Тиомочевина

Тиомочевина: свойства, формула, области применения

Тиомочевина (тиокарбамид) – это твердое белое вещество, сформированное кристаллическими компонентами ромбической сингонии. По сути, является диамидом тиоугольной к-ты. Вкус имеет горький.

При стремительном нагреве, достигая температуры 180-182 °C, плавится, а нагреваясь постепенно и неспешно, разлагается.

В таких средах, как вода, метиловый спирт и пиридин, растворению поддается в средней степени, в 50 % H2O р-воре пиридина растворяется хорошо, в этоксиэтане – плохо. В бензоле и четыреххлористом углероде не растворимо.

Молярная масса – 76,12 г/моль, плотность – 1,405 г/см3 (при 20 °C). Термосвойства: t плавления – 176 °C, t разложения – 200 °C. Формула: CH4N2S.

Реагирование

Тиомочевина вступает в реакции с большим перечнем реактивов, в результате чего образуются новые соединения. В сочетании с минеральными кислотами она приводит к формированию солей, с солями некоторых металлов, к примеру, цинка, никеля, кобальта и др.

– соединений-комплексов, с рядом спиртов (фенилкарбинолом, альфафуранкарбинолом) при наличии хлористоводородной кислоты – S-алкилпроизводных. Если обеспечить ее взаимодействие с оксиранами, сформируются тиираны, с нитритами металлов при участии кислот – родановодородная к-та или формамидин дисульфид (зависимо от уровня pH), с хлористым ацетилом – S-ацетилизотиомочевина.

И это далеко не все возможные реакции. На тиокарбамид можно воздействовать также следующими материалами:

– дихлордисульфаном в метилтрихлориде (в результате появляется дигидрохлорид формамидинтрисульфида);

– оксидом ртути в H2O или эфире (формируется цианамид);

– пероксидом водорода при условии нейтральности среды (на выходе образуется формамидинсульфоновая к-та);

– альдегидами или кетонами (появляются гидроксиалкилмочевины, которые в случае отсоединения от них воды становятся N-тиокарбамоилиминами).

Заслуживают внимания и реакции, происходящие при нагреве данного вещества. Если длительно поддерживать температуру 130 °C, то происходит трансформация в тиоцианит аммония.

Совместный нагрев со щелочами – основа для гидролиза до аммиака, дигидросульфида и углекислоты, а умеренный вместе с ангидридом уксусной кислоты – для появления N-ацетилтиомочевины.

Также для рассматриваемого вещества характерна реакция S-арилирования (происходит, если задействовать активированные арилгалогениды/соли арилдиазония).

Получение

Для образования тиомочевины, как правило, берут тиоциановокислый аммоний и превращают его в изомер при t 170 °С. Но это не единственно возможный способ синтеза данного соединения.

Также получить его можно, по классике жанра, синтезируя цианат аммония по методу Велера. И еще один вариант: в ходе синтеза нитрида водорода и углерода (IV) сульфида.

98 % тиокарбамид при t 130 °С, которая воздействует на него продолжительное время, становится опять роданидом аммония.

Применение

Данный продукт востребован в различных отраслях. Давайте рассмотрим основные из них.

В горнодобывающем направлении, пожалуй, в наибольшей степени, ценны хим. свойства тиокарбамида. Здесь он выполняет роль флотационного средства для различных металлов. Это также отличный реагент, который приходит на помощь в поисках Bi, Re, Os и Ru. С его помощью производят синтетические смолы и рассоединяют парафины.

Особая значимость отмечается в функционировании добывающих золото комбинатов, где с помощью рассматриваемого продукта производят восстановление Au и Ag. Как именно? Содержащие золото и серебро смолы десорбируют.

Тиомечевина способна осадить золото при реализации некоторых реакций: цементации (благородный металл вытесняют при помощи Pb, Al или Zn), осаждении щелочью и электролизе с анодами, не поддающимися растворению. Самым инновационным является последний процесс.

Когда совокупность многих компонентов проходит сквозь регенерат постоянного тока, происходит восстановление на катоде золота и серебра.

Тиокарбамид задействуют в электролитическом блестящем золочении (является составляющей одного из самых популярных электролитов для гальванозолочения). Кроме того, он задействуем в хим. лужении медных изделий и деталей из сплавов на основе данного металла.

С его участием, а также с задействованием нитрата свинца и каустического поташа, на PbS наносят полупроводниковую пленку при t 45-60 °C. Рабочий раствор в данном процессе характеризуется разовостью применения.

Работу могут затруднить такие факторы, как высокая t и точные размерные параметры моделей.

Если необходимо антисептировать посадочный материал, в тиомочевинном растворе, приготовленном в пропорции 5 г/л следует замочить клубни на ¾ суток. Даже если клубни больны, благодаря тиокарбамиду, они станут здоровыми.

К слову, производные этого вещества могут применяться дополнительно как гербициды, зооциды и инсектициды.

Также водные растворы данного реактива с концентрацией 500 миллиграммов на килограмм способны минимизировать или тормозить потемнения и микробиальную порчу плодов (действуют больше на плесень, меньше на бактерии).

Но, обратите внимание, что применение данного материала в пищепроме, а следовательно и введение его в любые продукты питания, запрещено. Этот консервант является сильнейшим канцерогеном, осуществляет большое токсическое воздействие на человеческий организм и блокирует работу щитовидки.

Хотя в свое время его использовали для предотвращения преждевременной порчи цитрусовых.

Где еще применяем данный химикат? В текстильном производстве, металлургической индустрии, электронной промышленности, фармацевтической отрасли, медицине и др. Без него не обходится органический синтез (создание алифатических тиолов и гетероциклов). Из него производят лекарства, в частности сульфидин. Он выступает хорошим ингибитором кислотных коррозионных проявлений на сталях.

Вместо заключения. В каком бы из упомянутых направлений вам не понадобилось использовать тиокарбамид, помните: ему присвоен шестой класс опасности, а допустимая концентрация в воздушном пространстве составляет 0,3 мг/м.

Храните, перевозите и применяйте этот продукт с осторожностью, согласно предписаниям технической документации.

Тиомочевина

Тиомочевина является канцерогенным веществом, которое в основном применяется для обработки золота. На внешний вид это химическое соединение напоминает кристаллы ромбовидной формы белого цвета.

Полное название этого вещества – диамид тиоугольной кислоты. Молекулярная формула тиомочевины CH4N2S.

Сейчас ее не используют в пищевой промышленности, так как это вещество выделяет токсичные элементы, но лет 10-15 назад ее применяли в качестве консерванта для свежих цитрусовых плодов.

Качество тиомочевины регламентируется государственным документом ГОСТ 6344-73 «Реактивы. Тиомочевина. Технические условия».

Физико-химические особенности

Молекулярная масса тиомочевины составляет 76,12. Плотность кристаллов предельно невысокая – 1,405 г/см3. Это вещество способно плавиться, но только при температуре 176°C.

При повышении температуры до 200 °C тиомочевина начинает разлагаться, выделяя канцерогенные вещества. Класс опасности тиомочевины: 6.

Но стоит отметить, что процесс разложения возможен только тогда, когда температура нагрева будет постоянной и быстрой.

Тиомочевина вступает в различные реакции. Она способна создавать соли с минеральными кислотами, а с некоторыми металлами она образует целые комплексные соединения. Это химическое вещество быстро растворяется в водной среде, а также во время нагрева в спиртах.

Получение вещества

Синтез тиомочевины происходит тремя способами:

• •    изомерация роданида аммония (процесс должен проходить при температуре не выше 170 °C),
• •    синтез аммиака и сероуглерода (при температуре 130°C),
• •    синтез цианита аммония.

Сферы применения

Спектр применения тимочевины достаточно широкий. Ее химические свойства ценятся на горнодобывающих комбинатах, в сельском хозяйстве, в текстильной промышленности, металлургии, фармацевтике.

В горнодобывающей сфере тиомочевина используется в качестве флотоагента. С ее помощью обогащают различные металлы. Она является качественным реагентом во время поиска висмута, рения, рутения.

Но особенную ценность это вещество имеет на золотодобывающих комбинатах, так как там из тиомочевины восстанавливают золото и серебро. Чтобы получить золото из тиомочевинных растворов, смолы, в состав которых входит золото и серебро, подвергают десорбции. Для того чтобы тиомочевина осадила золото, необходимо провести ряд реакций:

• •    цементацию (вытеснение благородного металла с помощью свинца, алюминия или цинка),
• •    осаждение щелочью,
• •    электролиз с нерастворимыми анодами.

Последний метод считается одним из самых современных. Во время пропускания многокомпонентной смеси через регенерат постоянного тока, золото и серебро восстанавливаются на катоде.

В сельском хозяйстве тиомочевина выступает в качестве неорганического удобрения. Также ее добавляют в составы фунгицидов.

Она имеет высокие дезинфицирующие свойства, поэтому с помощью растворов тиомочевины производят обеззараживание овощей. Посадочный материал замачивают в тиомочевины, из расчета 5 г на 1 л воды.

Картофелю достаточно пробыть в таком растворе 18 часов, и споры грибков и бактерий будут полностью удалены.

Применение тиомочевины в сельском хозяйстве обусловлено ее быстрым воздействием на патогенную микрофлору, кроме того, это вещество способно полностью излечивать лук и картофель. Также тиомочевину используют в саду в качестве фунгицида.

Раньше это вещество применяли и в пищевой промышленности, так как тиомочевина – это мощный консервант. Она предотвращает развитие микробиальной порчи фруктов, препятствует ферментации. Но сейчас это химическое соединение запрещается использовать в пищевой сфере, так как оно выделяет канцерогены, блокирует работу щитовидки.

Производные тиомочевины используют в составах электролитического золочения. Изделия, которые покрытые золотом, долго не тускнеют, имеют длительную отражательную способность. Такие характеристики этого вещества ценятся в электронной промышленности. Тиомочевину используют для лужения меди, а также в процессе производства полупроводниковой пленки из свинца.

Особенности, требований безопасности, фасовки, транспортировки и хранения тиомочевины

Так как это вещество имеет 6 класс опасности, допустимой нормой концентрации в воздухе считается 0,3 мг/м. В лабораториях, складских помещениях или цехах, где происходит непосредственный контакт с данным веществом, должна быть установлена соответствующая непрерывная вентиляция. Рабочий персонал должен иметь всевозможные средства защиты:

• •    респиратор,
• •    защитные очки,
• •    резиновые перчатки и спецодежду.

Любые операции с данным веществом нужно проводить под вентиляционным шкафом.

На производственных предприятиях фасовка тиомочевины может производиться от 10 г и до 25 кг в различные виды тары (полиэтиленовые пакеты, тубы, стеклянные банки, плотные мешки).

Транспортировать тиомочевину согласно ГОСТу 6344 73 разрешается всеми видами транспорта. Допустимый срок хранения составляет 12 месяцев со дня производства.

Цена тиомочевины за 1 кг на российском рынке варьируется от 160 до 220 рублей. Основными производственными компаниями, которые изготавливают тиомочевину, являются:

• •    ООО Компонент Реактив,
• •    ИП Polimerica,
• •    ЗАО ХимПэк.

Мировым лидером по производству тиомочевины считается Китай. Эта страна предлагает поставки по всему миру, в том числе и в Российскую Федерацию.

Синтез

Тиомочевина может быть получена изомеризацией роданида аммония, этот синтез аналогичен классическому синтезу мочевины из цианата аммония (кислородного аналога роданида) по Вёлеру:

Вместе с тем, в отличие от мочевины, тиомочевина при нагревании находится в равновесии с роданидом аммония: равновесная смесь при температуре 140 °C содержит 28,1 % тиомочевины, при 156 °C — 26,7 %, при 180 °C — 21,8 %.

Подобно синтезу мочевины из аммиака и диоксида углерода, тиомочевина также быть синтезирована при взаимодействии аммиака и сероуглерода:

C S 2 + 2 N H 3 → ( N H 2 ) 2 C S + H 2 S {displaystyle {mathsf {CS_{2}+2NH_{3}
ightarrow (NH_{2})_{2}CS+H_{2}S}}}

Тиомочевину также получают взаимодействием H2S или сульфидов аммония либо щелочных металлов с цианамидом кальция CaCN2 в водных растворах:

C a C N 2 + ( N H 4 ) 2 S + 2 H 2 O → ( N H 2 ) 2 C S + C a ( O H ) 2 + 2 N H 3 {displaystyle {mathsf {CaCN_{2}+(NH_{4})_{2}S+2H_{2}O
ightarrow (NH_{2})_{2}CS+Ca(OH)_{2}+2NH_{3}}}}

Реакционная способность

Структура молекулы тиомочевины может быть представлена мезомерными канонической тиоамидной формой и тиоимидными формами, несущими отрицательный заряд на атоме серы и положительный на атомах азота амидинового фрагмента:

В результате атом серы является сильным нуклеофильным центром и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами. Атаки мягких электрофилов также направляются на атом серы: тиомочевина алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием изотиурониевых солей:

Аналогично протекает реакция тиомочевины с арилдиазониевыми солями.

S-алкилирование тиомочевины также является первой стадией её взаимодействия с эпоксидами, ведущего к образованию тииранов (эписульфидов):

Альдегиды и кетоны с присоединяются к тиомочевине, образуя гидроксиалкилтиомочевины, которые при отщеплении воды превращаются в N-тиокарбамоилимины:

H2NC(S)NH2 + R2CO → {displaystyle o } H2NC(S)NHC(OH)R2H2NC(S)NHC(OH)R2 → {displaystyle o } H2NC(S)N=CR2

Тиомочевина реагирует с бифункциональными электрофилами, образуя гетероциклические соединения. Так, например, с α-галогенкетонами тиомочевина (и её N-замещенные производные)образует 2-аминотиазолы:

при взаимодействии с 1,3-дикарбонильными соединениями — 2-меркаптопиримидины:

Применение

Алкилирование тиомочевины используется алкилирование с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом: используется как препаративный метод синтеза алифатических тиолов:

Преимуществом этого метода являются легкая очистка перекристаллизацией тиурониевых солей и достаточно высокие общие выходы тиолов.

Тиомочевина также широко используется в синтезе гетероциклических соединений, а также в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей.

Примечания

1. ↑ Тиомочевина // Большая Химическая Энциклопедия
2. ↑ Zeynizadeh, Behzad; Samal Yeghaneh (2008). «Solvent-Free Conversion of Epoxides to Thiiranes by Thiourea/NH4Cl System». Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 183 (9): 2280-2286. DOI:10.1080/10426500801960703.

Литература

• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

тиомочевина, тиомочевина в фотографии, тиомочевина применение

Тиомочевина Информацию О

Тиомочевина

Тиомочевина
Тиомочевина Вы просматриваете субъект
Тиомочевина что, Тиомочевина кто, Тиомочевина описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.