Пиретроиды

Синтетические пиретроидные инсектициды: список препаратов

Многофункциональные пиретроиды представлены в виде синтетических аналогов эффективных пиретринов, которые содержатся в некоторых растениях большого семейства сложноцветных.

Исследования показали, что основной процент таких веществ добывают из хризантем, пижмы, ромашек.

Многие годы эти растения используются людьми в качестве надёжного инсектицида, репеллента, а также для ароматизации помещений и одежды.

Пиретроиды используются людьми в качестве ароматизаторов

Общая характеристика

Специалисты отмечают, что история развития и создания универсальных пиретроидов началась ещё 70 лет назад. Весь этот временной промежуток разделён на несколько основных этапов, каждый из которых отличается появлением новых препаратов, широко используемых в производстве.

Первые хлорорганические инсектициды стали доступны ещё в 1945 году, но уже по истечении нескольких лет группа научных сотрудников выявила в них массу недостатков. Главным показателем можно смело назвать то, что такие препараты имели склонность накапливаться в объектах окружающей среды.

Переломным этапом стал 1960 год, когда в свет вышли совершенно новые фосфорорганические инсектициды и карбаматы, отличающиеся более щадящим воздействием на живую природу. Синтетические пиретроиды относятся уже к III поколению многофункциональных препаратов. Своим происхождением они полностью обязаны первым пиретринам, которые производились на растительной основе.

Многочисленные исследования химического строения пиретринов позволили синтезировать аналоги всех соединений и обнаружить их уникальный инсектицидный эффект.

В странах Европы используются высушенные и измельчённые соцветия пиретрум, которые обладают высокой эффективностью в борьбе с тараканами, мухами, клопами и комарами. Они активно используются уже более чем 200 лет, их завезли торговцы из Армении.

Средство продавалось как универсальный персидский порошок, который призван бороться с различными вредителями. Оригинальная далматская ромашка была выведена в Японии.

А вот в 1890 в этой же стране начали массово изготавливать москитные палочки, а также спирали, которые долго горят и отпугивают насекомых.

В видео рассказано, как защищать растения:



Современная классификация пиретроидов

На сегодняшний день в продаже представлен широкий ассортимент пиретроидных инсектицидов, первым из которых был создан аллетрин. Специалисты изготовили этот препарат ещё в 1949 году. Даже в современном мире производство этих инсектицидов постоянно расширяется. К примеру, в 1976 году на мировом рынке был представлен всего 1% пиретроидов, в 1987 году — 23%, а в 2018 — 35%.

Инсектициды I поколения — синтетические эфиры многофункциональной хризантемной кислоты. В список препаратов пиретроидной группы входят:

• тетраметрин;
• аллетрин;
• фенотрин;
• ресметрин;
• перметрин.

Пиретроиды бывают разных видов

Конечно, все эти средства отличаются высокой инсектицидной эффективностью, но, как и многие другие природные препараты, быстро окисляются на свету, из-за чего их используют в виде аэрозолей для устранения бытовых насекомых в закрытом помещении.

Стоит отметить, что в некоторых странах реализуются специальные пластины Raid, которые содержат в своём составе специфический d-аллетрин.

Пиретроиды II поколения представлены в виде эфиров (2,2 диметилциклопропанкарбон кислота). В эту группу входят такие препараты:

• дельтаметрин, который ещё называют децисом;
• перметрин;
• декаметрин;
• циперметрин;
• фенвалерат.

Пиретроиды 2го поколения представлены в виде эфиров

Огромное преимущество этих инсектицидов в том, что они более устойчивы к окислению, благодаря чему всё чаще используются для плановой обработки больших плантаций с сельскохозяйственными культурами, а также садов.

Помимо этого, их свойства считаются просто незаменимыми, если нужно обработать тару, ткани или побороть бытовых паразитов. Но у пиретроидов II поколения есть огромный недостаток — они очень токсичны как для пчёл, так и для рыб.

У них также отсутствует системный принцип действия и они не способны устранить тех вредителей, которые обитают в грунте.

А вот инсектициды III поколения способны побороть мух, клещей, комаров, не навредив пчёлам и рыбам. В эту группу пиретроидов входят:

• флувалинат;
• цифлутрин;
• цигалотрин;
• бифетрин;
• тралометрин;
• флуцитринат;
• циклопротрин.

: инсектицидные препараты

Принцип токсикологического воздействия

Все современные пиретроиды обладают относительной стабильностью к солнечному свету: на неживых поверхностях могут находиться до одного года.

Они весьма слабо передвигаются в почве и под воздействием местной микрофлоры разрушаются в течение 4 недель. Активные компоненты инсектицидов почти не проникают в структуру растений.

Период полураспада на поверхности культур составляет 9 дней, а вот остатки препарата могут быть обнаружены в течение 25 суток.

Инсектициды имеют повышенную токсичность

За счёт того, что средство обладает хорошей липофильностью, оно хорошо удерживается на поверхности листьев и не смывается дождём.

Низкое давление паров гарантирует длительное остаточное действие, благодаря чему предотвращается распространение пиретроидов вместе с потоком воздуха.

Хорошая адсорбция влияет на то, что движение инсектицидов в структуре почвы возможно только при большой эрозии почвы.

Для теплокровных животных пиретроиды менее токсичны, нежели хорошо разрекламированные инсектициды других групп. Это обусловлено тем, что они сразу метаболизируются или же элиминируются.

Что касается кумулятивных свойств, они слабо выражены, в группу исключений попадает только дельтаметрин.

Состав пиретроидов настолько уникален, что из организма животных компоненты выводятся гораздо быстрее, нежели токсические препараты.

В воде эти средства практически нерастворимы. Сильная токсичность для вредоносных насекомых обусловлена хорошей липофильностью и отсутствием системного действия.

Важно отметить, что пиретроиды — контактные, немного кишечные токсины. В организм человека эти средства могут попасть через дыхательные пути, кожные покровы и желудочно-кишечный тракт.

В печени активные компоненты инсектицида подвергаются окислению и гидролизу.

Симптомы отравления

Синтетические пиретроиды принято делить по уровню токсичности на 2 класса. В первую категорию попадают те средства, которые не содержат в своём составе цианогруппу.

В момент воздействия на организм животного они вызывают острый тремор, возбуждение, агрессивное поведение, гиперактивность, а также мышечные контрактуры.

Особенности негативного воздействия основаны на том, что животное испытывает сильные судороги, хореоатетоз, гиперсаливацию, гиперкинез.

Научные исследования показали, что прямое воздействие таких инсектицидов вызывает функциональные изменения в постсинаптической нейрональной мембране. Активные вещества негативно влияют на хемовозбудимые ионные каналы. Острое отравление у человека проявляется такими симптомами:

• сильная головная боль;
• зуд и жжение кожи лица;
• общая слабость;
• иногда обмороки.

Первые 3 суток после отравления может наблюдаться повышение температуры тела до отметки +39˚С.

Наиболее распространённые препараты

По аналогии с многофункциональными натуральными инсектицидами, которые всегда отлично справлялись с вредоносными насекомыми, специалисты разработали синтетические аналоги — пиретроиды. На сегодняшний день они занимают одно из самых первых мест по масштабам производства. Это неудивительно, ведь они хорошо защищают растения от вредителей.

Необходимость создания пиретроидов была вызвана тем, что потребители нуждались в большом количестве эффективных инсектицидов. Именно поэтому в разных уголках мира особой популярностью последние несколько лет пользуются следующие препараты:

1. Циперметрин. Это универсальное средство замедленного действия, которое достаточно токсично и отличается резким запахом. Очень активно используется на протяжении последних лет, из-за чего у насекомых могла сформироваться иммунная устойчивость. Специалисты рекомендуют менять средство через 2-3 обработки. В продаже можно встретить в виде специальных ловушек, эмульсий, карандашей и дустов.
2. Дельтаметрин. Средство токсично и аллергенно, многоразовое использование вызывает у вредителей привыкание. На сегодняшний день выпускается в виде сухих порошков, жидкостей, ловушек, концентрированных эмульсий, а также в брикетах.
3. Орадельт. Порошок имеет характерный кремовый оттенок, в состав которого входит 0,05% пиретроид дельтаметрин, тальк, а также борная кислота. Чаще всего используется для комплексной борьбы с тараканами и клопами. Продолжительность остаточного действия составляет 4 недели. Хорошо удерживается на любой поверхности, так как в составе присутствует специальное масло. По окончании срока действия средство хорошо удаляется при помощи тёплой воды и мыла.
4. Цифлутрин. Инсектицид не растворяется в воде, для этих целей необходимо использовать специальный органический растворитель. Относится к категории среднетоксичных препаратов. Характеризуется острым остаточным действием, продолжительность которого составляет 12 недель. Может использоваться для эффективной борьбы с мухами, тараканами, клопами, блохами, комарами (на всех стадиях их развития). Выпускается средство в идее водно-масляной эмульсии (5%) и смачивающего порошка (10%). Чтобы побороть насекомых, можно изготавливать самостоятельно многофункциональные аэрозоли, в состав которых нужно добавить дизельное масло либо керосин (для разведения концентрата). Стоит отметить, что в этом случае расход инсектицида сокращается в несколько раз.
5. Гелетрин. Средство изготавливается в виде концентрированного геля, активным веществом которого является альфаметрин. Предназначен для уничтожения тараканов, блох, мух и клопов. Препарат можно использовать в качестве жидкой приманки (гель разводят небольшим количеством тёплой воды). Готовым инсектицидом пропитывают хлебные крошки или же тонкий слой ваты. Остаточное действие длится полгода.
6. Перметрин. Производители выпускают это средство в виде вязкой жидкости жёлто-коричневого цвета без запаха. Отлично растворяется во всех органических растворителях, воду использовать запрещено. Для человека и теплокровных животных считается малотоксичным, в редких случаях может раздражать слизистые оболочки глаз и кожные покровы. На сегодняшний день считается одним из самых эффективных инсектицидов, так как отлично справляется с любыми видами насекомых и клещами. При обработке поверхностей остаточное действие составляет 6 месяцев.

Современные препараты на основе пиретроидов широко используются в различных сферах, так как они малотоксичны и доступны по цене. Приобрести необходимый инсектицид можно в магазине бытовой химии.

Меры предосторожности

При работе с синтетическими пиретроидами необходимо соблюдать элементарные правила безопасности, которые рекомендованы для опасных веществ. В момент обработки поверхностей или растений нужно оградить доступ маленьким детям, беременным женщинам, домашним питомцам, людям с аллергией.

Пиретроиды могут вызывать аллергию

Для безопасного контакта с инсектицидом необходимо надеть защитные перчатки, очки и респиратор. С особой осторожностью следует обрабатывать кухонные поверхности и те места, которые находятся вблизи пищевых продуктов. Строгое соблюдение инструкции поможет избежать негативных последствий.

По завершении процедуры помещение нужно тщательно проветрить и подвергнуть влажной уборке с дезинфицирующими средствами. Только после этих манипуляций разрешается допуск маленьких детей и домашних любимцев.

Пиретроиды | справочник Пестициды.ru

Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов.[8]

Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства:

Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.[4]

Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является циперметрин и его изомеры.

История

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще воинами Александра Македонского, затем в древнем Китае и в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной, ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии).

Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствамй, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis или Pyrethrum cinerariifolium) соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение.

В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убиватъ тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”).

т сухих цветков в год, из них около 70% в Японии.

Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г.

В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II.

Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.

В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума – вязких, тяжелых, белых масел почти без запаха, нерастворимых в воде и содержащих от 2–10 до 90% смеси пиретринов. Пиретрины использовали в основном для борьбы с бытовыми насекомыми и вредителями запасов. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.[10]

Синтез пиретроидных инсектицидов начали в конце 40-х годов. В 1949 г. впервые был синтезирован пиретроид аллетрин, в 1945 г. – тетраметрин, в 1967 г. – ресметрин. На мировом рынке пестицидов в начале 1970-х годов эти первенцы имели серьезный недостаток – относительно быстро теряли активность во внешней среде.[6][7]

Определяющее значение на дальнейшее направление синтеза новых пиретроидов оказало исследование механизма их инсектицидного действия.

В результате дальнейших исследований по синтезу пиретроидов, проведенных на Ротердамской опытной станции (Англия), был создан высокоактивный и стабильный во внешней среде препарат NRDC-143 (перметрин), полученный включением в молекулу пиретрина I дихлорвинилциклопропанкарбоксиловой кислоты.[6]

В СССР изучение пиретроидных соединений впервые начали в ВИЗРе в 1977 г. [6]

Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение.[7] Далее пиретроиды воздействуют на нервную систему насекомых, вызывая паралич и смерть.

В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.[2]

В отличие от фосфорорганических инсектицидов и карбаматов они не уничтожают скрытоживущих вредителей и применяются чаще всего против листогрызущих насекомых.[2]

Механизм действия

: пиретроиды нарушают процесс обмена ионов натрия, деполяризуя мембрану и пролонгируя открытие каналов для натрия, нарушают также обмен ионов кальция, приводя к выделению большого количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса через синаптическую щель.

Защитный эффект сохраняется 15 – 20 дней, срок ожидания – 20-30 дней.[7]

Особенно эффективны пиретроиды против чешуекрылых, полужесткокрылых, двукрылых, равнокрылых и жесткокрылых насекомых.[7][10]

Ряд пиретроидов обладают и акарицидным действием. Например, выраженными инсектоакарицидами являются бифентрин (талстар) и тау-флювалинат (маврик).[7]

Резистентность

. Длительное применение синтетических пиретроидов вызывает у насекомых приобретенную устойчивость (групповую и перекрестную).

Уровень резистентности может достигать десяти тысяч, что означает, что для уничтожения резистентных по отношению к какому-нибудь инсектицидному веществу вредителей нужно использовать в десять тысяч раз больше вещества в сравнении с обычными насекомыми.

Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление резистентности является серьезной проблемой.

Появление резистентных рас связано и с увеличением активности некоторых ферментов: у резистентных насекомых ферменты детоксикации эффективнее дезактивируют отравляющие вещества, поступающие в организм.

Зная механизм возникновения резистентности, так и поступают на практике, применяя пиретроид в сочетании с веществом (синергистом), не обладающим инсектицидной активностью, но за счет ингибирования определенных ферментов усиливающим действие пиретроида.[4][10]

Фитотоксичность

. Пиретроиды не фитотоксичны.[7]

В сельском хозяйстве

. По сравнению с природными пиретринами современные синтетические пиретроиды имеют более высокую инсектицидную активность, фотостабильность, медленнее дезактивируются в организме насекомых, что делает возможным применение их для защиты сельскохозяйственных растений.[10]

В ЛПХ

. В личном приусадебном хозяйстве используются препараты на основе перметрина, дельтаметрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, эсфенвалерата.[3]

Токсикологические характеристики

Пиретроиды относительно стабильны на солнечном свету, на неживых поверхностях могут сохраняться до одного года (перметрин). Они слабо передвитаются в почве, под действием микрофлоры разрушаются в течение 2 – 4 недель, почти не проникают в растения. Их период полураспада (ДТ50) на поверхности растений составляет 7 – 9 дней, остатки обнаруживаются в течение 20 – 25 дней.[7]

Благодаря липофильности вещества хорошо удерживаются кутикулой листьев и не смываются дождем, а низкое давление паров обеспечивает длительное остаточное действие и препятствует распространению пиретроидов в окружающей среде воздушными потоками. Эти же физические свойства ограничивают подвижность пиретроидов в почве: благодаря хорошей адсорбции распространение пиретроидов возможно лишь при эрозии почвы.

В воде

. Пиретроиды почти нерастворимые в воде. Липофильность и нерастворимость обусловливают высокую токсичность веществ в отношении насекомых и отсутствие системного действия (пиретроиды – это контактные, отчасти кишечные токсиканты). Продукты расщепления пиретроидов на свету имеют пониженную биологическую активность.

Практически достаточная устойчивостъ пиретроидов в окружающей среде сочетается с их быстрой инактивацией (благодаря расщеплению) в системе метаболизма.

При введении в организм животных пиретроиды попадают в жировые отложения и мозг, причем из жировых тканей они выводятся на протяжении 3-4 недель, а из мозга – значительно быстрее.

Пиретроиды выводятся из организма тем быстрее, чем токсичнее препарат.[5]

Для теплокровных

пиретроиды менее токсичны, чем инсектициды других групп.

Это обусловлено тем, что они либо сразу элиминируются, либо метаболизируются (благодаря лабильности эфирной связи), после чего выводятся из организма, а эстеразы, гидролизующие пиретроиды, в печени теплокровных гораздо более активны, чем у насекомых.[7][10]

Кумулятивные свойства выражены слабо, исключение составляет дельтаметрин.[7]

В организм человека

действующие вещества могут поступать через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт, неповрежденную кожу. В печени пиретроиды подвергаются окислению и гидролизу с образованием глюкуронатов. Высокая скорость окисления и выведения этих веществ из организма обусловлена наличием в их молекуле легко расщепляющихся структур.[9]

Симптомы отравления

. По токсическому действию синтетические пиретроиды делят на два типа. К І типу относятся вещества, не содержащие цианогруппу (бифентрин, перметрин и др.). Воздействуя на организм животных, они вызывают тремор, гиперактивность, возбуждение (агрессивное поведение), мышечные контрактуры.

Особенностями токсического действия пиретроидов ІІ типа – цианопиретроидов (альфа-циперметрин, бета-циперметрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат и др.) являются судороги и рецидивирующие судорожные припадки, гиперсаливация, хореатетозы, гиперкинезы.

Электрофизиологические экспериментальные исследования говорят о том, что действие пиретроидов вызывает функциональные изменения постсинаптической нейрональной мембраны, вещества воздействуют на хемовозбудимые ионные каналы, обладают достаточно высоким сродством к никотиновым ацетилхолиновым рецепторам.

Цианосодержащие пиретроиды при взаимодействии с рецепторами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в синаптосомах мозга, вызывают функциональные нарушения в работе экстрапирамидной системы и спинальных промежуточных нейронов.

Острые отравления

проявляются в виде головной боли, жжении и зуде кожи лица, головокружении, общей слабости, в первые 2-3 суток повышении температуры тела до 38-39 °С.[1]

Классы опасности

. Препараты на основе пиретроидных соединений относят ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1, 2 и 3 для пчел.[3]

Пиретроиды ошибочно называют перетроидами и перитроидами. (прим. ред)

Составители: Галлямова О.В., Стирманов А.В.

Страница внесена: 25.03.14 13:11

Пиретроиды

Пиретроиды — синтетические инсектидиды, производные Хризантемовый кислоты, аналоги природных веществ пиретринов, содержащиеся в цветах растений рода пиретрум.

Своим названием эта группа веществ обязан именно ромашке Далматского (пиретрум), что инсектицидные свойства и использовалась издавна для отпугивания и уничтожения насекомых.

Пиретроиды подобные пиретринов по характеру и механизму физиологического действия, но иногда существенно отличаются от них химическим строением.

Они достаточно широко и эффективно используются в качестве инсектицидов в борьбе с вредителями сельскохозяйственных культур, таких как картофеля, плодовых и огородных растений, для борьбы с екзопаразитамы скота, с вредителями запасов продовольствия в быту.

Пиретроиды имеют широкий спектр действия и эффективны при незначительных нормах расходов, составляющих десятки или сотни граммов на гектар площади, обрабатывают. Для большинства представителей этой группы эти величины колеблются в пределах от 16 до 300 г / га. Для более токсичных современных пиретроидов (например дельтаметрину) действующие концентрации еще меньше — от 5 до 20 г / га.

Пиретроиды имеют разную токсичность по для человека и теплокровных животных — среди них есть как мало, так и высокотоксичные.

Классификация пиретроидов

Пиретроиды представлены большим количеством инсектицидных препаратов, первый из которых — аллетрин — был синтезирован еще в 1949 году. Производство пиретроидов постоянно растет: их доля на мировом рынке инсектицидов в 1976 году составила 1%, в 1987 — 22%, сегодня — треть всех пестицидов, применяемых.

Пиретроиды И поколения — синтетические эфиры Хризантемовый кислоты. К ним относят аллетрин, ресметрин, тетраметрин, фенотрин.

Эти соединения обладают высокой инсектицидное активность, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в виде аэрозолей для борьбы с бытовыми насекомыми в закрытых помещениях. Пластины Raid, которые продаются в Украине содержат d-аллетрин.

Пиретроиды ИИ поколения — эфиры 3 (2,2-дигалогенвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбонои кислоты. Характерными их представителями являются перметрин, циперметрин, дельтаметрин (децис), декаметрин, фенвалерат.

Они более устойчивы к окислению, используются для обработки плантаций многих сельскохозяйственных культур, садов. Кроме того, их широко применяют в борьбе против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов.

Недостатками пиретроидов ИИ поколения является высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с насекомыми, проживающих в почве.

К III поколения пиретроидов принадлежат цигалотрин, флуцитринат, флувалинат, тралометрин, цифлутрин, фенпропатрин, бифетрин, циклопротрин. Некоторые из этих соединений обладают высокой активностью против клещей, менее токсичны для пчел, птиц и рыб.

Особенности инсектицидного действия

Пиретроиды считают препаратами полной действия, поскольку они уничтожают как вредных, так и полезных насекомых, является их недостатком. Уничтожение полезных насекомых в большом количестве приводит к нарушениям в биологических системах. В основном это касается птиц.

Инсектицидные активность пиретроидов зависит от их стереохимической конфигурации и изомерного состава. В зависимости от этих параметров инсектицидные активность резко падает или вообще исчезает. Таким образом, не все изомеры равноценные по активности и токсичности. Как правило, пиретроиды получают в виде смеси изомеров, в которой преобладают наиболее активны.

Пиретроиды является инсектицидами контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм вредителей через внешние покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых. Таким образом, токсичность пиретроидов для насекомых определяется в основном их нейротропнистю — нервовопаралитичною действием.

На современном этапе пиретроиды успешно используют в качестве медицинских препаратов для местного применения (4% перметринова мазь) при демодекозе. Их наносят на одежду (перметрин) для предупреждения укусов клещами-кровососами.

Токсичность пиретроидов

По характеру острой токсичности для млекопитающих все пиретроиды делят на 2 типа.

Пиретроиды I типа, не имеющих в своей структуре группы CN (аллетрин, перметрин), вызывают гиперактивность, агрессию, генерализованный тремор и мышечные контрактуры у подопытных животных.

Характерными чертами влияния на подопытных животных пиретроидов II типа — цианопиретроидив (дельтаметрин, циперметрин) является саливация, судороги, хореатетозы. Пиретроиды II типа более токсичны для человека.

Применение препаратов в рекомендуемых дозах снижает опасность развития интоксикации у людей и теплокровных животных. Кроме того, пиретроиды не устойчивы во внешней среде (быстро разрушаются под воздействием ультрафиолетового излучения, особенно в жаркую, сухую погоду), плохо растворяются в воде, имеют низкую летучесть.

Пиретроиды в печени окисляются микросомальными ферментами и гидролизуются с образованием глюкуронаты.

Патогенез

Патогенез влияния пиретроидов на организм человека и теплокровных животных не изучен до конца. Общепринятым является лишь то, что они нейротоксичными и влияют на периферическую и центральную нервную систему.

Долгое время считали, что основной механизм действия пиретроидов — способность подавлять активность холинэстеразы.

Но известно, что между токсичностью пиретроидов и их антихолинестеразными свойствами корреляционной связи почти нет, поэтому нет достаточных оснований рассматривать как единый механизм их нейротоксического действия именно подавление активности холинэстеразы. Сейчас говорят об умеренно выражены антихолинэстеразные эффекты пиретроидов.

Наряду с этим пиретроиды вызывают дозозависимое блокировки ацетилхолиновых рецепторов, что приводит к функциональным изменениям постсинаптической мембраны. Неспецифический и некооперативных характер связывания пиретроидов с ацетилхолиновых рецепторов служит доказательством влияния данных препаратов на хемозбудливи ионные каналы.

Нейротоксический эффект пиретроидов обусловлен также нарушением процесса генерации и распространения потенциала действия по нервным волокнам. Имеет место блокировки нервно-мышечной передачи. В результате этого отмечается снижение амплитуды потенциалов действия скелетных мышц, возникновение множественных сокращений мышц даже в ответ на одиночное раздражение нерва.

Возможно вовлечения в патологический процесс периферических аксонов.

Изменяя активность холинэстеразы в нейронах, пиретроиды могут нарушать структуру клеточных мембран, что приводит к изменениям функциональной способности (инактивации) Na + / К + АТФ-азной системы.

Активация вхождения натрия в период генерации потенциала действия нейронов приводит к повышению периода невозбудимости (рефрактерности) нервного волокна, нарушается генерация импульса в перехвате Ранвье, снижается скорость распространения возбуждения.

В эксперименте было показано, что цианопиретроиды могут взаимодействовать с рецепторами гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в синаптосомах мозга подопытных животных.

Поскольку ГАМК-ергические системы расположены у млекопитающих в основном в ЦНС, поэтому пиретроиды II типа имеют более выраженную центральную действие по сравнению с пиретроидами I типа.

Итак, механизм токсического действия пиретроидов связан с нарушением баланса процессов возбуждения и торможения не только в периферической, но и в центральной нервной системе. Это проявляется снижением уровня общей неспецифической активности ЦНС — угнетением условных и безусловных рефлексов.

Наряду с экстрапирамидной системой, мозжечком, нейронами спинного мозга в патогенезе отравления пиретроидами могут участвовать также структуры мозгового ствола, таламус и гиппокамп.

Пиретроиды могут изменять содержимое металлокомплексов в тканях. При длительном воздействии они индуктором монооксигеназной системы, цитохрома Р-450, повышают активность НАДФН-цитохром-С-редуктазы.

В механизме токсичности пиретроидов важное значение имеет активация перекисного окисления липидов. Они раздражают кожу и слизистые оболочки. Имеют кожно-резорбтивное действие.

Никотиноподобные действие выражено слабо.

Интоксикации этими веществами встречаются редко.

Четкое соблюдение гигиенических регламентов и правил работы обеспечивает безопасное применение пиретроидов, однако при нарушении правил их использования, в результате случайного приема внутрь или в случае их использования с целью суицида развиваются острые отравления.

Возможно также хроническое отравление пиретроидами. Однако, несмотря на небольшое количество отравлений пиретроидами, недостаточное количество данных научных исследований, трудно дать полную оценку механизмам их патогенеза.

Клиника

Симптоматика острого отравления проявляется через 5-6 часов латентного периода из признаков астеновегетативного синдрома. Сначала возникают интенсивная головная боль, головокружение, общая слабость.

Пациентов беспокоит жжение, покалывание и зуд кожи лица, выраженные болезненные парестезии в этой и других открытых участках тела. При осмотре отмечается гиперемия кожи лица, конечностей, видимых слизистых оболочек, склеры.

В течение 2-3 первых суток отравления наблюдается повышение температуры тела до 38 ° C.

Кратковременные миофасцикуляции в мышцах, испытывающих нагрузки, отмечаются в течение 3-5 последующих суток.

Впоследствии возникают тремор, нарушение координации движений, клонико-тонические судороги, парез конечностей, токсическая энцефалопатия с признаками поражением мозжечковой системы.

В неврологическом статусе преобладают незначительно выраженные общемозговые симптомы с наличием признаков мезэнцефальных нарушений: затруднение поворотов глазами, ограничение взора вверх и наружу, вялость зрачковых реакций.

Отмечаются снижение корнеального и конъюнктивального рефлексов, появление субкортикальных знаков, неустойчивость в позе Ромберга, тремор пальцев вытянутых рук, нечеткость выполнения координаторных проб, оживление сухожильных рефлексов.

Наблюдаются эмоционально-волевые расстройства (раздражительность, лабильность настроения, плохой сон, беспокойство, тревога). Расстройства болевой чувствительности не выявляются.

Пиретроиды, в основном II типа, имеют гепатотоксическое действие. Развивается токсический гепатит с признаками умеренной гепатомегалии. Появляются боли в правом подреберье, тошнота, рвота с разной степенью проявлений.

При проведении биохимических исследований крови обнаруживается умеренное повышение активности ферментов переаминирования (трансаминаз-аспартат- и аланинаминотрансферазы), щелочной фосфатазы, сорбитдегидрогеназы, уровня тимоловой пробы, снижение протромбинового индекса, содержания белка и мочевины в сыворотке крови.

Снижение активности холинэстеразы эритроцитов носит кратковременный характер. В течение суток она спонтанно восстанавливается. Имеет место дерматоз лица и кистей.

По данным общего анализа крови развивается вторичная гипохромная анемия, в тяжелых случаях — отек легких, кома.

Хроническое воздействие пиретроидов характеризуется нарушением чувствительности кожи лица, появлением симптомов раздражения верхних дыхательных путей за счет вовлечения в патологический процесс периферических аксонов.

Лечение

Лечение заключается в применении противосудорожных средств и веществ, участвующих в детоксикации пиретроидов.

Результаты экспериментальных исследований показали, что холинолитические препараты (атропин, амизил) и реактиваторами холинэстеразы (дипироксим, диетиксим) в терапевтических дозах не имеют существенного влияния на ход острой интоксикации у подопытных животных.

Хотя при отравлениях пиретроидами, сопровождающиеся антихолинестеразными эффектами (миоз, гиперсаливация, отек легких), целесообразно внутримышечно вводить 0,1% раствор атропина сульфата.

Достаточным является однократное введение 1 мл атропина для ликвидации подобных проявлений.

При отравлениях пиретроидами лечение должно включать применение ГАМК-адреномиметиков диазепама (реланиум, седуксен, валиум).

При появлении признаков перевозбуждения ЦНС диазепам можно в тяжелых случаях вводить внутривенно (2-4 мл 0,5% раствора) медленно или внутримышечно — в других случаях в аналогичных дозах.

При сохранении судорожных припадков или их рецидивах в ближайшие 5-7 дней инъекции диазепама (по 2 мл 0,5% раствора) следует повторять 3-4 раза в сутки. Введение диазепама целесообразно комбинировать с ГКС.

В группе ГАМК-производных наиболее эффективными считаются ГАМК и гидрохлорид гидразида ГАМК; в группе глицина — глицин, моноетаноламинна соль и диетаноламинна соль; в группе таурина — кальциевая и натриевая соль N-ацетилтаурину, натриевые и кальциевые соли N-ацетилглицину, изетионова соль и гомотаурин. Данные препараты менее эффективны по сравнению с диазепамом. Малая эффективность этих препаратов объясняется тем, что в Нейротоксические действия пиретроидов рядом с их влиянием на указанные системы имеют место и другие механизмы.

Детоксикационная терапия включает промывание желудка, кишечника, назначение солевых слабительных, щелочного питья в значительном количестве, форсированный диурез, инфузии реополиглюкина, изотонического раствора натрия хлорида.

Группа инсектицидов Пиретроиды

Пиретроиды – группа инсектицидов, получившая свое название из-за структурного сходства и близости механизма действия с естественными пиретринами.

Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Сегодня они широко распространены в качестве инсектицидов для борьбы с вредителями плодовых и огородных культур, вредителями запасов продовольствия в быту, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов.

Высокая липофильность обеспечивает мгновенное проникновение пиретроидов через покровы насекомых, обеспечивая быстрое поражение. Далее пиретроиды воздействуют на нервную систему насекомых н, вызывая паралич и смерть.

В отличие от многих других соединений пиретроиды действуют при низких положительных температурах, что дает возможность применять их в ранне-весенний период. По другим данным, наилучшие результаты при применении пиретроидов возможны при умеренных положительных температурах.

В отличие от фосфорорганических инсектицидов и карбоматов они не уничтожают скрытоживущих вредителей и применяются чаще всего против листогрызущих насекомых.

Длительное применение синтетических пиретроидов вызывает у насекомых приобретенную устойчивость (групповую и перекрестную). 

Также нередко проявляется кросс-резистентность, при которой применение препаратов на основе одного действующего вещества приводит к появлению рас насекомых устойчивых не только к этому, но и к другим действующим веществам. Преодоление резистентности является серьезной проблемой.

 В личном приусадебном хозяйстве используются препараты на основе перметрина, дельтаметрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, эсфенвалерата.

Пиретроиды относительно стабильны на солнечном свету, на неживых поверхностях могут сохраняться до одного года (перметрин). Они слабо передвитаются в почве, под действием микрофлоры разрушаются в течение 2 – 4 недель, почти не проникают в растения. Их период полураспада (ДТ50) на поверхности растений составляет 7 – 9 дней, остатки обнаруживаются в течение 20 – 25 дней.

Кроме того, синтетические пиретроиды – липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие.

Циперметрин

Циперметрин – контактно-кишечный инсектицид с высокой начальной активностью. Парализует нервную систему как личинок, так и взрослых насекомых. Системным действием не обладает, но долго сохраняется на обработанных поверхностях (20-30 дней), так как достаточно устойчив к действию высоких температур и ультрафиолетовых лучей. Хорошо подавляет устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции тлей

Срок защитного действия 10 – 15 дней.

Циперметрин не фитотоксичен.

Можно смешивать с другими пестицидами, но в каждом конкретном случае следует провести предварительную проверку на совместимость, так как циперметрин не совместим с щелочными пестицидами.

В личном приусадебном хозяйстве  применяются препараты:

• на основе циперметрина против вредителей винограда (листовертки), картофеля (колорадский жук, картофельная коровка), огурцы, томаты защищенного грунта (белокрылка, тли, трипсы) и т.д.
• на основе циперметрина и малатиона против вредителей картофеля (колорадский жук), капусты (листогрызущие гусеницы), яблони (яблонная плодожорка, листовертки);
• на основе циперметрина и перметринапротив вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коровка), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), яблони, томата и огурца открытого грунта (тли), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики).
• Циперметрин высокотоксичен для пчел и многих других полезных насекомых. Относительно нетоксичен для птиц. Высокотоксичен для рыб, среднетоксичен для человека и теплокровных животных. 

Под действием солнца, воздуха и влаги циперметрин в течение месяца после применения без остатка разлагается на нейтральные вещества. Применяемые в некоторых препаратах в качестве наполнителей минеральные вещества служат для внекорневой подкормки  растений.

 Циперметрин сохраняется в суглинистойи супесчаной почве 2-4 недели, в глинистой – 10 недель; через 4-8 недель обнаруживается 1-5% исходных количеств; через 8-12 месяцев остаточные количества не обнаруживаются. Период полураспада на траве составляет 14-17 дней.

Препараты на основе циперметрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 1 и 2 классам опасности для пчел.

Препарат Искра, ТАБ

Искра – инсектицид против колорадского жука и листогрызущих гусениц для применения в личных подсобных хозяйствах

Препарат Шарпей, МЭ

Шарпей – инсектицид из класса пиретроидов для защиты многих сельскохозяйственных культур от широкого спектра грызущих и сосущих вредителей.

Преимущества препарата:

• очень широкий спектр действия;
• быстрое подавление вредителей на любой стадии развития;
• двойное действие – контактное и кишечное
• регистрация практически на всех важнейших сельскохозяйственных культурах.

Например: Яблонная плодожорка, листовертки  Опрыскивание в период вегетации.  2 мл/10 л воды

Дельтаметрин

Альфа-циперметрин – инсктицид защитного и искореняющего контактного, кишечногодействия для борьбы с широким кругом насекомых. Обладает длительным остаточным действием, а также репеллентными и антифиндинговыми свойствами. Эффективен на всех стадиях развития насекомых.

 Препараты на основе альфа-циперметрина разрешены к применению против вредителей пшеницы (клоп вредная черепашка, блошки, тли, трипсы, пьявица, цикадки), ячменя (пьявица), картофеля (колорадский жук), рапса (рапсовый цветоед, крестоцветные блошки), льна-долгунца (блошки), люцерны (семенные посевы) (долгоносики, клопы, тли), свеклы сахарной (долгоносики), горчицы (кроме горчицы на масло) (рапсовый цветоед, крестоцветные блошки), горох (гороховая зерновка, гороховая плодожорка, гороховая тля) и другие.

Устойчив к смыву дождем. Практически не мигрирует по профилю почвы и не попадает в грунтовые воды.

 В личных подсобных хозяйствах разрешены к применению препараты против вредителей картофеля (колорадский жук), яблони (яблонная плодожорка, листовертки, тли).

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции препараты на основе альфациперметрина применяются для уничтожения синантропных  тараканов, блох, мух, постельных клопов, муравьев на объектах различного назначения (пищевые, производственные, жилые в отсутствие детей), комаров (личинки, имаго) в водоемах подвальных помещений.

Разрешенные препараты для личных подсобных
хозяйств: