Свойства нитрилов

Нитрил

Свойства нитрилов

Нитрил — синтетический каучук (резина). Характеризуется отличной устойчивостью к воздействию высоких температур, стойкостью к маслам, нефти и нефтепродуктам, кислотам и щелочам слабой концентрации, обладает высокой устойчивостью к скольжению.

Нитрил производится посредством полимеризации, в процессе смеси бутадиена и акрилонитрила. Исходные элементы преобразуются и в результате получается эластомер нитрильный. Основное сырье для производства нитрила – это нефть.

Бутадиен-нитрильный каучук можно применять в комбинации с натуральным, изопреновым, бутадиеновым и бутадиен-стирольным каучуками, которые вводятся для улучшения технологических свойств смесей и повышения морозостойкости вулканизатов.

Совмещение их с этиленпропиленовыми и хлоропреновыми каучуками улучшает озоностойкость и стойкость к тепловому старению, а совмещение с тиоколами, поливинилхлоридом, фторкаучуками и фенолформальдегидными смолами улучшает масло- и бензостойкость, озоностойкость.

Благодаря высокой стойкости к действию масел и других агрессивных агентов, бутадиен-нитрильные каучуки нашли широкое применение для изготовлениях различных маслобензостойких резиновых технических изделий — прокладок, рукавов, колец, манжет, сальников, технических пластин МБС , бензотары и др.

Каучуки используются для производства изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий, стойких в агрессивных средах.

Подошва обуви основаная на совмещении нитрила и полиуретана

Подошва, изготовленная на основе нитрильного каучука, этот материал, достоин особого внимания!

Преимущества: обладает высокими физико-механическими и антистатическими свойствами, устойчивостью к воздействию высоких температур (до +300°С), эластичностью при низких (до -40°С) температурах.

Нитрильная резина устойчива и к воздействию агрессивных сред (обладает КЩС и МБС свойствами).

К ее недостаткам относится: сравнительно большой вес.

Нитрильный каучук ( нитрил ) практически не скользит. Словом, просто перечислим качества этого материала.

Он имеет отличную износостойкость и хорошую масло-, бензо-, кислото- (до 60%) и щелочеустойчивость.

Такая подошва очень надежно крепится к верху обуви — способом горячей вулканизации, когда в течение 15 минут при температуре 1600 C подошва практически приваривается к кожаному верху.

Подошва делается из сырой резины в определённой пресс-форме, потом она вулканизуется при помощи высокой температуры и большого давления. Далее подошва крепится к заготовке, тем самым образуется прочное сцепление с верхом обуви.

Обувь на подошве из нитрильной резины имеет повышенную устойчивость к агрессивной среде, именно поэтому её можно использовать на предприятиях химической, нефтегазовой, металлургической, и горнодобывающей промышленности.

Но есть и недостатки: большой вес, сложность в производстве и, в связи с этим, высокая цена.

Другим материалом для подошвы является полиуретан . Его основное свойство — легкость.

По прочности полиуретан позволяет подошве выдерживать нагрузки не менее 30-35 Н/см2. Подошва не деформируется при сжатии.

Этот материал достаточно эластичен и имеет сопротивляемость к изгибу при низких температурах. Обладает стойкостью к гидролизу, химической и маслобензостойкостью.

Для того, чтобы снизить вес и улучшить амортизацию в подошве производители изготавливают двухслойные подошвы с низом из нитрила и промежуточным слоем из вспененного полиуретана. Нитрил отлично комбинируется с полиуретаном только при надежном скреплении.

Если производитель соблюдает всю технологию и поддерживает процесс на должном качественном уровне, то подошвы с таким сочетанием слоев нитрильной резины и полиуретана включают в себя самые лучшие стороны и характеристики вышеизложенных материалов: из нитрила изготавливается ходовой слой, а из полиуретана — амортизационный.

Стоимость такой подошвы ниже, чем цельнонитрильной, аналогично можно сказать и о весе. К сожалению, на российском рынке спецобувь с такими подошвами представлена мало и в очень дорогом сегменте.

Объясняется это тем, что надежность крепления резины с полиуретаном — большая проблема и качественный продукт могут предложить не многие. В дешевых вариантах резиновый слой отклеивается от полиуретанового достаточно быстро.

Каждый из материалов изготовлен и спроектирован к отдельно взятой подошве таким образом, чтобы обувь стала наиболее применима к какой-либо определенной сфере, условиям и критериям.

Рабочая обувь на подошве из нитрила производится методом горячей и прессовой вулканизации — одним из наиболее прогрессивных и надежных методов крепления подошвы к заготовке верха обуви.

Ботинки изготовлены из натуральной кожи, глухой клапан и дополнительный кожаный язычок предохраняет от попадания искр и окалин с максимальным температурным порогом использования до + 300°С.

Подошва: монолитная резина на основе нитрильного каучука — маслобензостойкая ( МБС ), кислотощелочестойкая (КЩС), устойчива к воздействию агрессивной среды – масел, нефтепродуктов, щелочей концентрациями до 20%.

Промежуточный слой из полиуретана обладает амортизирующими свойствами, гасит ударные нагрузки, а также придает обуви легкость, комфортность и повышенные теплозащитные свойства.

Ходовой слой изготовлен из износостойкого термопластичного полиуретана ТПУ , обладающего стойкостью к деформациям и стиранию. Глухой клапан исключает попадание внутрь влаги, пыли и мелких предметов. Объемная колодка специальной конструкции дает возможность работать целый день, не испытывая дискомфорта и усталости.

Перчатки из нитрила и их особенности

Современное производство нередко связано с различными раздражающими факторами, поэтому для таких случаев используются средства индивидуальной защиты , элементы которых надежно оберегают рабочих от травм. Особую роль здесь играют перчатки нитрил , которые позволяют защитить руки от заноз, порезов, а также от воздействия различных химических веществ, которые могут нанести вред здоровью.

Нитрил – синтетический материал на основе нефтепродуктов, обладающий такими свойствами, как прочность, эластичность, устойчивость к агрессивным воздействиям химикатов. Нитриловые перчатки широко применяются в различных сферах промышленности и медицине.

Во всех сферах деятельности, где существует риск травмировать руки, использование защитных перчаток является необходимостью.

Особенно актуальна защита рук от ожогов для тех специалистов, которые работают на предприятиях химической промышленности.

Эластичные перчатки из нитрила надежно защищают руки от опасного воздействия кислот, растворителей и других химикатов. В отличие от изделий из латекса перчатки нитриловые гипоаллергенны и отличаются более высокой прочностью.

Рабочие перчатки с нитриловым покрытием на трикотажной основе используются в промышленности, связанной с добычей и переработкой нефти.

Они удобны и надежно защищают руки от попадания на кожу нефтепродуктов и различных масел. Перчатки маслобензостойкие могут быть полностью нитриловыми или обливными.

Некоторые модели могут быть с удлиненной манжетой, что предохраняет не только ладони, но и часть предплечий от опасных воздействий.

По международным стандартам перчатки нитрил изготавливают из высококачественных материалов, поэтому их можно использовать в самом широком спектре производства. В любом случае, можно выделить несколько основных критериев, которым должны соответствовать рабочие перчатки :

  • прочность;
  • эластичность;
  • устойчивость к химическим веществам.

Такие перчатки будут идеальным выбором для производства. Они не будут создавать дискомфорт при ношении и позволят работникам выполнять свои обязанности в точном соответствии с действующими нормативами по охране труда. Такие качественные перчатки обеспечат безопасность сотрудников.

В перчатках очень часто встречается прорезиненная ткань состоящяя из: хлопка, льна, синтетики или смесовая основа ткани с пропиткой резиновым клеем (резиновая смесь, растворенная в бензине, бензоле или другом подходящем легколетучих органическом растворителе).

Опытные специалисты заявляют, что такие перчатки :

  • Устойчивые к озону.
  • Устойчивые к маслам.
  • Устойчивы к кислотам.
  • Устойчивы к теплу.
  • Устойчивые к агрессивной среде.

В ряде случаев характеристики могут отличаться от тех, что были приведены выше.

Например, если предприниматель ищет рабочие перчатки для сельскохозяйственных работ, то им не обязательно обладать огнеупорными свойствами, следовательно, необязательно должно быть нитриловое покрытие.

Из этого можно сделать вывод, что окончательный выбор рабочих перчаток зависит от уникальных особенностей предприятия. Качественные перчатки обеспечат безопасность сотрудников, поэтому подходите к их выбору с умом.

Нитриловые перчатки – это прозрачная пленка с мощной молекулярной связью с горизонтальными соединениями. Нитриловые перчатки применяют в медицине.

Они не вызывают аллергические реакции, сквозь материал не могут просочиться бактерии и микробы.

Специальные медицинские перчатки закрывают руки до самого предплечья, и по анатомической форме изготовляются для обеих рук.

Такие перчатки не рвутся даже при максимальном растяжении благодаря правильному структурированию материала.

По краям манжеток перчаток проходят валики, чтобы они сидели плотно и не соскальзывали. Перчатки абсолютно универсальны и подходят для любых рук. Входят в состав медицинской специальной одежды и после использования утилизируются.

Особые перчатки уровня AQL1

Предназначены для сотрудников химических лабораторий, они особо прочные и плотные. По своей толщине нитриловые варианты превосходят в три раза виниловые и латексные .

Руки надежно защищены от химических реактивов и кислот, которые часто применяются в фармакологических и анатомических учреждениях.

Нитрил является отличным защитником во время работы с продуктами нефтепереработки.

Узнать больше про уровни AQL и допуски вы можете из нашего материала про выбор хуриргических перчаток.

При производстве толщину перчаток могут увеличить с 0,75 до 0,90 мм для устойчивости к химическим элементам. Такие варианты применяются при работе с высококонцентрированными кислотами и щелочами.

Хотя базовые кислоты и щелочи имеют концентрацию всего 40-50%, но перчатки могут выдерживать до 80%. Существуют легкие модели из тонкого материала, выдерживающие всего 10-20%. В нитриловых перчатках вы легко удержите скользкий предмет, покрытый агрессивными веществом.

Мелкодисперсные вещества – это то, с чем ежедневно работают сотрудники различных областей промышленности. Они безопасны для окружающей среды, но их редкая структура помогает легко проникать в кожу и дыхательные пути.

К примеру, краску из порошковых полимеров применяют во многих отраслях промышленности.

Лучшая защита для профессионалов по покраске – спецодежда с респиратором, маска , очки и нитриловые перчатки .

Свойства

Перчатки обливаются нитрилом полностью или наполовину. На уровнях запястий находятся удлинённые манжеты. Ободки манжет устроены таким образом, чтобы в них можно было заправить рукава одежды.

Для машиностроительной отрасли выпускают перчатки , устойчивые к маслу и бензину, а также они применяются в нефтедобывающей, химической, деревообрабатывающей, машино– и судостроительных областях.

Для всех перечисленных отраслей важно, чтобы захват перчатки был сухой и крепкий , так как 90% поверхностей для работы покрыто мазутом и маслами. Перчатки с нитриловым покрытием надевают даже мастера салонов красоты. Их приобретают даже сотрудники элитных ресторанов и строители-ремонтники.

ГОСТы

Основные характеристики нитриловых перчаток должны соответствовать:

  1. ГОСТу ГОСТ 12.4.010-75 ;

Источник: https://forma-odezhda.ru/encyclopedia/nitril/

Нитрилы

Свойства нитрилов
нитрилы
Нитри́лы — органические соединения общей формулы R—C≡N, формально являющиеся C-замещенными производными синильной кислоты HC≡N.

  • 1 Номенклатура
  • 2 Строение нитрильной группы
  • 3 Физические и химические свойства
  • 4 Получение
  • 5 Воздействие на организм человека
  • 6 Применение
  • 7 Примечания
  • 8 Литература
  • 9 См. также

Номенклатура

Нитрилы также часто рассматривают как производные карбоновых кислот (продукты дегидратации амидов) и именуют как производные соответствующих карбоновых кислот, например, CH3C≡N — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), C6H5CN — бензонитрил (нитрил бензойной кислоты). В систематической номенклатуре для именования нитрилов используется суффикс карбонитрил, например, пиррол-3-карбонитрил.

Нитрилы, в которых группа —C≡N подвижна либо имеет псевдогалогенный характер обычно называют цианидами, например, C6H5CH2CN — бензилцианид, C6H5COCN — бензоилцианид, (CH3)3SiCN — триметилсилилцианид.

Строение нитрильной группы

Атомы азота и углерода в нитрильной группе находятся в состоянии sp-гибридизации. Длина тройной связи C≡N составляет 0,116 нм, длина связи R-CN 0,1468 нм (для CH3CN). Нитрильная группа обладает отрицательными мезомерным и индукционным эффектами, в частности, константы Гаммета σM = 0,56; σn = 0,66; σn- = 1,00; σn+ = 0,659, а индуктивная константа Тафта σ* = 3,6.

Электронное строение нитрилов можно изобразить в виде двух резонансных структур:

В ИК-спектрах и спектрах комбинационного рассеяния нитрильная группа имеет полосу поглощения в районе 222—2270 см-1.

Физические и химические свойства

Нитрилы являются жидкими или твёрдыми веществами. Они растворяются в органических растворителях. Низшие нитрилы хорошо растворяются в воде, но с увеличением их молярной массы растворимость в воде падает.

Нитрилы способны вступать в реакции как с электрофильными реагентами по атому азота, так и с нуклеофильными реагентами по атому углерода, что обусловлено резонансной структурой нитрильной группы.

Неподелённая электронная пара на атоме азота способствует образованию комплексов нитрилов с солями металлов, например, с CuCl, NiCl2, SbCl5. Наличие нитрильной группы приводит к снижению энергии диссоциации связи C-H у α-углеродного атома.

Связь C≡N способна присоединять другие атомы и группы.

Гидролиз нитрилов в кислой среде приводит сначала к амидам, потом — к соответствующим карбоновым кислотам:

Гидролиз нитрилов в щелочной среде даёт соли карбоновых кислот.

Реакция нитрилов с пероксидом водорода (реакция Радзишевского) приводит к амидам:

Взаимодействие нитрилов со спиртами в присутствии кислотных катализаторов (реакция Пиннера) позволяет получать гидрогалогениды имидоэфиров, которые далее гидролизуются до сложных эфиров. Взаимодействие с тиолами в аналогичной реакции приводит соответственно к солям тиоимидатов и эфирам тиокарбоновых кислот:

При действии на нитрилы сероводорода образуются тиоамиды RC(S)NH2, при действии аммиака, первичных и вторичных аминов — амидины RC(NHR')=NH, при действии гидроксиламина — амидоксимы RC(NH2)=NOH, при действии гидразона — амидогидразоны RC(NH2)=NNH2.

Реакция нитрилов с реактивами Гриньяра даёт N-магнийзамещённые кетимины, которые в кислой среде гидролизуются до кетонов:

Нитрилы реагируют с ненасыщенными соединениями (реакция Риттера) с образованием замещённых амидов:

С диенами вступают в реакцию Дильса-Альдера:

Восстановление нитрилов идёт постадийно до образования первичных аминов. Чаще всего реакцию проводят водородом на платиновом, палладиевом (при 1-3 атм. 20-50 °C) или никелевом, кобальтовом катализаторах (100—250 атм., 100—200 °C) в присутствии аммиака. В лабораторных условиях нитрилы восстанавливают натрием в этаноле, алюмогидридом калия и борогидридом натрия:

Реакция нитрилов с карбонильными соединениями по Кнёвенагелю ведёт к цианоалкенам:

Получение

Нитрилы получают следующими способами:

Дегидратацией амидов, альдоксимов, аммониевых солей карбоновых кислот Алкилированием солей синильной кислоты По реакции Зандмейера Присоединением синильной кислоты (используется в промышленности) Совместным окислением аммиака и углеводородов (окислительный аммонолиз)

Реакция протекает при 400—500 °C, катализаторами служат молибдаты и фосфомолибдаты висмута, молибдаты и вольфраматы церия и др.:

Окислением аминов

Воздействие на организм человека

Нитрилы ядовиты для человека вследствие нарушения действия цитохромоксидазы и угнетения функции переноса кислорода из крови к клеткам. Токсическое действие проявляется как при вдыхании паров нитрилов, так и при попадании в организм через кожу или желудочно-кишечный тракт.

Противоядиями служат амилнитрит, тиосульфат натрия и глюкоза.

Применение

Нитрилы используются в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации, сырья для получения мономеров, лекарственных средств, пестицидов, пластификаторов. Имеют широкое применение в реакции Риттера как нуклеофильный реагент.

Наибольшее значение имеют ацетонитрил (растворитель, адсорбент при выделении бутадиена из смеси с бутенами), акрилонитрил (мономер для получения синтетического волокна), адиподинитрил (сырьё для синтеза адипиновой кислоты, капролактама, гексаметилендиамина), бензонитрил.

Примечания

В Викисловаре есть статья «нитрил»

  1. nitriles // IUPAC Gold Book
  2. carbonitriles // IUPAC Gold Book

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.

Источник: https://www.turkaramamotoru.com/ru/%D0%9D%D0%B8%D1%82%D1%80%D0%B8%D0%BB%D1%8B-179949.html

Соли карбоновых кислот

Посистематической номенклатуре названиясолей карбоновых кислот образуют путемдобавления окончания –оатк названию соответствующего алкана иназвания противоиона (металла илиаммония). Используют также тривиальныеназвания карбоксилат-анионов, добавляяк ним название металла:

Методы получениясолей рассмотрены выше.

С химическимисвойствами солей знакомились прирассмотрении методов получения алканов(электролиз по Кольбе и декарбоксилирование),альдегидов и кетонов (пиролиз кальциевыхи бариевых солей).

Двухосновные насыщенные кислоты

Двухосновныепредельные (насыщенные) кислоты имеютобщую формулу СnН2n(СООН)2-Из них важнейшими являются:

HOOC-COOH– щавелевая, этандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-COOH– малоновая, пропандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-COOH– янтарная, бутандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-COOH– глутаровая, пентандикарбоноваякислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-СН2-COOH– адипиновая, гександикарбоноваякислота

Общие методыполучения двухосновных кислот аналогичныспособам получения одноосновных кислот(окисление гликолей, гидролиз динитрилов,синтез Кольбе — см. Лекцию№20). Существуюти специфические способы получениядвухосновных карбоновых кислот

1. Окислениеоксикислот:

2.Окислениециклоалканов.Это промышленный способ полученияадипиновой кислоты

Побочнообразуются также янтарная и щавелеваякислоты. Адипиновая кислота применяетсядля синтеза волокна найлон6,6 ипластификаторов.

Дикарбоновыекислоты – твердые вещества. Низшиекислоты хорошо растворимы в воде, ноплохо в органических растворителях.

Двухосновныекислоты более сильные, чем одноосновные,они характеризуются двумя константамидиссоциации Ка1и Ка2

Диссоциация первойкарбоксильной группы протекает легче.Это особенно заметно для щавелевой ималоновой кислот и связано с тем, чтонеионизированная карбоксильная группапроявляет электроноакцепторныйиндуктивный эффект по отношению кионизированной карбоксильной группеи стабилизирует тем самым образующийсякарбоксилат-анион.

Дикарбоновыекислоты, в которых две карбоксильныегруппы разделены цепью из шести и болееатомов проявляютсвойства, аналогичные монокарбоновымкислотам. Механизмреакций образования диамидов, сложныхдиэфиров и др., для дикарбоновых кислоттот же, что и для монокарбоновых кислот.

1.Отношение к нагреванию.Примером необычного поведения дикарбоновыхкислот, обусловленногоналичием двух карбоксильных групп,могут служить реакции, протекающие принагревании.

Так,щавелевая кислота при нагревании до150°С отщепляет диоксид углерода собразованием муравьиной кислоты:

НООС–СООН НСООН + СО2

Малоноваякислота и еемоно- и дизамещенные гомологи, принагревании несколько выше их температурплавленияотщепляет СО2с образованием уксусной кислоты илиее моно- и дизамещенных гомологов:

НООС–СН2–СООНСН3СООН + СО2

НООС-СН(СН3)-СООНСН3СН2СООН + СО2

НООС-С(СН3)2-СООН(СН3)2СНСООН + СО2

Дикарбоновыекислоты, содержащие четыреили пять атомов углерода междукарбоксильными группами (янтарная иглутаровая кислоты) при нагреванииотщепляют воду и образуют циклическиеангидриды:

Подобные циклическиесоединения получают и из амидов:

2.Пиролизкальциевых и бариевых солей.При пиролизе кальциевых или бариевыхсолей адипиновой,пимелиновойи пробковойкислотпроисходит отщепление СО2и образуются циклические кетоны:

3.Синтезы на основе малонового эфира.Имеют большое значение в органическойхимии.

Атомводорода метиленовой группы, находящейсямежду ацильными группами диэтиловогоэфира малоновой кислоты (малоновыйэфир), обладаеткислотными свойствами и дает натриевуюсоль с этилатом натрия.

Эту соль — (натрий– малоновый эфир) алкилируютгалогеналканами по механизму нуклеофильногозамещения SN2.

На основенатрий — малонового эфира получают одно-и двухосновные кислоты:

Синтезна основе малонового эфира являетсяодним из лучших способов получениякарбоновых кислот. Планирование синтезакарбоновых кислот с использованиеммалонового эфира сводится к выборуподходящего алкилгалогенида.

Для этогополучаемую кислоту рассматривают какмоно- или диалкилуксусную кислоту.

Придействии галогенангидридов карбоновыхкислот с последующим гидролизом идекарбоксилированием изнатрий — малонового эфираполучают кетоны:

Источник: https://StudFiles.net/preview/3718745/page:29/

Что такое «нитрил»

Свойства нитрилов

Когда дело доходит до выбора одноразовых перчаток ограничиваться одной информацией в карточке товара не стоит, её может не хватить. К тому же в большинстве своём она почти одинаковая.

Длина у перчаток за редким исключением стандартна – 245 мм, плотность – некий цифровой показатель, не объясняющий подробно нюансы использования. А в графе материал сложное слово, которое мы вроде бы слышали на уроке химии 10 лет назад. С латексом мы относительно недавно разобрались.

В статье рассказали что это, откуда берётся, где используется. Теперь обратим внимание на нитрил. Ведь это почти самый популярный материал для одноразовой одежды.

Итак, нитрил – это синтетический каучук (в противоположность латексу – органическому каучуку).

Основные характеристики материала – устойчивость к воздействию высоких температур, а главное – устойчивость к воздействию масел, кислот и щелочей слабой концентрации, нефти и нефтепродуктов.

При правильной обработке нитрил также даёт низкое скольжение. Все эти характеристики, а также гипоаллергенность делают нитрил идеальным материалом для одноразовых перчаток.

Основное сырье для производства нитрила – это нефть. В чистом 100% виде перчатки из нитрила не делают, обычно в материал добавляют натуральный каучук (латекс), изопреновые и другие синтетические виды каучука. Это повышает износостойкость материала и его устойчивость к веществам (маслам, озону, бензолу) и высоким температурам.

История

История появления нитрила непростая и наполнена неудачными попытками и провалившимися экспериментами. Первый композит гомологического ряда нитрилов (нитрила из муравьиной кислоты и цианида водорода) был в первый раз синтезирован Карлом Вильгельмом Шееле в 1782 году. В 1822 году Жозеф Луи Гей-Люссак получился в эксперименте ядовитую летучую кислоту.

Десять лет спустя, бензонитрил (нитриловая бензойная кислота) была приготовлена Фридрихом Вёлером и Юстусом фон Либихом. Эксперимент можно было бы назвать удачным, но, к сожалению, итогового вещества было так мало что не получилось определить его химические или физические свойства или даже структуру. Успешный эксперимент вышел у Германа Фелинга в 1884 году.

Учёный нагрел бензоат аммония и получил достаточное количество вещества для химических исследований. Фелинг определил структуру и придумал название «нитрил» для найденного вещества которое стало именем этой группы композитов. Индустриально способом приготовления нитрила является аммоксидирование и гидроцианирование.

Оба пути экологичные в том смысле, что они не производят солей больше, чем самого продукта.

Свойства

  • Гипоаллергенность. Нитрил – искусственный материал, а потому не вызывает кожных аллергических реакций. Это частая причина перехода с латексных перчаток на нитриловые.
  • Антистатичные свойства. Важное свойство для работ, требующих повышенной точности движения рук, например, работ с радиоэлектроникой.
  • Длительность использования. У нитрила прочное молекулярное строение, поэтому нитриловые перчатки используют долго (но единоразово), и они устойчивее к проколам и порезам.
  • Высокая стойкость. Нитрил переносит воздействие нефтепродуктов и красок. Поэтому перчатки из нитрила чаще используют в работе с агрессивными средами.
  • Гибкость. Благодаря химическим свойствам нитрила, перчатки из него изготавливают разных форм и толщин, добавляя разные вещества для усиления свойств. Это важно для создания подходящих перчаток для разных сфер деятельности. Например, для малярных работ будет важна толщина и устойчивость к краскам и маслам, в строительных работах и клининге – стойкость к истиранию, а в медицине текстура на пальцах.
  • Перчатки из нитрила легко моются. Если говорить о медицине, то тут в любом случае необходимо менять перчатки сразу как появился прорыв или они испачкались, поскольку стерильность и чистота тут играют жизненно важную роль. В клининге, например, удобнее не менять перчатки каждые две минуты, а по возможности смывать лёгкую химию, масла и грязь. Для этой сферы больше всего подходят удлиненные и более толстые нитриловые перчатки.

Где используются нитриловые перчатки

Самое распространённая сфера использования – это, конечно, медицина. Нитриловые перчатки используются при осмотре и лёгких медицинских процедурах, а также наведении порядка.

Однако для хирургических операций требуется сильное соприкосновение рук врача и материала, поэтому во время операций используется латекс, так как он плотнее прилегает к коже.

Перчатки надевают в строительных работах, молярных, при выполнении косметических процедур (нанесение татуировок, или окрашивании волос, например, обычно сопровождаются перчатками как на картинке), в клининге и работах с радиоэлектроникой.

Источник: https://labplus.ru/chto-takoe-nitril

Описание нитриловых перчаток, их свойства и области применения, одноразовые медицинские нитриловые перчатки и химически стойкие нитриловые перчатки

Свойства нитрилов

Нитрильный каучук, благодаря своим прекрасным техническим характеристикам, применяется в различных областях производства. Он считается лучшим материалом для многих изделий. В частности, рукотворная резина используется при производстве перчаток.

Кроме автомобильной промышленности, нитриловые перчатки широко эксплуатируются в машиностроении, нефтедобывающей и химической промышленности, деревообрабатывающей и пищевой промышленности, салонах красоты и полиграфических мастерских.

Свойства нитрила

Нитрил более известен как «синтетический каучук». Искусственный каучук создан из отходов нефтепереработки, имеет способность трансформироваться и возвращаться к своей первоначальной форме после растяжения.

Существует несколько различных популярных сортов синтетического каучука. Они обычно создаются путем объединения химических веществ в различных количествах в процессе производства резины.

Синтетический каучук способен выдерживать температуры от -40 до 100С, а в некоторых модификациях максимальный допуск температуры – 130С. Этот тип резины широко используется в изготовлении протекторов для самолетов и автомобилей, конвейерных лент и других промышленных продуктов.

Изделия должны выдерживать высокие уровни тепла, например, в отопительных автомобильных шлангах и производстве автомобильных шин.

Сравнительные характеристики нитрила, латекса, винила

Из нитрильных каучуков производят одноразовые нитриловые перчатки, автомобильные приводные ремни, шланги, уплотнительные кольца, прокладки, сальники, синтетическую кожу, формы роликов принтера, а также оболочки кабеля. Нитрильный латекс может быть использован в изготовлении клеев.

Нитрил устойчив к механическим и химическим воздействиям, выдерживает высокие температуры, обладает гипоаллергенными свойствами.

Натуральный каучук или латекс, в отличие от искусственного типа, полностью природный продукт. Его производят из сока каучукового дерева, Гевеи бразильской.

Несмотря на достоинства каучука (эластичность, устойчивость к протеканию и т.д.), материал имеет и недостатки – может вызывать аллергические реакции.

Латекс не рекомендуется использовать при работе с химическими препаратами и бензинами.

Винил (поливинилхлорид, пластик) – полимер, состоящий из хлорида, винила и различных пластификаторов.

Винил обладает хорошей устойчивостью к воздействию кислот, щелочей и спиртов. У материала высокие показатели изнашиваемости, однако, он недостаточно эластичен и может вызывать раздражение кожи. Тем не менее медицинские виниловые перчатки имеют ряд преимуществ перед латексными и нитриловыми.

Потребительские свойства нитриловых перчаток

Резиновые нитриловые перчатки не содержат латекс и не имеют внутреннего напыления, поэтому гипоаллергенны и не вызывают сухости кожи. Чрезвычайно прочные и эластичные, их показатели растяжения превышают 500%.

Перчатки обладают механической памятью, что способствует снижению усталости рук при длительном использовании. Имеют гладкую поверхность с текстурой на кончиках пальцев для лучшего захвата.

Эта особенность очень важна для специалистов, работающих с инструментами, покрытыми смазкой и маслами.

В зависимости от области применения могут отличаться по длине (до запястья, предплечья), толщине защитного слоя, формы манжета, заливке нитрила. Например, в смотровых кабинетах больниц используют перчатки до запястья, тогда как хирурги носят более удлиненную модель. Сотрудники лабораторий выбирают более прочные перчатки с манжетой.

Среди разнообразия нитриловых перчаток встречаются изделия на подкладке из трикотажа, нейлона, хлопчатобумажной ткани. Для работы в низких температурах разработана утепленная модель перчаток.

Перчатки из нитрилового каучука устойчивы к высоким температурам, но, хранясь при ярком освещении и высокой влажности, со временем теряют свои характеристики. Поэтому рабочие перчатки следует содержать в прохладном, сухом и темном помещении.

Изделия из нитрила имеют широкую цветовую гамму и размерный ряд.

Области применения нитриловых перчаток

Патент на изобретение нитриловых перчаток был получен Неилом Тиллитсоном и Люком де Беккер в 1997 году. С этого времени производство нитриловых перчаток давно поставлено на поток, а сами изделия нашли широкое применение во всех областях промышленности, медицине, косметологии.

Перчатки из искусственного каучука не столь тесно облегают руки, как латексные, поэтому хирургические нитриловые перчатки не получили широкого распространения. Однако медицинские нитриловые перчатки в 3 раза более устойчивы к проколам, чем латексные. Поэтому стерильные и нестерильные неопудренные нитриловые перчатки используются для работы на скорой помощи, в стоматологии, серологии.

В течение многих лет одноразовые перчатки считались бесполезными в автомобильной промышленности по причине того, что природный латекс попросту растворялся при контакте с маслом, дизельным топливом или бензином.

В настоящее время автопроизводители и сервисные центры являются оптовыми покупателями химически стойких нитриловых перчаток.

Такие перчатки выдерживают высокие температуры под капотом, устойчивы практически ко всем химическим веществам и обеспечивают достаточную тактильную чувствительность в работе.

Благодаря высокой устойчивости к нефтехимии, нитриловые перчатки активно используют в нефтеперерабатывающей промышленности.

В косметологии часто используют перчатки с текстурой на пальцах, это обеспечивает специалисту хороший захват инструмента, в тоже время не препятствуя скольжению. В них очень удобно проводить некоторые процедуры׃ пилинги, нанесение масок, очищение кожи и т.д.

Нитриловые перчатки используются не только на производствах, но и в обиходе рядовыми жителями.

Они удобны для уборки в квартире, работе на садовом участке, мелких ремонтных работах поскольку прекрасно защищают кожу рук от грязи и химических веществ, не вызывая раздражения или высыхания кожи.

Производители нитриловых перчаток предлагают такие разновидности, как перчатки нитриловые манжет крага (частичное покрытие или полный облив) и перчатки с полным нитриловым покрытием.

-описание основных свойств нитриловых перчаток

Источник: http://fufayka.net/siz/ruki/rabochim/nitrilovye.html

Общие сведения

Нитрилы были впервые получены Ж. Б. А. Дюма в 1847 году [1].

Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, например для СН3CN, 0,1468 нм (С—С) и 0,116 нм (C≡N); средняя энергия связи C≡N 672 кДж/моль. Обладает отрицательным индукционным и мезомерным эффектами.

Названия нитрил обычно производят от названия соответствующей карбоновой кислоты, например СН3CN — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), NC(CH2)4CN — адиподинитрил.

Часто нитрилы рассматривают как производные синильной кислоты цианиды (например, CH2=CH-CH2-CN — аллилцианид) или цианозамещенные углеводороды (например, HC(CN)3 — трицианометан).

Физические свойства

Нитрилы — бесцветные жидкости или твердые вещества. Они плохо растворяются в воде, за исключением низших алифатических нитрилов, все хорошо растворяются в наиболее распространенных органических растворителях.

В ИК спектрах нитрилов и спектрах комбинационного рассеяния присутствует характеристическая полоса валентных колебаний нитрильной группы, расположенная в диапазоне от 2220 до 2270 см-1.

Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14.1 [2].

Физические свойства некоторых важнейших нитрилов

СоединениеМол.весТпл., °СТкип., °Сd204n20D
Акрилонитрил CH2=CHCN53,06−83,5577,30,80641,3914
Метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN−35,890,30,80011,4003
Фенилацетонитрил C6H5CH2CN−23,8107 (при 12 мм рт. ст.)1,0181,5242
Бензонитрил C6H5CN−12,8191,11,00511,5280
Ацетилендинитрил C4N276,05720,5—2176,5—771,017
Пропиолонитрил С3HN+542,50,81591,3870
Ацетонитрил CH3CN41,05−44,981,60,78281,3442

Химические свойства

Электронное строение нитрилов может быть представлено с помощью резонансных структур:

В соответствии с этим нитрилы вступают в реакции с электрофилами (по атому N) и нуклеофилами (по атому С). Они также образуют комплексы с солями металлов (например, CuCl, NiCl2, SbCl5, и др.

) с участием неподеленной пары электронов атома N; также известны комплексы, в которых нитрилы координированы к металлоцентру так называемым «боковым» (side-on) образом за счет пи-системы данной функциональной группировки.

Благодаря ненасыщенности и легкой поляризуемости цианогруппа активирует связанный с ней органический радикал, например облегчает диссоциацию связи С—Н у α-углеродного атома, а благодаря незначительному стерическому эффекту обеспечивает легкость реакций присоединения по связи C≡N.

В апротонной среде при низкой температуре нитрилы реагируют с галогеноводородами, образуя нитрилиевые соли (формула I) и соли имидоилгалогенидов (II):

1. Образование карбоновых кислот из нитрилов.

Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация нитрилов в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых кислот:

2. Получение амидов:

Амиды образуются также при гидратации нитрилов в щелочной среде (последующий гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых кислот) и при действии на нитрилы Н2О2 (Радзишевского реакция):

3. Реакции с олефинами, реакция Дильса-Альдера (реакция циклоприсоединения).

Нитрилы реагируют с олефинами и их функциональными, производными (ненасыщенные кислоты, их эфиры и др.) в присутствии кислотного катализатора, образуя замещенные амиды (Риттера реакция); вступают в реакцию Дильса–Альдера, например:

реакция Дильса–Альдера

При использовании в качестве диенофила перфторалкилцианидов RFCN или дициана реакция циклоприсоединения идет без катализатора с количественным выходом.

4. Реакция восстановления нитрилов.

Одна из важнейших реакций нитрилов — восстановление, протекающее ступенчато через промежуточное образование альдиминов:

[H] — атомарный водород в качестве востановителя в момент выделения

Для восстановления нитрилов до аминов наиболее часто применяют каталитическое гидрирование на Pt или Pd при давлении 0,1—0,3 МПа и 20—50 °С или на Ni или Со при 10—25 МПа и 100—200 °C. Для подавления образования вторичных и третичных аминов добавляют NH3.

В качестве восстановителей используют также металлический Na в этаноле, комплексные гидриды металлов и бора, например LiAlH4, NaBH4 и др.

При восстановлении нитрилов SnCl2 в присутствии HCl образуются соли альдиминов, гидролиз которых приводит к альдегидам (Стефена реакция):

5. Реакции по органическому радикалу.

К важнейшим реакциям нитрилов по органическому радикалу относят:взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием цианоолефинов (Кнёвенагеля реакция), присоединение различных нуклеофилов к α,β-ненасыщенным нитрилам, например к акрилонитрилу, и полимеризацию (получение полиакрилонитрила):

Способы получения

1. Дегидратация амидов RCONH2, аммониевых солей карбоновых кислот RCOONH2 или альдоксимов RCH=NOH (перегруппировка Бекмана) при нагреве с Р2O5, PCl5, POCl3 или SOCl2. В промышленности реакцию обычно проводят в присутствии катализаторов дегидратации (Н3PO4 и ее соли) в атмосфере NH3, например:

2. Алкилирование синильной кислоты или её солей:

C2H5I + KCN →(при нагревании) C2H5CN + KI;(CH3O)2SO2 + 2KCN → 2CH3CN + K2SO4;Ar—SO2OCH3 + KCN → CH3CN + Ar—SO3K, где Ar— ароматический радикал.

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при промышленном получении бензилцианида.Ароматические нитрилы получают взаимодействием арилгалогенидов с CuCN, сплавлением солей сульфокислот с NaCN или разложением диазосоединений в присутствии CuCN, например:

Ph-Cl + CuCN → Ph-CN + CuCl;Ar-SO3Na + NaCN → Ar-CN + Na2SO3, где Ph- фенил радикал или C6H6-Ar-N2+Cl-+CuCN=CuCl+N2+Ar-CN

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом в присутствии хлорида алюминия:

C6H6 + ClCN → C6H5CN + HCl.

3. Присоединение HCN по кратным связям (используют для получения промышленно важных нитрилов), например:

HCN + RCHO → RCH(OH)CN;HCN + CH≡CH + Cu+ → CH2=CHCN;HCN + CH2=CH2 (кат. Pd/Al2O3) → CH3CH2CN;HCN + RCH=NH → RCH(NH2)CN.

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединениям или эпоксидам в присутствии оснований.

4. Окисление углеводородов, спиртов и альдегидов.Совместное окисление углеводородов и NH3 кислородом воздуха при 400—500°С в присутствии молибдатов и фосфомолибдатов Bi, молибдатов и вольфраматов Те и Се и других катализаторов (окислительный аммонолиз):Для окисления могут быть использованы спирты в альдегиды, например:

CH2=CHCH3 + NH3 + O2 → CH2=CHCN + H2O;

Для окисления могут быть использованы спирты и альдегиды, например:

C2H5OH + NH3 + [O] → CH3CN + H2O + H2;

Нитрилы образуются также при действии окислителей на амины:

Ph-CH2NH2 (кат. NiO2; 300—350°C) → PhCN + 2H2;

5. Теломеризация олефинов с галогенцианидами или реакций последних с магнийорганическими соединениями:

nCH2=CH2 + ClCN → Cl(CH2CH2)nCN;RMgX + ClCN → RCN + MgXCl;

Анализ, применение и токсическое действие

Для анализа нитрилов используют физико-химические методы, восстановление на капельном ртутном электроде, позволяющее определять их в концентрации до 10-3—10-5%, а также химические методы, например щелочной гидролиз нитрилов с последующим, количественным определением NH3.

Применяют нитрилы в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в производстве волокнообразующих полимеров и смол, пластификаторов, лекарственных веществ и пестицидов.Ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты) предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор. 4400 °С, уд.

импульс 304 сек). Нитрил ацетилендикарбоновой кислоты (ацетилендинитрил) предложен в качестве добавки к ракетному топливу (темп.сгор. около 5000 °С в кислороде, уд.

импульс около 313 сек), нитрил пропиоловой кислоты (пропиолонитрил) предложен в качестве топлива дающего большую температуру сгорания (в кислороде свыше 5000 °С).

Нитрилы ядовиты, и при работе требуют мер предосторожности (средства индивидуальной защиты, приточно-вытяжная вентиляция). Нитрилы или их отходы уничтожают щелочным гидролизом или действием окислителей (растворы Н2О2 или KMnO4).

Механизм токсического действия нитрилов связан с их способностью нарушать функцию фермента цитохромоксидазы, подавляя процесс переноса кислорода из крови к клеткам организма. Отравление может произойти при вдыхании паров нитрилов, при попадания их в желудочно-кишечный тракт или через кожу.

Противоядия — амилнитрит, Na2S2O3, глюкоза (как и при отравлении цианидами).

Объем производства важнейших нитрилов ~5 млн. т/год.

См. также

  • Ацетонитрил
  • Ацетилендинитрил
  • Цианиды
  • Категория:Нитрилы
Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.