Ацетальдегид

Ацетальдегид

бутандиол-1,3

бутадиен-1,3

н-бутанол

Рис. 1 Направленияиспользования ацетальдегида

4. Промышленные методы производства ацетальдегида

Сырьем для производства ацетальдегидаслужат ацетилен и этилен. Из ацетиленаацетальдегид получают:

-прямой гидратацией в жидкой фазе нартутном катализаторе или в паровой фазена твердом кадмиевом катализаторе;

-через виниловыеэфиры низших насыщенных спиртов.

Гидратация ацетилена в паровой фазепредставляет гетерогенно-каталитическуюэкзотермическую реакцию, протекающуюпо уравнению:

С2Н2+Н2О= СН3СНО.

Реакция катализируетсяоксидами и солями различных металлов,в том числе фосфатами, ванадатами,хроматами и вольфраматами.

Процесс парофазной гидратации ацетиленапроводится при объемном отношенииводяного пара к ацетилену (7-10):1 и степениконверсии не выше 0,5. Образующийсяацетальдегид сорбируется из реакционнойсмеси с водой. В этих условиях выходацетальдегида достигает 90%.

Производствоацетальдегида из ацетилена черезбутилвиниловый эфир представляет собойдвухстадийный процесс винилированиян-бутанола ацетиленом с образованиемвинилбутилового эфира:

С2Н2+С4Н9ОН= СН2СН-О-С4Н9

и последующего гидролиза ВБЭ:

СН2=СН-О-С4Н9+Н2О= СН3СНО+С4Н9ОН.

Таким образом, в этом процессе бутанолнаходится в рецикле и добавляется толькодля пополнения производственных потерь,а на получения ацетальдегида расходуетсятолько ацетилен.

На основе этилена ацетальдегид можетбыть получен: через этанол, каталитическимдегидрированием или окислительнымдегидрированием его; прямым окислениемна твердом палладиевом катализаторе.

Взаимосвязь промышленных методовполучения ацетальдегида представленана рис.2.

ROH HOH

RO-CH=CH2

HOH+Hg+2

СНСН HOH+Cd+2

CH3CHO

O2+Pd+2

CH2=CH2

O2+Ag

HOH

C2H5OH -H2,Cu

Рис. 2. Промышленные методы производстваацетальдегида

5. Охрана труда и техника безопасности при промышленном производстве ацетальдегида

Вопросы охраны труда в нашей страневсегда находятся в центре вниманияправительства и государственной думыи закреплены законодательством.

Под охраной труда понимается системазаконодательных актов, социально-экономических,организационных, технических, гигиеническихи лечебно-профилактических мероприятийи средств, обеспечивающих безопасность,сохранение здоровья и работоспособностичеловека в процессе труда.

Правовые, технические и санитарно-гигиенические разрабатываются на основе современныхдостижений науки и техники принепосредственном участии самихтрудящихся. Развитие химическойпромышленности осуществляется на основевнедрения более совершенных технологическихпроцессов.

В производстве ацетальдегида принеправильной организации труда ипроизводства и несоблюдении определенныхпрофилактических мероприятий возможновредное воздействие на человека паров,газов и других веществ, применяемых илисопутствующих производственномупроцессу.

Для предотвращения отрицательноговлияния на человека в цехе производствадолжна быть оборудована вентиляция, арабочие должны снабжаться средствамизащиты (противогазы, респираторы,специальная прорезиненная одежда).

Для предотвращения возгораний в цехерекомендуется установить пожарнуюсигнализацию. В обязательном порядкев цехе должны быть в наличии огнегасящиесредства (огнетушители, водопроводывысокого давления), а также простейшиеогнегасящие средства (песок, ломы,топоры, багры, ведра и другие приспособления).

Рабочие, занятые в производствеацетальдегида, должны быть охваченымедицинским обслуживанием. Дляпрофилактики профессиональных заболеванийбольшое значение имеют обязательныепериодические осмотры рабочих. Напредприятии должен быть здравпункт, апроизводственных объектах аптечки,содержащие все необходимые медикаменты.

Рациональное освещение производственныхпомещений и рабочих мест имеет весьмаважное гигиеническое значение. Онооблегчает труд, делает движения рабочегоболее уверенными, снижает опасностьтравматизма.

Недостаточная илинеправильная освещенность территории,дорого, установок, лестниц может привестик падению работающих и к тяжелымнесчастным случаям.

За единицу освещенияпринимается люкс – освещенность,создаваемая перпендикулярно падающимлучам от источника света силой в однумеждународную свечу, расположенногона расстоянии 1 метра от освещаемойплощади. Во избежание несчастных случаевосвещенность в производственных цехахдолжна быть не менее 20 люкс.

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера):

В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.

Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10−5 при комнатной температуре):

Реакция конденсации

Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе. Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален.

Он используется, в основном, как источник синтона «CH3C+H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила.

В одной из реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)

В реакции Штрекера ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин. Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиденциклогексиламин. Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация.

Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

CH3-CH2-CH=O + CH3-CH2-CH=O → CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH3CH(OCH2CH3)2 называется «ацеталь», хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR')2.

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива.

В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы.

Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетата.

Биохимия

В печени энзим алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD+ в NADH.

В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилаза, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол.

Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.

Болезнь Альцгеймера

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека.

«Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма.

В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков.

При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость

Санитарно-гигиенические рекомендации

• Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
• Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
• Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
• Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания

Применение СИЗОД

При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.).

При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.

Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Примечания

1. ↑ 12 en:Wacker process
2. ↑ March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
3. ↑ Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.

   1002/047084289

4. ↑ en:Strecker amino acid synthesis
5. ↑ Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
6. ↑ Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
7. ↑ Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F.

   (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451

8. ↑ Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
9. ↑ en:Monsanto process
10. ↑ en:Cativa process
11. ↑ NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr.

    Drug Metab. 2007, 8, 716—727

12. ↑ Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction
13. ↑ Nicotine’s addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds
14. ↑ «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44.

    April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281. Retrieved 2009-08-13.

15. ↑ Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.

16. ↑ Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
17. ↑ DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro
18. ↑ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004).

    «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450—454. doi:10.1093/alcalc/agh085.

19. ↑ Nils Homann, Felix Stickel, Inke R.

    König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998—2002

20. ↑ Smoking.

    (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

21. ↑ 123 NIOSH Pocket guide to chemical hazards / Michael E. Barsan (technical Editor). — NIOSH. — Cincinnati, Ohio, 2007. — С. 2. — 454 с. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

ацетальдегид, ацетальдегид + метанол, ацетальдегид формула, ацетальдегиддегидрогеназа, ацетальдегидрогеназа

Ацетальдегид Информацию О

Ацетальдегид

Ацетальдегид
Ацетальдегид Вы просматриваете субъект
Ацетальдегид что, Ацетальдегид кто, Ацетальдегид описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.

План:

Введение
• 1 Физические свойства
• 2 Получение
• 3 Химические свойства
  • 3.1 Реакция конденсации
  • 3.2 Производные ацеталя
• 4 Применение
• 5 Биохимия
  • 5.1 Табачная зависимость
  • 5.2 Альцгеймерова болезнь
  • 5.3 Проблема алкоголя
  • 5.

    4 Канцероген

  • 5.5 Безопасность
  • 5.6 Врожденная непереносимость алкоголя

Примечания

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO.

Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями, как результат их метаболизма.

Также производится окислением этанола, и большинство людей считают его причиной похмелья.[1]

1. Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20.2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

2. Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена, процесс Вакера[2]

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид.

CHCH + H2O → CH3CHO

Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера[2] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

CH3CH2OH → (t, Ag) CH3CHO + H2

2 CH3CH2OH + O2→ (t, Ag) 2 CH3CHO+2 H2O

В частности, ацетальдегид образуется в организме человека после принятия алкоголя. Им и обусловлен запах «перегара».

3. Химические свойства

Для уксусного альдегида характерны реакции альдегидов. Как и многие другие карбонильные вещества, ацетальдегид таутамеризуется, образуя енол. Енол ацетальдегида — виниловый спирт (ИЮПАК этенол)

CH3CH=O CH2=CHOH

Константа равновесия — только 6×10−5 при комнатной температуре, так что количество енола в ацетальдегиде крайне мало.[3]

Этаналь-этенол таутомерия

3.1. Реакция конденсации

Из-за маленьких размеров и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) является широко распространённым электрофилом в органическом синтезе.[4] Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален.

Используется, в основном, как источник синтона «CH3C+H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации. Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксэтила.

В одной из очень интересных реакций конденсации, три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH2OH)4.)

В реакции Штрекера[5] ацетальдегид конденсируется с цианидом и аммиаком, образуя после гидролиза аминокислоту — аланин [6]. Ацетальдегид способен конденсироваться с аминами образуя имины, так как конденсация циклогексиламина даёт N-этилиденциклогексиламин.

Эти имины могут быть использованы для прямой последующей реакции, таких, как альдольная конденсация.[7] Ацетальдегид также — важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений.

Выдающийся пример — конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)[8]

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH3-CH2-CH=O + CH3-CH2-CH=O → CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

3.2. Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральделгид» — циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид.

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH3CH(OCH2CH3)2 называется «ацеталь» [9], хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR')2.

4. Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто [10] и Катива [11].

В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротоналдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя резины. Ацетилангидрид реагирует с ацетилальдегидом, получая поливинилацетат.

5. Биохимия

В печени энзим алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем далее окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD+ в NADH[12].

В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилаза, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол.

Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

5.1. Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи.[13][14]

5.2. Альцгеймерова болезнь

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера. «Эти результаты указывают что отсутствие ALDH2 — это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»[15]

5.3. Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов.[16] Лекарство дисульфоран(Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

5.4. Канцероген

Ацетальдегид предположительно является канцерогеном для человека.

[17] «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК[18] и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма.

[19] В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.[20]

5.5. Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и возможно канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков.[21]

5.6. Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Примечания

1. How Hangovers Work — health.howstuffworks.com/hangover4.htm, HowStuffWorks
2. ↑ 12 en:Wacker process
3. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
4. Sowin, T. J.; Melcher, L. M.

   «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289 — dx.doi.org/10.1002/047084289

5. en:Strecker amino acid synthesis
6. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
7. Wittig, G.; Hesse, A.

   (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901

8. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
9. Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol.

   1: 1

10. en:Monsanto process
11. en:Cativa process
12. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716—727
13. Study Points to Acetaldehyde-Nicotine Combination in Adolescent Addiction — drugabuse.gov/NIDA_notes/NNvol20N3/Study.

    html

14. Nicotine’s addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds — www.universityofcalifornia.edu/news/article/6726
15. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 — www.ncbi.nlm.nih.

    gov/pubmed/15126281?dopt=Abstract. Retrieved 2009-08-13.

16. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.

17. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
18. DNA and chromosome damage induced by acetaldehyde in human lymphocytes in vitro — www.ist-world.org/ResultPublicationDetails.aspx?ResultPublicationId=2c488c559db74d8cae0c14ae5b65e14e
19. Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004).

    «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450—454. doi:10.1093/alcalc/agh085.

20. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R.

    König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998—2002

21. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.

скачать
Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии. Синхронизация выполнена 11.07.11 10:30:21
Категории: Альдегиды, Продукция основного органического синтеза.
Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareA.