Тиомочевина

Тиомочевина: свойства, формула, области применения

Тиомочевина (тиокарбамид) – это твердое белое вещество, сформированное кристаллическими компонентами ромбической сингонии. По сути, является диамидом тиоугольной к-ты. Вкус имеет горький.

При стремительном нагреве, достигая температуры 180-182 °C, плавится, а нагреваясь постепенно и неспешно, разлагается.

В таких средах, как вода, метиловый спирт и пиридин, растворению поддается в средней степени, в 50 % H2O р-воре пиридина растворяется хорошо, в этоксиэтане – плохо. В бензоле и четыреххлористом углероде не растворимо.

Молярная масса – 76,12 г/моль, плотность – 1,405 г/см3 (при 20 °C). Термосвойства: t плавления – 176 °C, t разложения – 200 °C. Формула: CH4N2S.

Реагирование

Тиомочевина вступает в реакции с большим перечнем реактивов, в результате чего образуются новые соединения. В сочетании с минеральными кислотами она приводит к формированию солей, с солями некоторых металлов, к примеру, цинка, никеля, кобальта и др.

• соединений-комплексов, с рядом спиртов (фенилкарбинолом, альфафуранкарбинолом) при наличии хлористоводородной кислоты – S-алкилпроизводных. Если обеспечить ее взаимодействие с оксиранами, сформируются тиираны, с нитритами металлов при участии кислот – родановодородная к-та или формамидин дисульфид (зависимо от уровня pH), с хлористым ацетилом – S-ацетилизотиомочевина.

И это далеко не все возможные реакции. На тиокарбамид можно воздействовать также следующими материалами:

• дихлордисульфаном в метилтрихлориде (в результате появляется дигидрохлорид формамидинтрисульфида);
• оксидом ртути в H2O или эфире (формируется цианамид);
• пероксидом водорода при условии нейтральности среды (на выходе образуется формамидинсульфоновая к-та);
• альдегидами или кетонами (появляются гидроксиалкилмочевины, которые в случае отсоединения от них воды становятся N-тиокарбамоилиминами).

Заслуживают внимания и реакции, происходящие при нагреве данного вещества. Если длительно поддерживать температуру 130 °C, то происходит трансформация в тиоцианит аммония.

Достижение 200 °C приводит к формированию ряда продуктов, среди которых: цианамид, дисульфид углерода, нитрид водорода и др.

Совместный нагрев со щелочами – основа для гидролиза до аммиака, дигидросульфида и углекислоты, а умеренный вместе с ангидридом уксусной кислоты – для появления N-ацетилтиомочевины.

Также для рассматриваемого вещества характерна реакция S-арилирования (происходит, если задействовать активированные арилгалогениды/соли арилдиазония).

Получение

Для образования тиомочевины, как правило, берут тиоциановокислый аммоний и превращают его в изомер при t 170 °С. Но это не единственно возможный способ синтеза данного соединения.

Также получить его можно, по классике жанра, синтезируя цианат аммония по методу Велера. И еще один вариант: в ходе синтеза нитрида водорода и углерода (IV) сульфида.

98 % тиокарбамид при t 130 °С, которая воздействует на него продолжительное время, становится опять роданидом аммония.

Применение

Данный продукт востребован в различных отраслях. Давайте рассмотрим основные из них.

В горнодобывающем направлении, пожалуй, в наибольшей степени, ценны хим. свойства тиокарбамида. Здесь он выполняет роль флотационного средства для различных металлов. Это также отличный реагент, который приходит на помощь в поисках Bi, Re, Os и Ru. С его помощью производят синтетические смолы и рассоединяют парафины.

Особая значимость отмечается в функционировании добывающих золото комбинатов, где с помощью рассматриваемого продукта производят восстановление Au и Ag. Как именно? Содержащие золото и серебро смолы десорбируют.

Тиомечевина способна осадить золото при реализации некоторых реакций: цементации (благородный металл вытесняют при помощи Pb, Al или Zn), осаждении щелочью и электролизе с анодами, не поддающимися растворению. Самым инновационным является последний процесс.

Когда совокупность многих компонентов проходит сквозь регенерат постоянного тока, происходит восстановление на катоде золота и серебра.

Тиокарбамид задействуют в электролитическом блестящем золочении (является составляющей одного из самых популярных электролитов для гальванозолочения). Кроме того, он задействуем в хим. лужении медных изделий и деталей из сплавов на основе данного металла.

С его участием, а также с задействованием нитрата свинца и каустического поташа, на PbS наносят полупроводниковую пленку при t 45-60 °C. Рабочий раствор в данном процессе характеризуется разовостью применения.

Работу могут затруднить такие факторы, как высокая t и точные размерные параметры моделей.

Не переоценить значение тиомочевины и для сельского хозяйства. Это ценнейшее удобрение неорганической этимологии и эффективный фунгицид (средство для борьбы с грибками растений). Без него часто не обходятся, если почва сильно заражена нематодой картофельной (внесение в почвенные пласты производят при перекопке).

Если необходимо антисептировать посадочный материал, в тиомочевинном растворе, приготовленном в пропорции 5 г/л следует замочить клубни на ¾ суток. Даже если клубни больны, благодаря тиокарбамиду, они станут здоровыми.

К слову, производные этого вещества могут применяться дополнительно как гербициды, зооциды и инсектициды.

Также водные растворы данного реактива с концентрацией 500 миллиграммов на килограмм способны минимизировать или тормозить потемнения и микробиальную порчу плодов (действуют больше на плесень, меньше на бактерии).

Но, обратите внимание, что применение данного материала в пищепроме, а следовательно и введение его в любые продукты питания, запрещено. Этот консервант является сильнейшим канцерогеном, осуществляет большое токсическое воздействие на человеческий организм и блокирует работу щитовидки.

Хотя в свое время его использовали для предотвращения преждевременной порчи цитрусовых.

Где еще применяем данный химикат? В текстильном производстве, металлургической индустрии, электронной промышленности, фармацевтической отрасли, медицине и др. Без него не обходится органический синтез (создание алифатических тиолов и гетероциклов). Из него производят лекарства, в частности сульфидин. Он выступает хорошим ингибитором кислотных коррозионных проявлений на сталях.

Вместо заключения. В каком бы из упомянутых направлений вам не понадобилось использовать тиокарбамид, помните: ему присвоен шестой класс опасности, а допустимая концентрация в воздушном пространстве составляет 0,3 мг/м.

Используйте при работе спецодежду, респиратор, очки и перчатки.

Храните, перевозите и применяйте этот продукт с осторожностью, согласно предписаниям технической документации.

Тиомочевина

Тиомочевина является канцерогенным веществом, которое в основном применяется для обработки золота. На внешний вид это химическое соединение напоминает кристаллы ромбовидной формы белого цвета.

Полное название этого вещества – диамид тиоугольной кислоты. Молекулярная формула тиомочевины CH4N2S.

Сейчас ее не используют в пищевой промышленности, так как это вещество выделяет токсичные элементы, но лет 10-15 назад ее применяли в качестве консерванта для свежих цитрусовых плодов.

Качество тиомочевины регламентируется государственным документом ГОСТ 6344-73 «Реактивы. Тиомочевина. Технические условия».

Физико-химические особенности

Молекулярная масса тиомочевины составляет 76,12. Плотность кристаллов предельно невысокая – 1,405 г/см3. Это вещество способно плавиться, но только при температуре 176°C.

При повышении температуры до 200 °C тиомочевина начинает разлагаться, выделяя канцерогенные вещества. Класс опасности тиомочевины: 6.

Но стоит отметить, что процесс разложения возможен только тогда, когда температура нагрева будет постоянной и быстрой.

Тиомочевина вступает в различные реакции. Она способна создавать соли с минеральными кислотами, а с некоторыми металлами она образует целые комплексные соединения. Это химическое вещество быстро растворяется в водной среде, а также во время нагрева в спиртах.

Получение вещества

Синтез тиомочевины происходит тремя способами:

• •    изомерация роданида аммония (процесс должен проходить при температуре не выше 170 °C),
• •    синтез аммиака и сероуглерода (при температуре 130°C),
• •    синтез цианита аммония.

Сферы применения

Спектр применения тимочевины достаточно широкий. Ее химические свойства ценятся на горнодобывающих комбинатах, в сельском хозяйстве, в текстильной промышленности, металлургии, фармацевтике.

В горнодобывающей сфере тиомочевина используется в качестве флотоагента. С ее помощью обогащают различные металлы. Она является качественным реагентом во время поиска висмута, рения, рутения.

Но особенную ценность это вещество имеет на золотодобывающих комбинатах, так как там из тиомочевины восстанавливают золото и серебро. Чтобы получить золото из тиомочевинных растворов, смолы, в состав которых входит золото и серебро, подвергают десорбции. Для того чтобы тиомочевина осадила золото, необходимо провести ряд реакций:

• •    цементацию (вытеснение благородного металла с помощью свинца, алюминия или цинка),
• •    осаждение щелочью,
• •    электролиз с нерастворимыми анодами.

Последний метод считается одним из самых современных. Во время пропускания многокомпонентной смеси через регенерат постоянного тока, золото и серебро восстанавливаются на катоде.

В сельском хозяйстве тиомочевина выступает в качестве неорганического удобрения. Также ее добавляют в составы фунгицидов.

Она имеет высокие дезинфицирующие свойства, поэтому с помощью растворов тиомочевины производят обеззараживание овощей. Посадочный материал замачивают в тиомочевины, из расчета 5 г на 1 л воды.

Картофелю достаточно пробыть в таком растворе 18 часов, и споры грибков и бактерий будут полностью удалены.

Применение тиомочевины в сельском хозяйстве обусловлено ее быстрым воздействием на патогенную микрофлору, кроме того, это вещество способно полностью излечивать лук и картофель. Также тиомочевину используют в саду в качестве фунгицида.

Раньше это вещество применяли и в пищевой промышленности, так как тиомочевина – это мощный консервант. Она предотвращает развитие микробиальной порчи фруктов, препятствует ферментации. Но сейчас это химическое соединение запрещается использовать в пищевой сфере, так как оно выделяет канцерогены, блокирует работу щитовидки.

Производные тиомочевины используют в составах электролитического золочения. Изделия, которые покрытые золотом, долго не тускнеют, имеют длительную отражательную способность. Такие характеристики этого вещества ценятся в электронной промышленности. Тиомочевину используют для лужения меди, а также в процессе производства полупроводниковой пленки из свинца.

Особенности, требований безопасности, фасовки, транспортировки и хранения тиомочевины

Так как это вещество имеет 6 класс опасности, допустимой нормой концентрации в воздухе считается 0,3 мг/м. В лабораториях, складских помещениях или цехах, где происходит непосредственный контакт с данным веществом, должна быть установлена соответствующая непрерывная вентиляция. Рабочий персонал должен иметь всевозможные средства защиты:

• •    респиратор,
• •    защитные очки,
• •    резиновые перчатки и спецодежду.

Любые операции с данным веществом нужно проводить под вентиляционным шкафом.

Транспортировать тиомочевину согласно ГОСТу 6344 73 разрешается всеми видами транспорта. Допустимый срок хранения составляет 12 месяцев со дня производства.

Цена тиомочевины за 1 кг на российском рынке варьируется от 160 до 220 рублей. Основными производственными компаниями, которые изготавливают тиомочевину, являются:

• •    ООО Компонент Реактив,
• •    ИП Polimerica,
• •    ЗАО ХимПэк.

Мировым лидером по производству тиомочевины считается Китай. Эта страна предлагает поставки по всему миру, в том числе и в Российскую Федерацию.

Синтез

Тиомочевина может быть получена изомеризацией роданида аммония, этот синтез аналогичен классическому синтезу мочевины из цианата аммония (кислородного аналога роданида) по Вёлеру:

Вместе с тем, в отличие от мочевины, тиомочевина при нагревании находится в равновесии с роданидом аммония: равновесная смесь при температуре 140 °C содержит 28,1 % тиомочевины, при 156 °C — 26,7 %, при 180 °C — 21,8 %.

Подобно синтезу мочевины из аммиака и диоксида углерода, тиомочевина также быть синтезирована при взаимодействии аммиака и сероуглерода:

C S 2 + 2 N H 3 → ( N H 2 ) 2 C S + H 2 S {displaystyle {mathsf {CS_{2}+2NH_{3} ightarrow (NH_{2})_{2}CS+H_{2}S}}}

Тиомочевину также получают взаимодействием H2S или сульфидов аммония либо щелочных металлов с цианамидом кальция CaCN2 в водных растворах:

C a C N 2 + ( N H 4 ) 2 S + 2 H 2 O → ( N H 2 ) 2 C S + C a ( O H ) 2 + 2 N H 3 {displaystyle {mathsf {CaCN_{2}+(NH_{4})_{2}S+2H_{2}O ightarrow (NH_{2})_{2}CS+Ca(OH)_{2}+2NH_{3}}}}

Реакционная способность

Структура молекулы тиомочевины может быть представлена мезомерными канонической тиоамидной формой и тиоимидными формами, несущими отрицательный заряд на атоме серы и положительный на атомах азота амидинового фрагмента:

В результате атом серы является сильным нуклеофильным центром и тиомочевина протонируется по атому серы с образованием солей с сильными кислотами. Атаки мягких электрофилов также направляются на атом серы: тиомочевина алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием изотиурониевых солей:

Аналогично протекает реакция тиомочевины с арилдиазониевыми солями.

S-алкилирование тиомочевины также является первой стадией её взаимодействия с эпоксидами, ведущего к образованию тииранов (эписульфидов):

Ацилирование тиомочевины галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот, в зависимости от условий реакции, может протекать как по сере (в мягких условиях), так и по азоту (в жестких условиях).

Альдегиды и кетоны с присоединяются к тиомочевине, образуя гидроксиалкилтиомочевины, которые при отщеплении воды превращаются в N-тиокарбамоилимины:

H2NC(S)NH2 + R2CO → {displaystyle o } H2NC(S)NHC(OH)R2H2NC(S)NHC(OH)R2 → {displaystyle o } H2NC(S)N=CR2

Тиомочевина реагирует с бифункциональными электрофилами, образуя гетероциклические соединения. Так, например, с α-галогенкетонами тиомочевина (и её N-замещенные производные)образует 2-аминотиазолы:

при взаимодействии с 1,3-дикарбонильными соединениями — 2-меркаптопиримидины:

Применение

Алкилирование тиомочевины используется алкилирование с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом: используется как препаративный метод синтеза алифатических тиолов:

Преимуществом этого метода являются легкая очистка перекристаллизацией тиурониевых солей и достаточно высокие общие выходы тиолов.

Тиомочевина также широко используется в синтезе гетероциклических соединений, а также в качестве ингибитора кислотной коррозии сталей.

Литература

• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

тиомочевина, тиомочевина в фотографии, тиомочевина применение

Тиомочевина Информацию О

Тиомочевина

Тиомочевина
Тиомочевина Вы просматриваете субъект
Тиомочевина что, Тиомочевина кто, Тиомочевина описание

Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.