попробуйте дать названия продуктам по аналогии с этиленом.

Придумайте и решите задачу, основанную на расчете по уравнению реакций горения пропана, взятого в смеси с углекислым газом. В условии задачи задайте объем газовой смеси, т. е. укажите объемную долю углекислого газа в ней (как негорючей примеси).

Предельные углеводороды

Применение

На этом уроке химии вы уже познакомились с такими веществами, как углеводороды и имеет представление об предельных углеводородах. А теперь давайте попробуем разобраться, какое значение они имеют в жизни человека и где их применяют.

Стоит обратить ваше внимание на то, что предельные углеводороды применяются практически во всех сферах жизни и деятельности человека:

• Во-первых, предельные углеводороды нашли широкое применение в качестве топлива. Их используют в бензине, дизельном и авиационном топливе, а баллоны со смесью пропана и бутана необходимы для бытовых плит. Они также необходимы в котельных установках.

• Во-вторых, предельные углеводороды применяются в медицине, при производстве парфюмерии и косметики. Кроме этого, их соединения используют при производстве холодильников и кондиционеров, так как такие углеводороды нашли применение в виде хладагентов. В состав смазочных масел из этих веществ применяются высшие алканы.

• В-третьих, предельные углеводороды и их производные незаменимы в качестве растворителей. А для синтеза полимеров применяется циклогексан.

• В-четвертых, предельные углеводороды играют огромную роль в нефтехимической промышленности. На их базе получают различные органические соединения, которые потом используют в производстве каучуков, синтетических волокон, пластмасс, разнообразных моющих средств и других, необходимых в быту веществ.

• В-пятых, при производстве различных красителей, типографической краски, а также автомобильных шин и других изделий из резины и каучука, как правило, в качестве химического сырья используют метан, как самый доступный углеводород. Кроме этого, метан является основным источником при получении водорода.

Предельные углеводороды нахождение в природе

По поводу вопроса о нахождении углеводородов в природной среде, то можно с уверенностью сказать, что он довольно широко распространен в природе.

Его простейший представитель, такой как метан, образуется в результате разложения остатков растительных и животных организмов, там, где нет доступа воздуха, например, в болотистых местах, где его можно обнаружить в виде пузырьков газа.

Также метан накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов и иногда это накопление бывает причиной взрывов в шахтах. А происходят такие взрывы в результате того, что при взаимодействии метана с воздухом, образуются взрывчатые вещества.

Кроме метана в состав природного и нефтяного газов, также входят пропан, бутан, этан и другие.

Домашнее задание

Разгадайте кроссворд и если вы правильно ответите на все поставленные вопросы, то в вертикальном столбце образуется название одного из предельных углеводородов. Что это за углеводород?

По горизонтали:

1. Назовите алкан, который соответствует этой формуле: С3Н8.2. Как называется один из простейших представителей предельных углеводородов?3.

Назовите имя французского химика, которое еще и носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.4. Какая геометрическая фигура отдаленно напоминает строение молекулы метана.5. Как еще называют трихлорметан?6.

С2Н5– как называется этот радикал?7. Какой вид реакции наиболее характерен для алканов?8. Назовите агрегатное состояние при нормальных условиях, которое свойственно первым четырем представителям алканов.

Насыщенные углеводороды: свойства, формулы, примеры

Насыщенные углеводороды (парафины) представляют собой предельные алифатические углеводороды, где между атомами углерода существует простая (одинарная) связь.

Все остальные валентности насыщены в полной мере атомами водорода.

Гомологический ряд

Предельные насыщенные углеводороды имеют общую формулу СпН2п+2. При обычных условиях представители данного класса проявляют слабую реакционную способность, поэтому их называют «парафинами». Насыщенные углеводороды начинаются с метана, имеющего молекулярную формулу СН4.

Особенности строения на примере метана

Данное органическое вещество не обладает запахом и цветом, газ практически в два раза легче воздуха.

В природе образуется при разложении животных и растительных организмов, но только при отсутствии доступа воздуха. Он встречается в каменноугольных шахтах, в заболоченных водоемах.

В небольших количествах метан входит в состав природного газа, применяемого в настоящее время в качестве топлива в производстве, в быту.

Этот насыщенный углеводород, относящийся к классу алканов, имеет ковалентную полярную связь. Тетраэдрическое строение объясняется sp3 гибридизацией атома углерода, валентный угол составляет 109°28'.

Номенклатура парафинов

Насыщенные углеводороды можно назвать по систематической номенклатуре. Существует определенный порядок действий, позволяющий учитывать все разветвления, имеющиеся в молекуле предельного углеводорода. Сначала необходимо выявить самую длинную углеродную цепочку, затем выполнить нумерацию углеродных атомов.

Для этого выбирается тот участок молекулы, в котором есть максимальное разветвление (большее количество радикалов). При наличии в алкане нескольких одинаковых радикалов, при их названии указываются уточняющие приставки: ди-, три-, тетра. Чтобы уточнить положение активных частиц в молекуле углеводорода, используют цифры.

Завершающим этапом в названии парафинов является указание самой углеродной цепочки, при этом добавляется суффикс –ан.

Насыщенные и ненасыщенные углеводороды не растворяются в воде, но способны растворяться в молекулах органических растворителей.

Особенности изомерии

Какими видами изомерии обладают насыщенные углеводороды? Примеры строения представителей данного класса, начиная с бутана, свидетельствуют о присутствии изомерии углеродного скелета.

Углеродная цепочка, образованная ковалентными полярными связями, имеет зигзагообразный вид. Это и является причиной изменения основной цепи в пространстве, то есть, существования структурных изомеров. Например, при изменении расположения атомов в молекуле бутана, образуется его изомер – 2метилпропан.

Особенности применения

Метан в качестве природного газа применяется в виде топлива. Большим практическим значением обладают хлорпроизводные метана. Например, хлороформ (трихлорметан) и йодоформ (трийодметан) применяются в медицине, а тетрахлорметан в процессе испарения прекращает доступ кислорода воздуха, поэтому его применяют при тушении пожаров.

Благодаря большому значению теплоты сгорания углеводородов, они применяются в виде топлива не только в промышленных производствах, но и в бытовых целях.

Смесь пропана с бутаном, именуемая «сжиженным газом», особенно актуальна в той местности, где нет возможности пользоваться природным газом.

Интересные факты

Представители углеводородов, находящиеся в жидком состоянии, являются горючим для двигателей внутреннего сгорания в автомобилях (бензин). Кроме того, метан является доступным сырьем для различных химических производств.

Например, реакция разложения и горения метана применяется для промышленного изготовления сажи, необходимой для производства типографской краски, а также синтеза из каучука разнообразных резиновых изделий.

Для этого в печь вместе с метаном подается такой объем воздуха, чтобы происходило частичное сгорание насыщенного углеводорода. При повышении температуры часть метана будет разлагаться, при этом образуется тонкодисперсная сажа.

Образование водорода из парафинов

Метан является главным источником получения в промышленности водорода, расходуемого на синтез аммиака. Для того чтобы провести дегидрирование, метан смешивают с водяным паром.

Процесс протекает при температуре около 400 °C, давлении порядка 2-3 МПа, используются алюминиевый и никелевый катализатор. В некоторых синтезах применяют смесь газов, которая образуется в данном процессе. Если последующие превращения предполагают применение чистого водорода, в таком случае проводят каталитическое окисление угарного газа водяным паром.

При хлорировании получают смесь хлорпроизводных метана, имеющих широкое промышленное применение. Например, хлорметан способен поглощать теплоту, поэтому его применяют в качестве хладагента в современных холодильных установках.

Дихлорметан является хорошим растворителем органических веществ, используется в химическом синтезе.

Хлороводород, образующийся в процессе радикального галогенирования, после растворения в воде, становится соляной кислотой. В настоящее время из метана также получают ацетилен, являющийся ценным химическим сырьем.

Заключение

Представители гомологического ряда метана широко распространены в природе, что делает их востребованными веществами во многих отраслях современной промышленности.

Из гомологов метана можно получать углеводороды разветвленного строения, которые необходимы для синтеза различных классов органических веществ.

Высшие представители класса алканов являются исходным сырьем для производства синтетических моющих средств.

Помимо парафинов, алканов, практический интерес представляют и циклоалканы, именуемые циклопарафинами. В их молекулах также содержатся простые связи, но особенность представителей данного класса заключается в наличии циклической структуры.

И алканы, и циклоаканы в большом количестве используют в качестве газообразного топлива, поскольку процессы сопровождаются выделением существенного количества теплоты (экзотермический эффект).

В настоящее время алканы, циклоалканы считаются ценнейшим химическим сырьем, поэтому их практическое использование не ограничивается типичными реакциями сгорания.