ТЕТРАФТОРЭТИЛЕН

Тетрафторэтилен

Тетрафторэтиле́н — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C2F4, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Физические и химические свойства[ | ]

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°[1].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым , трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[2].

Получение тетрафторэтилена[ | ]

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием цинком[2]:

C F 2 B r C F 2 B r + Z n → C F 2 C F 2 + Z n B r 2 {displaystyle {mathsf {CF_{2}BrCF_{2}Br+Zn
ightarrow CF_{2}CF_{2}+ZnBr_{2}}}}

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

[ — C F 2 — C F 2 — ] n → 600 − 700 0 C ; 130 − 700 Π a n C F 2 = C F 2 {displaystyle {mathsf {[{ ext{-}}CF_{2}{ ext{-}}CF_{2}{ ext{-}}]_{n}{xrightarrow[{}]{600-700{0}C;130-700Pi a}}nCF_{2}{ ext{=}}CF_{2}}}}

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22)[2][3]:

2 C F 2 H C l → C F 2 C F 2 + 2 H C l {displaystyle {mathsf {2CF_{2}HCl
ightarrow CF_{2}CF_{2}+2HCl}}}

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[4]:

C F 2 H C l ⇄ C F 2 : + H C l {displaystyle {mathsf {CF_{2}HCl
ightleftarrows CF_{2}:+HCl}}} C F 2 H C l ⇄ C F 2 : + H C l {displaystyle {mathsf {CF_{2}HCl
ightleftarrows CF_{2}:+HCl}}}

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[2][ | ]

Стандартная энтальпия образования Δ H 298 0 {displaystyle Delta H_{298}{0}}  — −659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Пожароопасность[2][ | ]

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

C F 2 C F 2 → C + C F 4 + Q ,     Q = 71 k c a l / m o l {displaystyle {mathsf {CF_{2}CF_{2}
ightarrow C+CF_{4}+Q, Q=71kcal/mol}}}

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства[ | ]

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[3].

C F 2 C F 2 + H 2 → C F 2 H C F 2 H {displaystyle {mathsf {CF_{2}CF_{2}+H_{2}
ightarrow CF_{2}HCF_{2}H}}}

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[2][3].

C F 2 C F 2 + B r 2 → h ν C F 2 B r C F 2 B r {displaystyle {mathsf {CF_{2}CF_{2}+Br_{2}{xrightarrow {hu }}CF_{2}BrCF_{2}Br}}}

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[2].

C F 2 C F 2 + O 2 → C F 4 + C O 2 {displaystyle {mathsf {CF_{2}CF_{2}+O_{2}
ightarrow CF_{4}+CO_{2}}}} При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[2].
2 C F 2 = C F 2 → C 4 F 8 {displaystyle {mathsf {2CF_{2}{ ext{=}}CF_{2}
ightarrow C_{4}F_{8}}}}

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях [2][4]

C F 2 C F 2 + C F 2 :   ⇄ C F 3 — C F = C F 2 {displaystyle {mathsf {CF_{2}CF_{2}+CF_{2}:
ightleftarrows CF_{3}{ ext{-}}CF{ ext{=}}CF_{2}}}}

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[2][3][4]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[5]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

Токсичность[ | ]

Тетрафторэтилен является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, поражает центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[6].

ПДК р.з = 30 мг/м3; ПДК м.р. = 6 мг/м3; ПДК СС = 0,5 мг/м3

См. также[ | ]

• Политетрафторэтилен
• Фторорганические соединения
• Хлордифторметан
• Фторопласты

Примечания[ | ]

1. ↑ Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.

2. ↑ 12345678910 Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин и др.. — 2-е изд., пер.

   и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.

3. ↑ 1234Верещагина Н. С., Голубев А. Н., Дедов А. С., Захаров В. Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И.Менделеева.

    — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110-114.

4. ↑ 123Нефедов О. М., Иоффе А. И., Менгинов Л. Г.

9 лабораторных ошибок, которые подарили нам предметы повседневного обихода

Необходимость – мать изобретений, однако так бывает далеко не всегда. 

Иногда полезные вещи, которыми большинство людей пользуется каждый день, изобретаются абсолютно случайно. Как раз о таких вещах сейчас и поговорим. 

Лабораторные исследователи далеко не всегда приводят к негативным последствиям. Самое время в этом убедиться.

1. Антипригарное покрытие

Получили совершенно случайно. 

Политетрафторэтилен (тефлон) – это материал, который сегодня широко используется в быту и технике. Наиболее известный пример применения тефлона – это антипригарное покрытие на сковородках.

Открыт материал был случайно в 1938 году 27-летним ученым-химиком Роем Планкеттом. Ученый случайно обратил внимание на то, что закачанный в баллоны под давлением газообразный тетрафторэтилен спонтанно полимеризовался.

Уже в 1941 году компания Kinetic Chemicals запатентовала новое изобретение.

2. Стикеры

Очень полезная штука.

Один из самых полезных канцелярских аксессуаров, который появился благодаря ошибке. В 1968 году химик Спенсер Сильвер пытался создать новый вид супернадежного клея, а в итоге создал вещество с строго обратными качествами.

Новый клей держал материалы совсем слабо, более того, быстро высыхал на воздухе. Применение изобретению нашли только в 1973 году, когда Артур Фрай, коллега Сильвера, стал использовать его клей для фиксации листиков с заметками.

В 1980 году появились привычные всем стикеры.

3. Безопасное стекло

Отличное решение.

Люди использовали стекло с незапамятных времен. Главным недостатком этого материала является то, что оно достаточно легко бьется и становится опасным для окружающих.

Безопасное стекло было открыто случайно, когда в 1903 году химик Эдуард Бенедикт случайно уронил стеклянный стакан, который был покрыт пленкой из нитрата целлюлозы.

Химика удивил и заинтересовал тот факт, что стакан потрескался, но не разлетелся на острые куски стекла.

4. Микроволновая печь

Случайно так получилось.

Сегодня микроволновая печь есть почти на каждой кухне, однако мало кто задумывается над тем, что этот бытовой прибор был создан абсолютно случайно. В 1945 году Перси Спенсер работал над новым радаром и проводил эксперименты с магнетроном.

В ходе экспериментов физик заметил, что плитка шоколада в его кармане растаяла. Ученый сразу же догадался, что виной тому его прибор. После этого он попробовал приготовить с его помощью попкорн. Так появилась первая микроволновая печь.

5. Пластик

Самое ироничное открытие. 

По иронии судьбы пластик, который сегодня наносит огромный вред окружающей среде, поначалу позиционировался как вещь, которая позволит минимизировать расход природных ресурсов.

Открыл его в 1869 году Джон Хаятт после того, как одна нью-йоркская фирна попросила найти замену слоновой кости для производства бильярдных шаров.

При этом целлюлозу и камфару, из которых была получена первая пластмасса, ученый смешал случайно.

6. Суперклей

Отличное изобретение.

Суперклей был создан абсолютно случайно в 1942 году американским химиком Гарри Кувером. На самом деле ученый занимался поиском новых прозрачных пластиков для создания оптических прицелов.

В ходе экспериментов им было получено вещество цианоакрилат, которое поначалу Кувер счет абсолютно бесполезным.

Только в 1951 году разработчики авиационных кабин обратили внимание на то, что цианоакрилат склеивает разные вещи со страшной силой. Так и появился широко известный «суперклей».

7. Нержавеющая сталь

Оценили достижение не сразу. 

Впервые нержавеющую сталь получил французский ученый Леон Жилле в 1904 году, когда занимался смешиванием разных стальных сплавов. Однако тогда, ученый не обратил внимание на удивительные антикоррозийные свойства материала. Потенциал работы Жилле раскрыли только в 1912 году, благодаря усилиям металлурга Гарри Брирли.

8. Защитная упаковка

Делали обои. 

Еще одна гениальная вещь, которая появилась на свет абсолютно случайно.

Создателем «пупырышек» стали ученые Альфред Филдинг и Марк Шаванн, которые в 1957 году пытались создать из пластика новый вид текстурированных обоев, используя для этого термоусадочную машину.

На выходе из аппарата получился лист пластика с множеством пузырьков. Новый «мягкий пластик» оценили по достоинству только в 1960 году. Случилось это когда компания IBM искала упаковочный материал для транспортировки компьютерных комплектующих.

9. Булавка

Создатель был в долгах.

Привычная нам булавка появилась только в 1849 году. Американский механик Уолтер Хант был по уши в долгах. Возясь с куском проволоки, инженера осенила потрясающая идея – сделать пружину с защелкой.

Понравился наш сайт? Присоединяйтесь или подпишитесь (на почту будут приходить уведомления о новых темах) на наш канал в МирТесен!

Счастливый случай: 10 открытий, которые были сделаны совершенно случайно

Нередко открытие чего-то важного происходит не в следствие систематического научного изыскания, а в результате случайного стечения обстоятельств.

Именно таким образом были получены очень многие вещи, продукты питания и материалы. Все они сегодня считаются обыденными.

В результате без счастливого случая, вероятно, нам пришлось бы обходиться без достаточно важных для современного человека результатов открытий.

Кукурузные хлопья

Этот популярнейший на сегодняшний день продукт питания был получен абсолютно случайно. Дело в том, что в 1894 году адвентисты Седьмого Дня Уилл и Джон Келлог искали новую разновидность еды для вегетарианцев. Они решили раздробить пшеницу, затем раскатать ее и запечь. Итог получился достаточно неплохим. Новый продукт питания имел определенный успех у вегетарианцев.

В дальнейшем Уилл и Джон решили попробовать проделать то же самое с кукурузными зернами. Результат превзошел все их ожидания. Благодаря их открытию сегодня каждый имеет возможность полакомиться кукурузными хлопьями.

Целлофан

Благодаря счастливому случаю швейцарскому текстильному инженеру Жаку Эдвину Бранденбергеру удалось изобрести первую в мире устойчивую к воде гибкую упаковку.

Произошло это только благодаря тому, что этому человеку не удалось создать новый вид скатертей. Дело в том, что Жак пытался наделить ее новыми свойствами, позволяющими не бояться пятен и промокания.

Для этого он и решил нанести на обычную ткань покрытие, состоящее из вискозы.

В результате поверхность у скатерти получилась слишком грубой. При этом нанесенное покрытие очень легко отделялось от ткани. Полученный материал легко принимал необходимую форму и оставался водонепроницаемым. В результате уже к 1913 году Жак организует промышленное производство нового изделия под названием Cellophan.

Пенициллин

Данное открытие обладает громадным значением для всего человечества. Совершил его известнейший британский бактериолог Александр Флеминг в 1928 году. Произошло это абсолютно случайно.

Дело в том, что Александр занимался разведением бактерий в чашках Петри для дальнейшего исследования. Однажды он забыл закрыть окно, через которое в комнату попали споры плесени. Они осели, в том числе и на чашки Петри. В результате через несколько дней Флеминг наблюдал тотальное уничтожение бактерий данным грибком.

В дальнейшем Александр выделил активное вещество, способствовавшее подавлению бактерий, и назвал его пенициллином в честь плесневого грибка, из которого он его получил.

Дисульфирам

Это противоалкогольное средство также было открыто благодаря счастливому стечению обстоятельств в 1937 году.

Врач Алан Робертс, работавший на одном из заводов по вулканизации резины, заметил, что сотрудники предприятия после употребления алкоголя чувствуют себя значительно хуже, чем прочие люди.

В результате он сделал вывод, что причиной этому может служить дисульфирам, который активно применяется в процессе подобного производства.

Тефлон

Благодаря этому материалу люди имеют возможность готовить с куда большим комфортом, нежели ранее. Получен тефлон был абсолютно случайно. На самом деле его изобретатель Рой Планкетт пытался создать новый хладагент.

Для этого он наполнил баллон газом под названием тетрафторэтилен и начал повышать давление. В конечном итоге новый хладагент получить не удалось.

При этом распилив баллон Рой увидел абсолютно гладкую внутреннюю поверхность, образованную затвердевшим тетрафторэтиленом.

Слинки

Кто не играл с веселой пружинкой, которую можно перекидывать с ладони на ладонь? Изобрел ее 1943 году морской инженер Ричард Джеймс, который просто бросил на пол пружину.

Обычно он использовал ее для стабилизации инструментов на борту корабля, однако увидев плавный «ход» данного приспособления, Ричард понял, что такую пружину можно применять и в развлекательных целях.

Такая игрушка сохраняет свою популярность и сегодня.

Микроволновая печь

Эта незаменимая кухонная аппаратура также была изобретена случайно. Военный инженер из США Перси Спенсен в 1945 году, работая вблизи радара, испускающего микроволны, заметил, что под их воздействием в его кармане расплавилась шоколадка. Компания Raytheon, на которую работал Перси, запатентовала микроволновую печь уже в 1947 году.

Антикоррозийное покрытие

Первый его вариант был разработан не совсем случайно.

Его изобретатель Норман Ларсен вместе со своими коллегами проводил систематическую работу по поиску качественного антикоррозийного покрытия, способного защитить от влаги обшивку космических ракет.

В 1953 году ему это удалось. Возможно, это произошло случайно, так как успешной оказалась 40-я попытка. Сегодня средство под названием WD-40 имеет широкое бытовое применение.

Корректор

Бетт Грэм в течение 2 лет работала машинисткой. В те времена исправить набранный текст было крайне сложно даже при помощи ластика. Однажды в 1953 году женщина подумала, что можно просто замазывать исправления, а не пытаться устранить их.

Нововведение быстро получило популярность среди коллег Бетт. Довести формулу корректора до близкого к современному в дальнейшем ей помог обычный школьный учитель химии.

В 1956 году она открыла свою компанию по производству этого незаменимого и на сегодняшний день канцелярского изделия.

Джакузи

Первая ванна с гидромассажем появилась в 1956 году. Ее изобретателем стал итальянец Кандидо Якуцци, который просто старался помочь своему 15-месячному сыну, страдавшему от ревматоидного артрита и нуждавшегося в частом массаже.

Получившееся изобретение настолько понравилось Кандидо и всей его семье, что уже в 1968 году они наладили промышленное производство джакузи.