ФТОРУГЛEPOДЫ

Перфторуглеводороды

ФТОРУГЛEPOДЫ

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.

), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения.

Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ[1].

Свойства некоторых перфторуглеводородов[ | ]

СоединениеМол. м.T. пл., °CT. кип., °Cd420 (°C)nD20 (°C)
Перфторметан CF4 88,01 −183,6 −128,0 1,317 (-80) 1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3 138,01 −100,0 −78,2 1,587 (-73) 1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3 188,02 −148,3 −36,8 1,350 (20)
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3 238,03 −128,0 −2,0 1,543
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3 288,04 −125,0 29,3 1,620 (20) 1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 338,04 −82,3 57,2 1,680 (25) 1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 388,05 −78,0 82,5 1,733 (20) 1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 438,06 −25 104,0 1,783 (20)

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам[2]:285.

Получение перфторуглеводородов[ | ]

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза[2]:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой[2]:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты[2]:284.

Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов.

Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов[ | ]

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Высокая растворимость газов в жидких перфторуглеродах обусловлена наличием в таких жидкостях многочисленных крупноразмерных (в молекулярном масштабе) пустот, в которые способны внедряться молекулы газов.[3][4][5]

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов[ | ]

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат[6].

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2, что потенциально может быть использовано для терраформирования.

См. также[ | ]

  • Фторорганические соединения
  • Перфторан
  • ПФОС
  • Фреоны
  • Тефлон

Примечания[ | ]

  1. ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
  2. 1234Кнунянц И.Л., Фокин А.В.

    Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.

  3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981.
  4. ↑ Smart, 1994.
  5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005.

  6. ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе — ЭЛИНФОРМ

Литература[ | ]

  • Dias, A. M. A. Solubility of oxygen in substituted perfluorocarbons : [англ.] / A. M. A. Dias, C. M. B. Gonçalves, J. L. Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibriaen. — 2005. — Vol. 238, no. 1. — P. 7-12. — DOI:10.1016/j.fluid.2005.09.011.
  • Endo, K. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance relaxation analysis of the interaction of fluorocarbon with oxygen : [англ.] / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytical Sciences. — 1993. — Vol. 9, no. 1. — P. 47-51. — DOI:10.2116/analsci.9.47.
  • Hamza, M’H. A. Solute-solvent interactions in perfluorocarbon solutions of oxygen. An NMR study : [англ.] / M’H. A. Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Societyen. — 1981. — Vol. 103, no. 13. — P. 3733-3738. — DOI:10.1021/ja00403a020.
  • Smart, B. E. Characteristics of C-F Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications : [англ.] / R. E. Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (Eds.). — Plenum Pressen, 1994. — P. 57-88. — DOI:10.1007/978-1-4899-1202-2_3.

Фторуглероды (фторуглеродная продукция)

ФТОРУГЛEPOДЫ

Являясь продуктами органического синтеза, фторсодержащие углеводороды сами могут служить реагентами или исходными веществами для синтеза полезных органических соединений.

Фторуглероды алифатические, ароматические или гетероциклического строения могут использоваться как жидкости с полезными свойствами для нужд электротехнической, радиоэлектронной промышленности, других сферах деятельности.

Прекрасным примером такого продукта является смазка внии нп, а кроме нее есть другие вещества:

  • масла, содержащие, кроме углеводородной основы хлор и фтор, пригодятся как смазочные, уплотнительные вещества, агенты для гидравлических систем, жидкости для демпфирования в поплавковых гироскопах. Такие жидкости весьма устойчивы к действию кислот, галогенов, другим окислителям;
  • перфторкислоты нужны химикам-синтетикам для производства мономеров, органических соединений, фторсодержащих ПАВ;
  • перфторуглероды являются прекрасными диэлектриками, теплоносителями, также используются как наполнители гидравлических систем, запорные жидкости, растворители для фторорганики;
  • Иодфторуглероды — это сырье для фтордикарбоновых кислот и спиртов, регуляторы полимерной молекулярной массы;
  • фторароматические и гетероциклические соединения, каждый из них — хороший диэлектрик, теплоноситель в электро- и радиотехнике, является первичным продуктом в получении лекарственных средств, пестицидов, каучуков и пластмасс, стойких к радиационному облучению, термическому воздействию, лаков, пленок, масел и прочих продуктов оргсинтеза.

Алифатические соединения

НАИМЕНОВАНИЕ ПРОДУКТА ФОРМУЛА ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
Алифатические соединения
Масла и смазки хлорфтор- углеродные 11Ф, 12Ф, 13Ф, 4Ф, 4ЛФ, 3Ф, 10 ОКФ Используются как смазочные, гидравлические и уплотнительные жидкости и в качестве демпферных жидкостей в поплавковых гироскопических приборах, смазочные материалы, стойкие к концентрированным кислотам, галогенам галогеноводородам, жидкому кислороду и др. окислителям
Перфтор- валериановая кислота 98%C5НF9О2 В синтезе мономеров и органических соединений, фторсодержащих поверхностно-активных веществ
Перфтор- пеларгоновая кислота 95%С9НF17О2 Исходное сырье в производстве эмульгаторов полимеризации фторсодержащих мономеров и огнегасящих жидкостей, а также препаратов для обработки тканей с целью придания им пыле- и водоотталкивающих свойств
Перфтор- энантовая кислотаС7НF13О2 Исходное сырье при получении эмульгаторов полимеризации фторсодержащих мономеров, а также препаратов для обработки тканей с целью придания им пыле- и водоотталкивающих свойств и для получения огнегасящих жидкостей.
Перфторгексан С6F14 В качестве диэлектрика – теплоносителя в радиоэлектронной и электротехнической промышленностях, разделительной, гидравлической, запорной жидкости, как растворитель для фторорганических соединений
Перфтороктан 99% С8F18 В качестве диэлектриков- теплоносителей в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, разделительной, гидравлической и запорной жидкостей, как растворитель для фторорганических соединений.
1,4-дииодокта- фторбутан 99+%C4F8J2 Используется как регулятор молекулярной массы полимеров, сырье для получения фторсодержащих дикарбоновых кислот. Для получения фторсодержащих диолов.
1-иодпер- фторгексан 99%C6F13J Используется как регулятор молекулярной массы полимеров, сырье для получения фторсодержащих карбоновых кислот.
1-иодпер- фтороктан 98%C8F17J Используется как регулятор молекулярной массы полимеров, сырье для получения фторсодержащих карбоновых кислот, фторсодержащих спиртов.
2-иодгепта- фторпропан 99%C3F7J В качестве реагента в органическом синтезе и активной среде йодных фотодиссоционных лазеров.

Ароматические и гетероциклические соединения

НАИМЕНОВАНИЕ ПРОДУКТА ФОРМУЛА ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
Ароматические и гетероциклические соединения
Гексафторбензол С6F6 В качестве теплоносителя, диэлектрика, растворителя и сырья для синтеза лекарственных в-в, пестицидов, термо- и радиационностойких пластмасс, каучуков, пленок, клеев, масел, смазок и др
Октафторнафталин С10F8 Исходный продукт для синтеза лекарственных соединений.
Октафтортолуол С7F8 В качестве теплоносителя, диэлектрика и растворителя, реагент в органическом синтезе, в микробиологии для борьбы с раковыми клетками
Пентафторанилин С6F5NH2 Реагент в органическом синтезе
Пентафторбензойная кислота С7НF5О2 Исходный продукт в синтезе фторсодержащих органических соединений
Пентафторбензол С6HF5 В качестве растворителя, сырья для фторорганического синтеза
Бромпентафторбензол С6F5Br В качестве реагента в органическом синтезе
Пентафторфенол С6F5ОН В качестве реагента в органическом синтезе
Хлорпентафторбензол 99% С6F5Сl Реагент в органическом синтезе лекарственных веществ, пестицидов, термо- и радиационностойких пластмасс, каучуков, пленок, лаков, масел, смазок и др.
2,3,5,6 –Тетрафторфенол 97% С6Н2F4О Реагент в органическом синтезе

Свойства некоторых перфторуглеводородов

СоединениеМол. м.T. пл., °CT. кип.

, °Cd420 (°C)nD20 (°C)

Перфторметан CF4 88,01 −183,6 −128,0 1,317 (-80) 1,151 (-73,3)
Перфторэтан CF3CF3 138,01 −100,0 −78,2 1,587 (-73) 1,206 (-73,3)
Перфторпропан CF3CF2CF3 188,02 −148,3 −36,8 1,350 (20)
Перфторбутан CF3(CF2)2CF3 238,03 −128,0 −2,0 1,543
Перфторпентан CF3(CF2)3CF3 288,04 −125,0 29,3 1,620 (20) 1,2411 (20)
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 338,04 −82,3 57,2 1,680 (25) 1,2515 (22)
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 388,05 −78,0 82,5 1,733 (20) 1,262 (20)
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 438,06 −25 104,0 1,783 (20)

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам:285.

Получение перфторуглеводородов

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза:285.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой:284.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты:284.

Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов.

Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфториодалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат.

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2.

См. также

  • Фторорганические соединения
  • Перфторан
  • Фреоны
  • Тефлон

Примечания

  1. Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
  2. 1234 Кнунянц И.Л., Фокин А.В. Химия фторуглеродов // Наука и человечество, 1964. — М.: Знание, 1964. — С. 280—300.
  3. Лазерная пайка, пайка в паровой фазе — ЭЛИНФОРМ

Перфторуглеводороды Информацию О

Перфторуглеводороды

Перфторуглеводороды
Перфторуглеводороды Вы просматриваете субъект
Перфторуглеводороды что, Перфторуглеводороды кто, Перфторуглеводороды описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.

Жизнь известных людей дает вам информацию, изображения и видео о сотнях тем, таких как политики, правительственные деятели, врачи, интернет-сайты, растения, технологические транспортные средства, автомобили и т. д.
Поделиться:
Нет комментариев

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

×
Рекомендуем посмотреть