АКРИЛАМИД

Поиски акриламида в обжаренном кофе – Блог обжарщиков кофе Torrefacto

АКРИЛАМИД

В конце марта мировые СМИ сообщили об обязанности кофеен и производителей кофе в Калифорнии снабжать кофе маркировкой о его потенциальной угрозе для здоровья. Опасность нашли в содержании акриламида в кофейных зернах.

Кто такие CERT Сouncil for Education and Research on Toxics — некоммерческая организация, зарегистрированная в Калифорнии в 2003 году. Своей целью группа заявляет «дальнейшее изучение токсинов». При этом НКО не имеет собственного веб-сайта, о ней крайне мало информации. Ее официальный номер телефона совпадает с номером телефона адвоката Рафаэля Мецгера, который представлял интересы активистов во время судебного процесса, указывает Bloomberg.

Российские информагентства и социальные сети опубликовали это сообщение, ссылаясь на суд Калифорнии и истца — американскую организацию CERT.

В РБК сообщили, что судебная тяжба длилась 8 лет, участники не согласились с обвинениями, но пошли на маркировку продукции, чтобы сэкономить на штрафах.

Кто стоит за инициативой, до конца не понятно — у возбудителя дела, некоммерческой организации CERT, нет сайта и мало упоминаний в сети.

Мы обратились к достоверным источникам, чтобы понять, действительно ли опасен акриламид для любителей кофе. Делимся найденными исследованиями.

30 лет исследований

В 2010 году Национальная кофейная ассоциация США (National Coffee Association of USA) подготовила официальный отчет об исследованиях потенциальных угроз для здоровья при употреблении кофе.

Акриламид образуется при нагреве углеводов до высокой температуры (CH2 = CHC(O)NH2) — это органическое соединение, мономер акриловой кислоты, которое обладает канцерогенным действием. В предельных дозах может быть токсичен, воздействует на нервную систему, печень и почки. Содержится в определенных дозах в чипсах, жареном картофеле, кукурузных хлопьях и палочках, сухих завтраках, выпечке и кофе.

Согласно ему, акриламид может вызывать рак у животных при высоких дозах. Но связи с возникновением заболеваний у людей при употреблении маленьких доз акриламида, которые содержатся в еде, не установлено. Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало акриламид как «возможный канцероген для людей на основании исследований, проведенных на животных».

Сообщается, что акриламид находится в заваренном кофе в крайне низких дозах. Исследование животных на протяжении всей их жизни не показало никаких канцерогенных эффектов от потребления ими кофе.

Существенная эпидемиологическая база данных, разработанная за последние 30 лет, не продемонстрировала никакого риска развития рака из-за употребления кофе, в то время как было доказано снижение риска развития рака печени у всех изученных групп населения.

Недавний обзор 28 эпидемиологических исследований показал отсутствие существенных связей между употреблением акриламида в пище и риском рака 11 органов.

  • Акриламид в обжаренном кофе присутствует в крайне низких дозах. Его пиковое значение приходится на начальную стадию обжарки. Затем его содержание падает до 20-30% от начального уровня по мере развития обжарки.
  • В робусте содержание акриламида выше по сравнению арабикой.
  • Обжаренный кофе — химически сложный продукт, обладающий антиканцерогенными, антиоксидантными и антимутагенными свойствами, что нивелирует риск вредного воздействия из-за содержания в нем акриламида. Данные из отчета Национальной кофейной ассоциации США.

Схожие выводы приводятся в отчете агентства Министерства здравоохранения и социальных служб США, изданном в 2016 году. Основное содержание документа касается исследования акриламида в картофельных чипсах, кофе там уделено внимание всего в двух абзацах.

https://www.youtube.com/watch?v=zhLsqDsj_v8

По данным онкологического общества США, развитие нескольких типов рака было зафиксировано лишь у лабораторных крыс, которые получали дозы акриламида, в 1000-10000 раз превышающие максимально возможные в продуктах питания человека.

Нормы ЕС: цикорий, растворимый и обжаренный кофе

В ноябре 2017 года Еврокомиссия опубликовала официальный список практических мер, призванных ограничить содержание акриламида в продуктах.

Документ затрагивает картофельную продукцию, сухие завтраки, хлеб, детское питание, разного рода выпечку и кофе. В разделе V «Coffee» короткое утверждение: содержание акриламида в робусте и смесях с робустой выше, чем в моносортах арабики.

акриламида в кофе зависит от вида кофе и профиля обжарки, но его общий уровень ниже опасных значений.

В документе приводятся обобщенные данные о содержании акриламида в продуктах: в цельнозерновых хлопьях 300 мг/кг, в вафлях 350 мг/кг, в обжаренном кофе 400 мг/кг, в растворимом (сублимированном) кофе 800 мг/кг, в цикории 4000 мг/кг.

Из публикаций об акриламиде в научных журналах: основной тон статей осторожный, учёные признают, что полностью игнорировать это вещество не стоит, но выделить негативное влияние именно акриламида на фоне десятка других факторов не представляется возможным.

Например, в статье приводятся выводы на основании 1975 случаев об отсутствии взаимосвязи между раком поджелудочной железы и потреблением в пищу продуктов с акриламидом.

В другом исследовании 23 научных центра из 10 европейских стран проанализировали 385 тысяч образцов крови, чтобы прийти к заключению отсутствия связи между потреблением в пищу акриламида и риском развития рака эндометрия.

Мы не нашли публикации российских ученых, связанных с вредным воздействием акриламида в кофе на организм. Встречались научные исследования об оценке уровня акриламида в снеках, жареном картофеле и хлебобулочной выпечке.

Мы продолжим следить за этой темой. Если вы знакомы с достоверными исследованиями или компетентными учеными в вопросе содержания акриламида в кофе — пожалуйста, дайте нам знать.

Почему такие продукты, как печенье, чипсы, картофель фри, жаренные крылышки провоцируют развитие рака

АКРИЛАМИД

Обновление: Февраль 2019

В начале июня 2015 г. в докладе агентства по безопасности продуктов ЕС прозвучало предупреждение, что в некоторых продуктах питания, а именно в чипсах, картофеле фри, кофе, бисквитах, печенье содержится тяжелый канцероген — акриламид, а как известно, и давно доказано, канцерогены повинны в развитии онкологии.

В докладе также отмечается, что этот канцероген обнаружен и в детском питании (особенно содержащий картофель). Поскольку у детей низкая масса тела — они первыми попадают в группу высокого риска.

Откуда берется этот канцероген в перечисленных продуктах?

Все просто, акриламид образуется при обжаривании или запекании на высокой температуре углеводистых (крахмалосодержащих) продуктов, таких как зерновые (крекеры, хрустящие хлебцы), картофель (фри, чипсы). То есть не только пресловутые чипсы и картофель фри накапливают канцероген (это рекордсмены по его содержанию), но даже хлеб, пирожки, любые печенья и кофе (т.к. он обжаренный).

А длительное хранение этих продуктов (к примеру, если готовый картофель хранить в холодильнике) увеличивает содержание в них сахара, что способствует еще большему росту уровня акриламида. Поскольку из готовых продуктов удалить канцероген никоим образом нельзя, следует либо отказаться от них, либо минимизировать их употребление.

В Канаде акриламид официально внесен в список токсичных веществ, в США существует официальное руководство для предприятий пищевой промышленности по снижению содержания акриламида в продуктах питания, в Евросоюзе собираются внести этот токсин в официальный перечень опасных веществ:

  • как канцероген — вещество, провоцирующее онкологию, негативно влияющее на нервную систему, мужскую и женскую фертильность, внутриутробное и дальнейшее развитие ребенка
  • как мутаген — не только провоцирующее рост раковых клеток, но и способствующее развитию прочих заболеваний, поскольку вызывает мутацию ген (изменяет генетический аппарат клеток)
  • глицидамид — это метаболит акриламида, который не менее опасен.

Примерное содержание опасного канцерогена в продуктах

 Акриламид мкг/кг
Картофельные чипсы1340
Картофель фри или жареный картофель330
Молотый кофе200
Кукурузные палочки и хлопья168
Сухие завтраки (хлопья, звездочки и пр), мюсли150
Тосты, хлебцы, бисквиты, печенье142
Птица54
Морепродукты, рыба35
Хлеб30
  • Акриламидов нет в мороженном, молоке, в обработанных сырах.
  • Также его нет в свежих фруктах, сырых овощах, но вот когда они подвергаются промышленной обработке (производство соков, джемов, напитков в бутылках, черных маслин в банках, детском баночном питании и пр.) акриламид образуется и содержится на высоком уровне.
  • Высокое содержание акриламидов было обнаружены в сладком картофеле, в сухом печенье, шоколадном печенье, арахисовом масле, мясных полуфабрикатах и полуфабрикатах из овощей.
  • Интересен тот факт, что цыпленок, пожаренный в домашних условиях, содержит небольшое количество акриламидов, а куриные крылышки, грудка, ножки, предлагаемые Макдоналдсом и прочими ресторанами быстрого приготовления, содержат его в больших количествах.

Исследования и выводы ученых

Акриламид как генотоксичное вещество, то есть повреждающее гены, известно давно. Также известно, что он содержится в сигаретном дыме, пластиковых упаковках, в небольшом количестве попадает в воду (что строго контролируется). А вот, что акриламид содержится в продуктах питания до 2002 года никто не догадывался, — говорит кандидат химических наук Петр Образцов.

И вот ученые из Стокгольмского университета определили, что в некоторых продуктах его содержание в 100 и даже 1000 раз превышает предельно допустимую концентрацию, которую разрешено допускать в питьевой воде.

Это было шоком для всей пищевой промышленности, поскольку в список таких продуктов, кроме известных своей вредностью чипсов и картофеля фри, вошли и привычные и популярные продукты — хлеб, все кондитерские изделия, зерновые, сухие завтраки, кофе.

Почти полгода ученые решали задачу по определению, как он образуется в продуктах? Первой теорией было — из крахмала, поскольку именно крахмалосодержащие продукты имеют наивысшее его содержание. Но затем было установлено, что он образуется в результате реакции сахаров и аминокислоты аспарагина именно при высокотемпературной обработке продуктов.

Среди специалистов, естественно, сформировались два лагеря:

  • Одни — считали это вещество крайне опасным для человека (шведы — его первооткрыватели)
  • Другие — что он не опасен для человека, и всячески отрицали, что он вызывает рак.

Вред акриламида

Но в 2014 году ученые датчане очень убедительно доказали его вред. Они не просто провели опрос женщин по питанию, но и выявили содержание этого канцерогена у них в организме. Оказалось, что у женщин, предпочитающих перечисленные продукты с акриламидом:

  • рак груди  в 2 раза чаще встречался, чем у женщин, избегающих таких продуктов.

Также существуют данные, что при его употреблении увеличивается риск:

  • рака яичников — на 79%
  • рака почек — на 59%
  • рака матки — на 28%

Ежегодно 8-10 тысяч человек в Германии заболевает раком по причине накопления акриламида в организме, — говорит фармаколог Эдгар Шемиг (университет Кельна, Берлин) на слушаниях комиссии бундестага по защите прав потребителей.

  • В среднем человек с пищей получает 0,5 мкг/кг веса, то есть при весе 60 кг человек в день получает 30 мкг акриламида.
  • Если человек курит, то при выкуривании 1-2 пачек в день добавляется еще 20-40 мкг акриламида.

До сих пор мутагенное и канцерогенное воздействие акриламида было доказано при опытах на животных, и совершенно очевидно, что для человека риск тоже очень высок.

Понятно, что чем больше этого вещества попадает в организм в течении всей жизни человека, тем выше риски канцерогенного воздействия.

Поэтому важно минимизировать его образование в продуктах путем изменения способов и рецептуры приготовления блюд.

Если готовим дома

Когда мы печем пироги, печенье, жарим картошку, блины, оладьи, жарим мясо на гриле или запекаем в духовке — это происходит при высокой температуре, способствующей синтезу акриламида. Сократить потребление жареных и печеных блюд готовы не все, вкусовые привычки очень сложно менять. Но другого выхода нет.

Стоит реже готовить различные вкусности, ничего слишком долго не жарить, стараться готовить отварное мясо или на пару (паровые котлеты, пельмени, отварное мясо), есть овощи, фрукты в большом количестве (овощные салаты, фруктовые салаты), картофель лучше отваривать (делать картофельное пюре).

Покупные полуфабрикаты и готовые продукты

Искать среди производителей тех, в продукции которых меньшее количество акриламида — бесполезно, об этом нет информации на упаковке. А количество канцерогена может быть различным даже у одного и того же производителя в различных партиях одного и того же продукта. Просто сократите потребление готовых промышленных продуктов, в которых максимальное количество акриламида.

Овощи, фрукты

Увеличите в своем рационе долю продуктов-антиоксидантов, содержащих каротиноиды. Это овощи и фрукты ЖЕЛТОГО, ОРАНЖЕВОГО, КРАСНОГО цвета, это каротиноиды придают им такие цвета. Каротиноиды как мощные антиоксиданты защищают организм от рака и снижают риск сердечно-сосудистых патологий.

Ученые из Университета Пердью обнаружили, что если в овощные салаты добавлять вареные яйца — это повышает всасывание каротиноидов. К примеру, количество каротиноидов, полученных из помидоров, моркови, салата может быть увеличено до 9 раз, если употреблять их одновременно с яйцами.

Что пытаются предпринять европейские производители для снижения акриламида в продуктах?

Уже разработано немало промышленных вариантов изготовления продуктов, при которых снижается содержание акриламида в готовой продукции:

  • Обработка ферментами, изменяющим аспарагин, то есть нет аминокислоты — нет и акриламида.
  • Специальные дрожжи помогают снизить его синтез — добавка экстракта розмарина, витамина В3, лимонной и других кислот, полифенолов.
  • Отказ от фруктозы, поскольку она особенно активно образует канцероген при высокой температуре.

К примеру, за счет снижения температуры масла при приготовлении картофеля-фри в промышленных условиях можно уменьшить содержание акриламида с 3500 мкг/кг до 500 мкг/кг. Однако исследования Европейского агентства по пищевым стандартам показывают, что тенденция к снижению количества акриламида наблюдается, но она неоднозначная:

  • в хлебе, кофе, чипсах — его стало меньше
  • в картофеле-фри, сухих завтраках, булочках, бисквитах — стало даже больше.

К сожалению, большинство предприятий даже в Европе все еще медлят и не собирается в ближайшее время переходить на новые технологии производства, сокращающие содержание канцерогена в продуктах. Что говорить тогда о российском ранке…

Дата публикации 31.07.2015г.
Подготовила: Селезнева Валентина Анатольевна

Акриламид в кофе: Если вы обеспокоены?

АКРИЛАМИД

Польза для здоровья от употребления кофе довольно впечатляет.

Было показано, что он улучшает функцию мозга, увеличивает скорость метаболизма и улучшает физическую работоспособность (1, 2, 3).

Регулярное потребление также было связано с более низким риском развития деменции, болезни Альцгеймера, Паркинсона и типа 2 (4, 5, 6, 7, 8, 9, 10).

В довершение всего, пьющие кофе, кажется, живут дольше (11, 12).

Однако кофе также содержит потенциально опасный химикат, называемый акриламидом.

Что такое акриламид?

Химический акриламид (или акриловый амид) представляет собой белое, без запаха, кристаллическое соединение. Он имеет химическую формулу C 3 H 5 NO.

Он используется для изготовления пластмасс и очистки сточных вод, между прочим.

Overexposure на работе может привести к повреждению нервной системы, а также, как считается, увеличивает риск развития рака (13, 14, 15).

Мы ежедневно подвергаемся воздействию акриламида путем курения и пассивного курения, а также продуктов личной гигиены и предметов домашнего обихода.

В 2002 году шведские ученые также обнаружили его в широком ассортименте продуктов, включая выпечку и кофе (16).

Ученые полагают, что акриламид в пище является продуктом реакции Майара. Эта реакция возникает, когда сахара и аминокислоты нагреваются выше 248 ° F или 120 ° C (17, 18).

Мы знаем, что когда кофейные бобы обжариваются, образуется акриламид. Невозможно удалить акриламид из кофе, поэтому, когда вы его пьете, вы подвергаете себя воздействию химического вещества (19).

Bottom Line: Акриламид – потенциально опасный химикат, образующийся во время процесса обжаривания кофе.

Является ли акриламид действительно вредным?

Акриламид может определенно быть вредным.

Однако, как это часто бывает в питании, дьявол находится в дозе.

При воздействии высоких доз акриламида на рабочем месте могут возникнуть повреждения нервов и нарушения нервной системы (13, 14).

Исследования на животных также неоднократно показали, что акриламид вызывает рак при еде.

Однако дозы, полученные животным, были в 1000-100 000 раз больше, чем количество людей, которым подвергается через диету.

Люди также метаболизируют акриламид по-разному, поэтому мы подвергаемся воздействию более низкой дозы химиката, когда наше тело разрушает его (20).

К сожалению, в области безопасности акриламида в пищевых продуктах мало человеческих исследований, и результаты были несогласованными (21).

Также важно иметь в виду, что акриламид не является новой проблемой. Несмотря на то, что в нашей еде он был недавно обнаружен, он, вероятно, был там в некоторой степени, так как человек начал готовить.

Bottom Line: Воздействие на рабочем месте высоких количеств акриламида может вызвать повреждение нервов. В очень высоких дозах, как известно, акриламид вызывает рак у животных. Мы не знаем, насколько это безопасно для людей.

Сколько акриламида содержит кофе?

Количество акриламида в кофе сильно варьирует.

В исследовании, проведенном в 2013 году, было проанализировано 42 образца кофе, в том числе 11 растворимых кофе и 3 заменителя кофе (зерновой кофе).

Они нашли растворимый кофе на 100% больше акриламида, чем свежий жареный кофе, в то время как заменители кофе имели на 300% больше (22).

Они также отметили, что уровни акриламида накапливаются в начале процесса нагрева, а затем снижаются. Так что более светлые кофейные бобы имеют больше акриламида, чем более темные, которые жареные дольше.

Bottom Line: Количество акриламида в кофе может сильно различаться. Хорошо жареные, темные, свежие кофейные зерна, вероятно, будут иметь самое низкое количество.

Является ли риск питья кофе?

Хотя связь между потреблением акриламида и раком у людей не доказана, нельзя исключать.

Однако, не было показано, что употребление кофе повышает риск развития рака. Фактически, это связано с риском развития некоторых видов рака (23).

Например, в одном исследовании люди, которые увеличили потребление кофе на 2 чашки в день, имели риск заболевания раком печени на 40% (24).

Потребление кофе также связано с множеством других преимуществ для здоровья, таких как жизнь дольше и снижение риска многих заболеваний.

Bottom Line: Кофе не показал, чтобы увеличить риск развития рака. Фактически это связано с уменьшением риска некоторых видов рака, таких как рак печени.

Если вы перестанете пить кофе, чтобы избежать акриламида?

Избежать акриламида полностью невозможно.

В настоящее время мы потребляем меньше акриламида, чем максимальные уровни воздействия, рекомендованные Европейским органом по безопасности пищевых продуктов (25).

В то время как невозможно купить кофе, который полностью свободен от акриламида, кофейная промышленность работает над практическими решениями по сокращению своего присутствия (26, 27).

Учитывая потенциальные преимущества для здоровья кофе, вам не нужно вырезать.

Bottom Line: Кофе содержит много других химических веществ, которые могут быть полезны для вашего здоровья; вырезать его не нужно.

Как минимизировать воздействие акриламида

Нет доказательств того, что небольшое количество диетического акриламида наносит вред.

Однако, если вы заинтересованы, то вот несколько шагов, которые вы можете предпринять, чтобы минимизировать свое воздействие:

  • Бросьте курить и попытайтесь свести к минимуму воздействие пассивного курения.
  • Держите обжаривание до минимума, так как он производит большинство акриламида всех методов приготовления.
  • Старайтесь не гореть или не кормить продукты на гриле.
  • Тост хлеб светло-коричневого цвета и избегать сожженных тостов.
  • Вскипятите или используйте микроволновую печь, когда это возможно.
  • Храните картофель из холодильника (28).
  • Позвольте вашему тесту на хлеб дольше – ферментация дрожжей уменьшает количество аспарагина в тесте, поэтому делается меньше акриламида (29).
  • Выберите темный жареный кофе и избегайте растворимых кофе и кофе.

Bottom Line: Полностью избежать акриламида невозможно. Тем не менее, вы можете внести несколько изменений, чтобы уменьшить потребление акриламида.

Возьмите Домашнее Сообщение

Кофе содержит различные вещества, которые связаны с положительным воздействием на здоровье.

Они перевешивают потенциальные отрицательные эффекты акриламида, поэтому нет необходимости прекращать употреблять кофе, если вам это нравится.

Акриламида полимеры (polyacrylamide)

АКРИЛАМИД

Полимеры акриламида –  этовысокомолекулярные соединения, производные акриаламида.

Акриламид

Акриламид — бесцветные кристаллы без запаха; Тпл = 84,5±0,3°С; d30 = 1,122. Акриламид растворим в воде, метаноле, этаноле, ацетоне, диоксане, хлороформе; мало растворим в бензоле и гептане (соответственно 0,28 и 0,03 г в 100 мл).

CH2=CHCONH2

Химические свойства акриламида определяются наличием амидной группы и двойной связи, сопряженной с карбонилом. Структура амидных групп плоскостная, связи С—N укорочены, а заместители у N неравнозначны, возможна цис-транс-изомерия.

Водные растворы акриламида нейтральны; легкогидролизующиеся соли образуются лишь с сильными кислотами. При гидролизе акриламида образуется акриловая кислота при дегидратации — ее нитрил. Реакция с альдегидами приводит к получению алкилольных производных.

По двойной связи присоединяются галогены, амины, аммиак, меркаптаны, бисульфит, диены.

Акриламид может быть получен действием NH3 на хлорангидрид или ангидрид акриловой кислоты или на ее метиловый эфир. Промышленный синтез идет по схеме:

Реакция экзотермична; для предотвращения полимеризации вводят ингибиторы (соли меди, железа и др.). Акриламид выделяют из охлажденного раствора сульфатного комплекса нейтрализацией известковым молоком или аммиаком; осадок минеральной соли отфильтровывают.

Акриламид можно выделить также последовательной фильтрацией через колонки с анионитом и катионитом. Выход акриламида ~90% от теоретического. Для получения акриламида в сухом виде раствор (~8%-ный) после гидролиза выпаривают под вакуумом. Технический акриламид содержит примеси акриловой кислоты и ее солей.

Полимеризация такого мономера приводит к образованию малостабильного и частично нерастворимого сополимера акриламида с этими примесями.

В зависимости от назначения технический мономер очищают перекристаллизацией (из бензола или этилацетата), сублимацией при низкой температуре в вакууме или фильтрацией на колонке с ионообменными смолами.

акриламида в техничеком продукте определяют бромид-броматным титрованием; примесь акриловой кислоты и ее соли — алкалиметрически; серную кислоту — осаждением баритовой водой; количество полимера — по растворимости в бутаноле. Акриламид и его растворы сравнительно стабильны до 40—50 °С. Расплавленный акриламид легко полимеризуется. Акриламид вредно влияет на нервную систему и вызывает мускульную слабость (полимер акриламида не токсичен).

Полиакриламид

Полиакриламид —это полимер белого цвета без запаха; растворим в воде, формамиде, ледяной уксусной и молочной кислотах, глицерине; набухает в пропионовой кислоте, пропиленгликоле, диэтилсульфоксиде; нерастворим в метаноле, этаноле, ацетоне, гексане.

Тстекл≈ 200 °С, молярная масса достигает ≈1·106.

Наличие в полимере карбоксильных групп (в результате омыления амидных) может оказать большое влияние на вязкость полиакриамида, так как изменение вязкости с разбавлением будет носить «полиэлектролитный характер».

Химические свойства полиакриламида

Химические свойства полиакриламида определяются наличием амидной группы. При нагревании или изменении рН его растворов происходит частичный гидролиз с образованием карбоксильных групп.

Нагревание полиакриламида выше 100 °С приводит к уменьшению содержания азота вследствие имидизации и появлению сшитых структур.

При взаимодействии полиакриламида с формальдегидом в водных растворах (20 °С, рН 8 – 10) или в неводной среде происходит метилолирование:

– CONH2+CH2O → – CONHСН2ОН

При нагревании или подкислении полиметилолакриламида или его растворов образуются трехмерные структуры с эфирными (–CONHCH2–О–CH2NHCO–) и метиленовыми (–CONH–CH2–NHCO–) мостиками. К полиакриламиду присоединяется окись этилена:

–CONH2 + C2H4О → –CONHCH2–СН2–ОН

Производные ионного характера получают из полиакриламида полимер аналогичными превращениями. Реакция с формальдегидом и бисульфитом в водном растворе приводит к частичному (на 50%) сульфометилированию:

Действие формальдегида и амина (50 – 75 °С, рН = 10,5) вызывает (по реакции Манниха) образование групп – CONHCH2NRR’, наряду с метилоламидными и карбоксильными. Обработка полиакриламида гипохлоритом в щелочной среде (20—30 °С) приводит (по Гофману) к образованию первичных аминогрупп (до 60% от теоретич.).

Получение полиакриламида

Полиакриламид получают полимеризацией акриламида по радикальному механизму в присутствии обычных инициаторов.

Полимеризация в массе или концентрированных растворах, а также в разбавленных растворах при температуре выше 50°С приводит к образованию разветвленных или трехмерных нерастворимых полимеров вследствие передачи цепи или имидизации. При повышенных температурах в растворителе может наступить частичный гидролиз.

Обычно полимеризацию проводят в водном растворе (8 – 10%-ном) с участием окислительно-восстановительной системы (например, персульфат аммония – метабисульфит калия).

Молярную массу образующихся полимеров можно регулировать, изменяя соотношение компонентов окислительно-восстановительной системы или вводя в реакционную смесь изопропиловый спирт, тиосоединения и др. Полимер выделяют из водного раствора выпариванием при низкой температуре (под вакуумом).

При гетерофазной полимеризации осаждающийся из раствора полимер можно легко выделить в сухом виде. Теплота полимеризации 81,6 кдж/моль (19,5 ккал/моль) при 25 °С; константы скорости, роста, обрыва и передачи цепи на мономер составляют соответственно 18·103, 14,5·106, 0,22 л/(моль·сек).

 Высокомолекулярный (12·106 – 14·106) полиакриламид получается в полимеризацией акриламида в концентрированных водных растворах или в двухфазных эвтектических водных системах под действием ионизирующего излучения или химических радикальных инициаторов. Для акриламида описана изомеризационная полимеризация в присутствии металлического натрия, его алкоголята или магнийорганических соединений; процесс протекает с переносом заряда и образованием поли-β-аланина (найлона-3)[–СН2–СН2–CONH–]n.

Сополимеры акриламида

Известны сополимеры акриламида с акролеином, акриловой кислотой,акрилонитрилом, акрилатами, винилиденхлоридом и др.

Активность в полимеризации N-замещенных производных акриламида меньше, чем акриламида, вследствие индукционного влияния амидной группы на двойную связь. Сами полиакриламиды и их нейтральные растворы стабильны при хранении в обычных условиях.

 Полиакриламиды и его производные применяют в качестве коагулянтов (флокулянтов) в цветной металлургии, горнодобывающей и химической промышленности, а также для пропитки бумаги с целью увеличения ее прочности, для аппретирования тканей.

Сополимеризацию чистого акриламида с небольшим количеством метилендиакриламида(CH2=CHCONH)2CH2 используют для закрепления нефтяных скважин. Полиакриамид и его сополимеры с акриловой кислотой применяют как структурообразователи для укрепления грунтов.

Список литературы: Алеев К.М., Гольцин Б.Э., Ростовский Е.Н., Очистка технического акриламида ионообменным способом, ЖПХ,41, 860 (1968); Савицкая М.Н , Холодова Ю. Д., Полиакриламид, Киев, 1969; Davidson R. L., Sitting M, Water-soluble resins, N. Y.— L., 1962; Encyclopedia of chemical technology, v. 1,2 ed, N. Y.

, 1963, p. 274″, Николаев А. Ф., Синтетические полимеры и пластические массы на их основе, 2 изд., М.— Л. 1966, с. 358; Polymer Handbook, ed. J. Brandrup, E. H. Immergut, N. Y.— L., 1966, p. II—143, 11—292; Sсhildkneсht C, Vynil and related polymer, N. Y.— L., 1952, p. 314.
Каргин В.А.

, академик АН СССР

Вред чипсов: чем опасен акриламид?

АКРИЛАМИД

Чипсы — это продукты, которые изготовляются из картофеля. При этом для их приготовления, картофель нагревается в горячей воде (80 оС). На этом этапе разрушаются многие ферменты. Для удаления части крахмала из картошки, её режут и моют. Для завершения процесса приготовления чипсов, их жарят в растительном масле и добавляют переправы для усиления вкуса.

Дети очень любят эти продукты, даже можно сказать что обожают! Они бы ели их везде и всегда: перед телевизором, в парке, с друзьями.

Реклама делает своё дело. В магазинах, например, эти картофельные закуски имеют очень «аппетитные» названия, что трудно устоять перед соблазном.

Законодательство вредных продуктов

Говоря на эту тему, очень кстати проанализировать химический состав чипсов и как химические вещества из них воздействует на здоровье. Я думаю, всех заботливых родителей волнует, что едят их дети.

Американцы, из-за массы проблем которые обвалились на их нацию, хотят, чтоб на красивые пакетики картофельных закусок была предупреждение потребителям о возможном раке.

Оказалось, что чипсы содержат вещество — акриламид, которое при опытах на крыс и мышей вызывало рак. У нас с этими нормами отстают, по мнению критиков, на 10 лет.

У государства нет денег на подобные исследования, а изготовителям выгоднее делать не самые качественные картофельные закуски.

В Америке, тратятся миллиарды долларов на чипсы, ведь это любимейшее лакомство у них. Хотя диетологи предупреждают, что избыток соли, масла и содержание акриламида из этих картофельных закусок до добра не доведут, всё-таки американцы кушают их тоннами.

Был случай что генеральный прокурор Калифорнии, Билл Локер, подал в суд компании McDonalds’s и Frito-Lay и ещё 6 пищевых компаний, из-за того что они производили чипсы и француский картофель без предупреждающей маркировки.

Текст, который он предлагал, чтоб написали на упаковках этих картофельных закусок, звучал так: «В продукте содержится химическое вещество, которое вызывает рак«.

Локер, согласно законам штата Калифорния, делал всё правильно, потому что производители пищевой продукции должны предупредить потребителя на наличие в еде химических веществ которые могут вызывать раковые опухоли.

В случае выигрыша дела Локером, в США изменится отношение законов к этой продукции. А в дальнейшем и другие страны начнут задумываться над этим фактом. Маркировка пакетиков чипсов будет обязательным делом.

Внедрение такого стандарта в ЕС, по мнению специалистов, пройдёт без проблем, потому что конкуренты используют его в корыстных целях для заманивания потребителей. Может у нас в России не тратятся миллиарды на эти картофельные закуски, но где-то до нескольких сотен миллионов долларов всё-таки будут.

Вряд ли в скором будущем у нас будет такое законодательство, которое требовала бы маркировки на продукты не очень хороших для здоровья.

Считается, что мы от западных стандартов отстаём на 15-20 лет. Почему же так плохо? Всё потому что у нас какие-то стандарты есть касающиеся «обычных» продуктов, да и они уже устаревшие, а для «модных» продуктов ещё нет определённого законодательства. Вы можете сказать: «Как нет? Ведь это очень важно в нашем обществе».

Только в статьи 10 закона о защите прав потребителей, есть такой абзац, который заставляет производителей записать полный состав на свои продуктов.

Конечно же, многим производителям не в интересы раскрыть полный состав продуктов (например: усилитель вкуса — глутамат натрия Е621, вы может найти на упаковках как вкусовые добавки или просто усилитель вкуса). Другая проблема касается всяких оздоровительных средств (товаров для здоровья).

Многие такие препараты не сертифицированы, не проводились исследования для обнаружения побочных эффектов, да и гарантии положительных эффектов от них — просто нет. Например, на Западе для появления одного препарата на рынке, делаются 30 лет исследований на всякие побочные эффекты, и даже тогда, люди относится скептически на этот препарат.

У нас люди доверчивее, может потому что раньше при СССР, лекарства были действительно лекарствами или потому что у нас более низкий уровень жизни. причина таких феноменов у нас (да не только у нас) это реклама. В наши дни, маркетинг так развит, что вам могут продать ваш же предмет вам.

Но вернёмся к нашей теме — то есть, к чипсам. Государство должно уделять больше внимания исследованиям таких продуктов. Многие едят их и даже не подозревают что рискуют.

Наталия Олефиренко из Greenpeace Россия отмечает, что даже при наличия закона о обязательной маркировке опасных веществ на упаковках, не все производители откроют правду, а лиши когда попадут под глаза закона. Даже государство не всегда может позаботиться о нашем здоровье. Значит, только мы в силе заботиться о нашем здоровье лучше всего.

Химический состав чипсов и картофеля фри

Говоря о химическом составе чипсов и картофеле фри, мы найдём в них два опасных вещества: акриламид и глицидиамид. Токсикологи утверждают, что последнее даже опаснее чем первое.

Акриламид является очень опасным веществом, который при опытах над животными показал большой вред.

Он может вызвать рак, нанести существенный вред нервной системе и даже генам! Страшнее всего, что вместе с акриламидом мы едим и другое вредный химикат — глицидамид.

Западные учёные при анализе торговых марок многих продаваемых картофельных закусок нашли эту субстанцию в 10 видов чипсов и 3 вида картофеля фри.

Они опубликовали результаты своих результатов и методику анализу в англоязычном журнале «Journal of Agricultural and Food Chemistry». Оказывается в одном килограмме жареной картошки — 0,3-1,5 микрограмм глицидамида.

По поводу акриламида, исследования показали, что уровень этого вещества в такие продукты питания как картофельные закуски колеблится между 300 и 600 микрограмм на килограмм. На уровне печени, акриламид превращается в глицидамид. А глицидамид и отвечает за канцерогенность чипсов.

По другим исследованиям где-то 10 % акриламида превращается, таким образом, в глицидамид.

В панику впадать тоже нельзя! Необходимо усовершенствовать промышленный процесс приготовления картофельных закусок, чтоб количество опасных для жизни химикатов в них было ничто малым и если возможно чтоб не было совсем. Но и тогда люди столкнутся с проблемами при злоупотреблении чипсов, ведь от них толстеют!!!

Шведы задумались над созданием более совершенной линии продукции этих картофельных закусок. Они хотят уменьшить количество акриламида и глициамида до критического возможного уровня. Для этого они рекомендуют использовать другие виды растительного масла, чем те, которые пользуются в этой индустрии и строгий контроль над уровнем глицидамида в чипсах.

Можно умереть от чипсов?

В Англии был случай, когда 22-летняя Джина Гауф чуть не умерла от употребления картофельных закусок. Она три года подряд не употребляла ничего кроме этих продуктов. Ей не представало труда кушать 15 пакетиков чипсов в день.

В больнице она попала с большими болями в животе. При выяснении диагноза, врачи поняли, что причины болезни в употребления жирной, высококалорийной пищи как картофельные закуски. У неё был воспалён желчный пузырь, и потребовалась его удаление.

Операция была очень сложной и продолжалась четыре с половиной часа. Желчный пузырь вырос таким большим, что был похож на теннисный мячик и мог «взорваться» в любой момент. Она начала с одного пакетика на завтрак, потом перешла на 2 пакетика чипсов и так далее.

Другая еда ей не была по вкусу. Кроме проблем с желчным пузырём, она страдала ожирением и желтухой.

Джина начала есть так много картофельных закусок после того как потеряла работу. Чтоб избавится от депрессии она и употребляла чипсы. Хотя родные говорили про вред этих продуктов для здоровья, она не слушала их и ела их дальше. Она не оценивала возможные риски и чуть не умерла.

Итак этот случай говорит о том что чипсы могут вызвать зависимость. Теперь, думаю, я вас уговорил про вред чипсов и зачем на такие упаковки следует писать «Вредно для здоровья».

Акриламид

АКРИЛАМИД

Акриламид — органическое соединение, амид акриловой кислоты состава CH 2 CHCONH 2. При обычных условиях является белой, твердым веществом. Имеет высокую растворимость в воде, спиртах. Проявляет сильные нейротоксические свойства.

Основная часть акриламида используется для синтеза полиакриламида и некоторых сополимеров, которые применяются как флокулянты, отвердители и материалы покрытия.

Физические свойства

Акриламид является белой твердым веществом. Он достаточно устойчив при умеренном температур. При нагревании выше температуры кипения происходит быстрая полимеризация, которая сопровождается выделением значительного количества тепла.

Акриламид имеет высокую растворимость в воде, а также хорошо растворяется в спиртах и ​​ацетоне.

Растворимость акриламида при 30 ° C, г / 100 мл

Ацетонитрил 39,6 Диоксан 30
Ацетон 63,1 Этанол 86,2
Бензол 0,346 Этилацетат 12,6
Вода 215,5 Метанол 155
н -Гептен 0,0068 Пиридин 61,9
Диметилформамид 119 Тетрахлорметан 0,038
Диметилсульфоксид 124 Хлороформ 2,66

Получение

Основные методы синтеза акриламида базируются на гидратации недорогого и доступного акрилонитрила:

В течение длительного времени основным прицесом добычи была кислотная гидратация — в присутствии подогретой до 60 ° C серной кислоты. Такое взаимодействие проводилась при температуре 90-100 ° C, в течение 1:00. Проблемой этого метода было выделение акриламида с его соли CH 2 CHCONH 2 · H 2 SO 4. Для выделения было предложено два пути:

  • обработка реакционной смеси аммиаком с последующим охлаждением, в результате чего можно отделить кристаллы сульфата аммония;
  • очистки с помощью сульфокислотных йонообминних смол. Однако после разделения образуются отходы раствора серной кислоты, которые загрязняют продукт и повышают стоимость производства. Этот способ не имеет коммерческого применения.

В 1960 году был разработан метод каталитической гидратации, который должен был уменьшить количество отходов и побочных продуктов (однако он был введен лишь через десятилетия). На роль катализатора предлагались соли меди (II), оксид марганца (IV), никелево-медные сплавы.

На первом повномасшабному производстве ацетонитрил пропускали через слой медного катализатора при 85 ° C, получая раствор акриламида в воде с большой степенью преобразования и стереоселективность.

По этому методу не образуется никаких побочных продуктов, однако в случае загрязнения выходного ацетонитрила другими нитрил, они также образовывали соответствующие амиды.

Другой реакцией, имеет место при преобразованиях, является гидролиз конечного акриламида в акриловой кислоты и аммиака (однако эта реакция обычно проходит лишь при низких концентрациях):

В 1985 году компанией Nitto Chemical Industry был основан использования биоорганизмов для ферментативного превращения ацетонитрила.

В реакции, катализируемая нитрилгидрогеназою, применялись рода Bacillus, Bacteridium, Micrococcus, Nocardia и Pseudomonas, а в сферу интересов новейших исследований относятся бактерии Rhodococcus rhodochrous, которые могут производить до 20 тыс. Тонн акриламида в год.

Такой биосинтез проходит при температуре 0-15 ° C и pH 7-9 и дает почти исключительное преобразования акрилонитрила с незначительными количествами примесей вроде акриловой кислоты.

Акриламид можно синтезировать некоторыми другими методами:

  • классическим способом является реакция между акрилоилхлоридом и аммиаком:
  • акрилоилизоцианат гидролизуется до акриламида, но с небольшим выходом:
  • при аминирования метилакрилата аммиаком образуется триамино 3,3 ', 3' — нитрилотриспропионамид, который при нагревании разлагается с образованием акриламида:

Химические свойства

Акриламид является двухфункционных составом, поскольку имеет двойную связь и амидную группу. Он одновременно проявляет слабые кислотные и основные свойства.

По двойной связи возможном присоединении многих нуклеофилами: аммиака, аминов, фосфинов, в щелочной среде присоединяются также меркаптаны, тиоетеры, кетоны, нитроалканов и спирты.

В водном растворе амидная группа постепенно гидролизуется до карбоксильной, образуя акриловую кислоту. В щелочной среде данная реакция проиткае значительно активнее, чем в кислотном.

С концентрированной серной кислотой акриламид образует соль. При дальнейшем взаимодействии соли со спиртами можно получить эфиры акриловой кислоты:

Акриламид окисляется гипохлоритом натрия в щелочной среде до аминоетену:

Наибольшее значение имеет склонность акриламида к полимеризации:

Реакции полимеризации и сополимеризации проходят по свободнорадикальным механизмом. Так, акрилат может образовывать сополимеры с другими акрилатами, с метакрилата и акролеин, с стирени.

Акриламид испытывает дегидратации при воздействии осушителей:

Токсичность

Акриламид является сильным нейротоксином и использования в работе нежелательно.

В твердом агрегатном состоянии вещество обладает высокой способностью к сублимации, поэтому представляет большую угрозу, чем в жидком, так как есть возможность контакта с испарениями и пылью.

Характерной особенностью акриламида является то, что признаки отравления проявляются только после скрытого периода от нескольких дней до недель.

К симптомам поражения относятся: усиленное потоотделение на руках и ногах, онемение или даже паралич конечностей. Контакт акриламида с глазами вызывает конъюнктивальный поражения, повреждения роговицы глаза. Вдыхание паров или пыли может привести к серьезному поражению нервной системы (после скрытого периода).

При работе с акриламидом необходимо использовать респиратор, маску для лица, закрытую одежду, плотные перчатки.

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть