РИЦИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА

Рицинолевая кислота: свойства и применение

Рицинолевая кислота – продукт переработки касторового масла. Вещество находит широкое применение в химической промышленности, а некоторые его свойства перспективны для изготовления новых фармацевтических препаратов. В косметологии кислота используется в качестве безопасной добавки, выполняющей различные функции.

Описание

Рицинолевая (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая) кислота относится к органическим ненасыщенным жирным оксикислотам алифатического ряда. Плотность вещества составляет 0,945 г/см3 (при 25 °C). Представляет собой бесцветную вязкую жидкость, нерастворимую в воде. Температура ее кипения – 226 °C (при атмосферном давлении).

Химическая формула: CH3(CH2)5CH (OH) CH2CH=CH (CH2)7COOH. Молекула содержит только одну ненасыщенную связь.

Триглицериды рицинолевой кислоты, образованные ее остатками, являются основным компонентом касторового масла (до 85%). В природе это вещество также образуется в растениях в результате ферментативного окисления олеиновой кислоты.

Рицинолевая кислота: свойства

Благодаря своему строению кислота является активной в химическом отношении.

Она участвует в пиролизе, гидролизе, процессах получения высокомолекулярных соединений, может создавать новые межуглеродные связи в реакциях с другими органическими компонентами.

С щелочными и щелочноземельными металлами кислота образует соли (рицинолеаты). Кроме того, она обладает свойствами, присущими олефинам – этиленовым углеводородам.

На организм животных кислота оказывает следующее воздействие:

• обезболивающее;
• противовоспалительное;
• бактерицидное;
• регенерирующее;
• иммуностимулирующее.

Рицинолевая кислота может выступать в роли гербицида, замедляющего рост сине-зеленых водорослей.

Получение

Вещество получают из касторового масла двумя основными способами:

• В результате щелочного гидролиза с последующей кристаллизацией из метанола или ацетона при низкой температуре (для очищения жидкости). Молекулы масла расщепляются на глицерин и жирные кислоты.
• Фракционной перегонкой после гидролиза.

Техническое касторовое масло делают путем холодного прессования семян клещевины обыкновенной – растения из семейства молочайных. Рицинолевая кислота, формула которой содержит одну гидроксильную группу, позволяет проводить дегидратацию (обезвоживание) «касторки» без ее оксидирования, или продувки воздухом.

Благодаря этому процессу масло приобретает способность к высыханию, образованию пленки и может использоваться в составе веществ для технических нужд. Заводской выход составляет порядка 75%. В настоящее время в сельском хозяйстве ведутся работы по выведению форм клещевины с повышенным содержанием рицинолевой кислоты.

Рицинолевая кислота – это сырье для получения таких веществ, как:

• Гептиловый альдегид.
• Себациновая, рицинэлаидиновая, ундециленовая, полирицинолевая и азелаиновая кислоты.
• 2-октанол (каприловый спирт).
• Различные соли, кислые сульфаты.

Применение в промышленности

Вещество используется в следующих отраслях:

• химическая;
• фармацевтическая;
• кожевенная;
• мыловаренная;
• текстильная;
• полиграфическая;
• металлообрабатывающая;
• оптоволоконная связь и другие.

В производстве находят применение следующие технические продукты на основе рицинолевой кислоты:

• эпоксиды (износостойкие и коррозионностойкие покрытия);
• гликоли (для получения растворителей, пластификаторов, антифризов, эфиров, полиуретанов);
• хлоргидрины (растворители для лакокрасочной промышленности, изготовление полимерных материалов);
• смазочные вещества (на основе касторового масла);
• лакокрасочные материалы (олифа, лаки, краски, эмали);
• сырье для изготовления особо прочных пластмасс.

Наиболее распространенные соли используют в следующих целях:

1. Рицинолеат натрия, представляющий собой воскообразное вещество, – эмульгатор при изготовлении винилхлорида, винилацетата; диспергатор и смазка в текстильной промышленности.
2. Рицинолеат лития (твердый пастообразный продукт) – загуститель пластических смазок.
3. Рицинолеат меди (воскообразное вещество) – лакокрасочные материалы, асептическая обработка канатов, древесных материалов, текстиля.
4. Рицинолеат магния – антистатическая присадка к бензину.

Медицина и косметология

Помимо вышеуказанных качеств, кислота обладает следующими характеристиками:

• высокая проникающая способность в живых тканях;
• эмульгирующие свойства, растворение лекарственных веществ и их доставка через слизистые оболочки;
• цитотоксичность по отношению к перерожденным клеткам;
• способность к стимулированию эндогенных простагландинов.

При попадании на слизистые оболочки вещество может сначала вызвать раздражение, но при длительном воздействии оно оказывает противовоспалительный эффект.

Рицинолевая кислота используется для восстановления поврежденного эпителия в дерматологии, гинекологии, урологии и офтальмологии.

Согласно проведенным исследованиям, она может применяться для реабилитации пациентов после инфаркта миокарда, так как обладает противовоспалительным действием по отношению к коронарному эндотелию.

Рицинолеат цинка используется в качестве абсорбента неприятных запахов. Это вещество добавляют в дезодоранты, стики и кремы для ног. Для него характерны следующие особенности:

• не препятствует естественному испарению влаги через кожу;
• обладает бактерицидным и противогрибковым действием;
• способно подавлять сильные запахи.

В косметологии и производстве бытовой химии рицинолевая кислота находит также следующее применение:

• изготовление мыла;
• добавление в качестве смягчающего компонента в средства по уходу за волосами и кожей;
• введение в состав косметики для стабилизации ее химических свойств.

Рицинолевая кислота в косметике

Рицинолевая кислота – ненасыщенная оксикислота жирного ряда, которая часто используется при изготовлении мыла и в качестве смягчающего компонента в разнообразных средствах по уходу за кожей и волосами.

Обладает также свойствами поверхностно-активных очищающих веществ. Различные производные рицинолевой кислоты выполняют разные функции в косметике.

Так, рицинолеиновая кислота нередко фигурирует в составе компонентов косметики и как стабилизатор.

Синонимы: Ricinoleic Acid, Ricinus Communis Seed Oil, Blend Of Partial Glycerides Of Ricinoleic Acid, Quaternary Ammonium Derivative Of Ricinoleic Acid, Castor Oil Pale Pressed, 12-Hydroxy-9-Octadecenoic Acid. Запатентованные формулы: Softigen® 701, Nikkol Wood Wax, Zenigloss SE, Surfactol® Q1, Vegelatum® Castor 1023.

Рицинолевая кислота в составе косметики отвечает за такие важные характеристики, как мягкость и бархатистость кожи: она защищает поверхность кожи, восстанавливая в толще эпидермисов необходимый уровень липидов и таким образом смягчая ее. Помимо прочего она, подобно другим кислотам, обладает мягким антибактериальным действием.

По некоторым данным, рицинолевая кислота как активное соединение касторового масла, известного стимулятора роста ресниц, также активирует их рост и укрепляет ресницы. Однако экспериментально это подтверждено не было.

Помимо прочего стабилизирует вспенивающие свойства других присутствующих масел рицинолевую кислоту часто дополняют в составе косметики олеиновой, стеариновой, линолевой кислотами, а также глицерином).

Кому показана рицинолевая кислота

Этот компонент подходит для ухода за телом, лицом и волосами. В основном показан для решения таких задач, как

•  защита кожи от неблагоприятного факторов окружающей среды.
•  снижение эластичности кожи, признаки ее увядания;
•  локальная отечность кожи, в том числе при укусах насекомых;
• гиперкератозы, шелушение кожи;
• дерматозы, сопровождающиеся сухостью кожи,
• опрелости, сыпь и или зуд;
• профилактика микозов;
• профилактика образования перхоти.

При ушибах, кровоточащих порезах, ожогах рицинолевая кислота обеспечивает быструю остановку кровотечений, а также ускоренную регенерацию без образования рубцов. Также рицинолевая кислота благотворно воздействует на волосяные фолликулы и кутикулу волос, улучшая их вид, восстанавливая здоровую структуру, придает им естественный блеск и эластичность.

Кому противопоказана рицинолевая кислота

Этот компонент безопасен при использовании по назначению (наружно). Строгое противопоказание – реакция индивидуальной гиперчувствительности. Несмотря на свое происхождение, рицинолевая кислота нетоксична, хотя и может вызывать раздражение кожи и глаз.

Косметика, содержащая рицинолевую кислоту

Рицинолеиновая кислота используется в качестве основы в составе многих косметических продуктов, таких как помады, лосьоны, масла для ванн или подводки для глаз, а также кондиционеры и шампуни, кремы для лица, солнцезащитные эмульсии и спреи, двухфазные эмульсии для удаления макияжа, разнообразные средства для ухода за кожей и пр. Согласно Регламенту Европейского Союза, максимально допустимая концентрация этого компонента в готовой косметической продукции составляет 10 %.

Источники рицинолевой кислоты

Рицинолеиновая кислота, которая официально называется 12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, представляет собой традиционную жирную кислоту, близкую по структуре к строению омега-9 жирным кислотам и гидроксикислотам.

  Рицинолевую кислоту синтезируют путем ферментативного или химического гидролиза из касторового масла, которое получают прессованием с последующей очисткой семян растения клещевины (это основной компонент касторового масла, доходящий в нем до концентрации 85%).

Чистую рицинолевую кислоту можно получить при помощи низкотемпературной кристаллизации этой смеси из ацетона. На выходе получается вязкая жидкость, которая не растворяется в воде, но легко смешивается со спиртом и эфиром.