ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ

Галогенопроизводные со связью С(sp3)-галоген. Карбонильные соединения, страница 11

ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ

Низшие альдегидылегко вступают в реакцию полимеризации за счет С=О связи. Так, формальдегидлегко образует линейный полимер – параформальдегид (параформ) или циклическиетри- и третрамеры.

Ацетальдегид необразует линейный полимер, но также легко превращается в циклические три- итетрамеры.


Карбонильные соединения

Альдегиды и кетоны

· Кето-енольная таутомерия, СН-кислотность карбонильных соединений,их галогенирование (механизм), галоформная реакция.

· Межмолекулярные реакции карбонильных соединений: альдольная икротоновая конденсации, реакция Перкина, реакция Кляйзена-Тищенко. Механизмэтих реакций. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений.

Восстановление карбонильных соединений (по Клеменсену, Кижнеру-Вольфу,Меервейну-Понндорфу-Верлею). Окисление карбонильных соединений: Ag2O, СгO3, перкислотами (по Байеру-Виллигеру),аутоокисление. Реакция Канниццаро.

Хлорирование

Действие наальдегиды и кетоны пятихлористого фосфора приводит к геминальнымдигалогенопроизводным.

Окисление

Окислениекетонов происходит в очень жестких условиях, поскольку требует разрыва С-Ссвязи. Препаративное значение в ряду кетонов имеет окисление пероксикислотами(надкислотами), приводящее к сложным эфирам (реакция Байера-Виллингера, 1899г.). Приемлемые результаты могут быть получены и при окислении пероксидомводорода.

В несимметричныхкетонах легкость миграции углеводородного радикала уменьшается в ряду третичный> вторичный > первичный > метильный.

Альдегиды оченьлегко окисляются до карбоновых кислот почти любыми окислителями. Чаще всего вкачестве окислителей используют KMnO4, K2Cr2O7, CrO3. Окислениеоксидом серебра приводит к реакции «серебряного зеркала».

Альдегидыспособны вступать в реакцию аутоокисления. В присутствии кислорода воздуха поцепному механизму окисляются до карбоновых кислот.

Восстановление

Восстановлениекарбонильных соединений до спиртов было рассмотрено ранее.

Альдегиды икетоны могут быть восстановлены до углеводородов.

Восстановлениеможет быть выполнено амальгамой цинка в соляной кислоте (по Клеменсену).

К аналогичномурезультату приводит восстановление гидразином в сильнощелочной среде привысокой температуре (по Кижнеру-Вольфу).

Реакция Канниццаро (диспропорционирование)

Альдегиды, укоторых отсутствуют водороды в a-положениик карбонильной группе, при действии концентрированной щелочи превращаются вэквимолярную смесь спирта и карбоновой кислоты.

Гидроксид-анион,атакует углерод карбонильной группы с образованием годроксигидроксидногоаниона. Последний теряет гидрид-ион (Н-) и превращается в карбоновуюкислоту.

Образовавшийсягидрид-ион атакует другую молекулу альдегида. В результате образуетсяалкоксид-анион.

Посколькуалкоксидные анионы более сильные основания, чем щелочи, образовавшийся анионотрывает протон от кислоты, образуя в результате первичный спирт. Кислоту,образующуюся в это реакции, выделяют в виде соли.

Реакции анионов карбонильныхсоединений

Наличие в a-положении к карбонильной группеатома водорода создает предпосылки для кето-енольной таутомерии (см. раздел«Алкины»).

Если скарбонильной группой связаны углеводородные радикалы, равновесие всегда сильносдвинуто в сторону кето-формы. Наличие акцепторных заместителей способносдвинуть таутомерное равновесие в сторону енольной формы.

Водороды в a-положении к карбонильной группеальдегидов и кетонов обладают подвижностью, а соответствующие карбонильныесоединения относят к СН-кислотам. Подвижность водорода связанного с sp3-углеродным атомом объясняется двумя факторами:

1.  находящаясярядом акцепторная карбонильная группа сдвигает к себе электронную плотностьсвязи С-Н, в результате позитивированный водород может быть отдан основанию;

2.  образующийсяанион – енолят-анион – стабилизирован за счет сопряжения. Отрицательный зарядраспределен по трем атомам (два углерода и кислород).

Енолы иенолят-анионы играют определяющую роль во многих интересных превращениях.

Галогенирование

Водород в в a-положении к карбонильной группеможет быть легко замещен на атом галогена. Чаще всего используют не хлорирование,а более селективное бромирование.

Реакция может быть катализирована каккислотами, так и основаниями и имеет интересную особенность: скорость реакциине зависит от природы галогена.

Следовательно: стадия, определяющая скоростьреакции (лимитирующая) не включает образование связи углерод-галоген.

Катализоснованиями:

Катализкислотами:

Ключевая стадияреакции отщепление протона от оксониевого катиона с образованием енола, котораяоблегчается протонированием карбонильного соединения.

Галоформная реакция

Качественнаяреакция на метилкетоны и ацетальдегид – обработка карбонильного соединенияизбытком йода в присутствии щелочи. Выпадение желтого осадка указывает наналичие в исходном соединении метильной группы, связанной с карбонилом.Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом с йодомприводит к нерастворимому йодоформу.

Альдольная конденсация (реакция А.П. Бородина)

В реакциювступают альдегиды у которых в a-положениик карбонильной группе есть хотя бы один атом водорода. Альдольная конденсациякатализируется основаниями, причем чаще всего довольно слабыми, например, Ba(OH)2. Использованиеедких щелочей возможно только в некоторых случаях при проведении реакции припониженной температуре.

Реакцияначинается с атаки основанием на подвижный атом водорода в a-положении карбонильного соединения.Образуется резонансностабилизированный енолят-анион, который проявляетвыраженные нуклеофильные свойства и атакует карбонильный углерод молекулыальдегида, не вступившей во взаимодействие с основанием. Образующийсяалкоксид-анион протонируется, превращаясь в конечный продукт – альдоль.

Кетоны в этихусловиях в реакцию не вступают.

Кротоновая конденсация

Альдоль можетбыть выделен из реакционной смеси в свободном виде. Однако реакция можетпротекать глубже. При незначительном нагревании (около 60о) альдолилегко отщепляют воду, превращаясь в непредельные альдегиды.

Источник: https://vunivere.ru/work5064/page11

ГАЛОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ (галоформное расщепление), расщепление соед., содержащих ацетильную группу, под действием щелочи и галогена (или гипогалогенита) на карбоновые к-ты, в молекулах к-рых на один атом С меньше, чем в исходном соед., и на галоформ (хлороформ, бромоформ или йодоформ), напр.:

где R = H, Alk, алкенил; Hal = Cl, Br, I.

Р-цию проводят при 0-20 °С (реже при 50-70 °С) в воднодиоксановом р-ре или в воде при строгом контроле рН. Выходы галоформа и карбоновой к-ты достигают 90%, но уменьшаются, если R в алкилметилкетоне содержит атомы Н, легко замещаемые на галоген, или если р-цию проводят в слишком разбавленных р-рах. В последнем случае в кач-ве побочного продукта может образовываться тетрагало-генид углерода:

С трудом расщепляются кетоны, содержащие заместители, экранирующие карбонильную группу, напр. о, о-дизамещенные ацетофенона. В этом случае тригалогенопроизводные кетонов можно легко выделить, т.к. их расщепление достигается только при длительном кипячении с конц. р-рами щелочей.

Р-ция, подобная Г. р.,-разложение галогенкетонов действием фенолов в присут. каталитич. кол-в алкоголятов или RCOOK, напр.:

С галогенирующими агентами с образованием галофор-мов реагируют также этанол и нек-рые др. спирты, к-рые в условиях Г. р. на промежут. стадии окисляются до ацетальдегида и алкилметилкетонов. По такому же механизму, как Г. р., реагируютикетоэфиры идикетоны. В этом случае галогенируются не метильные, а метиленовые или метиновые группы, напр.:

Г. р. используют для получения пивалиновой, трет-бутилуксусной и нек-рых двухосновных (напр., алкилянтарных) и ненасыщ. к-т, расщепление гексахлорацетона – для трихлорацетилирования спиртов, фенолов и аминов, напр.:

Иодоформная р-ция применяется для доказательства структуры орг. соед. и количеств. анализа.

Лит.: Органикум, пер. с нем., [т.] 2, М., 1979, с. 35-37; Fuson R.C., Bull В.A., “Chem. Rev.”, 1934, Bd 15, S. 275-309; Freedlander R.S. [a.o.j, “J. Organ. Chem.”, 1981, v. 46, № 17, p. 3519-21. Г. A. Артамкина.

     Г

Page 6

     Д

  • ДАВЛЕНИЕ
  • ДАЛЬТОНА ЗАКОНЫ
  • ДАЛЬТОНИДЫ
  • ДАММАРА
  • ДАНИЕЛЯ-ЯКОБИ ЭЛЕМЕНТ
  • ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ
  • ДАФФА РЕАКЦИЯ
  • ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ
  • ДВОЙНОГО РЕЗОНАНСА МЕТОД
  • ДВОЙНОЙ ЭЛЕКТРИЧЕСКИЙ СЛОЙ
  • ДВУХКВАНТОВЫЕ РЕАКЦИИ
  • ДДТ
  • ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ
  • ДЕАСФАЛЬТИЗАЦИЯ
  • ДЕБАЯ ЗАКОН
  • ДЕБАЯ ТЕМПЕРАТУРА
  • ДЕБАЯ-ФАЛЬКЕНХАГЕНА ЭФФЕКТ
  • ДЕБАЯ – ХЮККЕЛЯ ТЕОРИЯ
  • ДЁБНЕРА-МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ
  • ДЕГАЗАЦИЯ
  • ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
  • ДЕГИДРАТАЦИЯ
  • ДЕГИДРИРОВАНИЕ
  • ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
  • ДЕГИДРОПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ
  • ДЁГОТЬ ДРЕВЕСНЫЙ
  • ДЁГОТЬ КАМЕННОУГОЛЬНЫЙ
  • ДЕЗАКТИВАЦИЯ
  • ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ
  • ДЕЗИНФИЦИРУЮЩИЕ СРЕДСТВА
  • ДЕЗОДОРАНТЫ
  • 2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОЗА
  • ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕАЗЫ
  • ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА
  • ДЕЗОКСИСАХАРА
  • ДEЙКИНА РЕАКЦИЯ
  • ДEЙКИНА – УЭСТА РЕАКЦИЯ
  • ДЕЙСТВУЮЩИХ МАСС ЗАКОН
  • ДЕЙСТВУЮЩИХ ПОВЕРХНОСТЕЙ ЗАКОН
  • ДЕЙТЕРИЙ
  • ДЕЙТЕРИРОВАНИЕ
  • b-ДЕКАЛИЛАЦЕТАТ
  • ДЕКАЛИН
  • ДЕКАН
  • ДЕКАНАЛЬ
  • 1-ДЕКАНОЛ
  • ДЕКАНТАЦИЯ
  • ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ
  • ДЕКОРАТИВНЫЕ БУМАЖНО-СЛОИСТЫЕ КОМПОЗИТЫ
  • ДЕКСАМЕТАЗОН
  • ДЕКСТРАНЫ
  • ДЕКСТРИНЫ
  • ДЕЛЕНИЕ ЯДЕР
  • ДЕЛЕПИНА РЕАКЦИЯ
  • ДЕМЕТАЛЛИЗАЦИЯ
  • ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА
  • ДЕПАРАФИНИЗАЦИЯ
  • ДЕПОЛИМЕРИЗАЦИЯ
  • ДЕПСИПЕПТИДЫ
  • ДЕРИВАТОГРАФИЯ
  • ДЁРИНГА РЕАКЦИЯ
  • ДЕСЕНСИБИЛИЗАЦИЯ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
  • ДЕСИКАНТЫ
  • ДЕСТРУКЦИЯ ПОЛИМЕРОВ
  • ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ
  • ДЕТАЛЬНОГО РАВНОВЕСИЯ ПРИНЦИП
  • ДЕТАНДЕРЫ
  • ДЕТЕКТОРЫ ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ
  • ДЕТЕРГЕНТЫ
  • ДЕТОНАЦИOННАЯ СТOЙКОСТЬ ТOПЛИВА
  • ДЕТОНАЦИЯ
  • ДЕФЕКТ МАССЫ
  • ДЕФЕКТОСКОПИЯ
  • ДЕФЕКТЫ
  • ДЕФЛЕГМАЦИЯ
  • ДЕФОЛИАНТЫ
  • ДЕФОРМАЦИЯ
  • ДИАГРАММА СОСТАВ-СВОЙСТВО
  • ДИАГРАММА СОСТОЯНИЯ
  • ДИАЗАМИНОЛЫ
  • ДИАЗЕНЫ
  • ДИАЗЕПИНЫ
  • ДИАЗЕТИДИНЫ
  • 1,2-ДИАЗЕТИНЫ
  • ДИАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
  • ДИАЗИРИДИН
  • ДИАЗОАМИНОСОЕДИНЕНИЯ
  • ДИАЗОГРАФИЯ
  • ДИАЗОЛИ
  • ДИАЗОМЕТАН CH2N2
  • ДИАЗОНИЯ СOЛИ
  • ДИАЗОСОЕДИНEНИЯ
  • ДИАЗОТАТЫ
  • ДИАЗОТИРОВАНИЕ
  • ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР
  • ДИАЛИЗ
  • ДИАЛКИЛДИТИОКАРБАМАТЫ
  • ДИАЛЛИЛСУЛЬФИД
  • ДИАМАГНЕТИКИ
  • ДИАМИНОАНТРАХИНОНЫ
  • ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ
  • 4,4'-ДИАМИНОДИФЕНИЛМЕТАН
  • 4,4'-ДИАМИНОДИФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР
  • 4,4'-ДИАМИНОСТИЛЬБEН-2,2'-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА
  • ДИАМИНЫ
  • “ДИАМИНЫ”
  • ДИАММОФОС
  • ДИАНОВЫЕ ЭПОКСИДНЫЕ СМОЛЫ
  • ДИАНТИПИРИЛМЕТАН
  • ДИАРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
  • ДИАСТЕРЕОМЕРЫ
  • ДИАСТЕРЕОТОПИЯ
  • ДИАЦЕТИЛ
  • ДИАЦЕТИЛЕН
  • ДИБАЗОЛ
  • 4,4'-ДИБЕНЗАНТРОНИЛ
  • ДИБЕНЗОИЛМЕТАН
  • ДИБЕНЗОКСАЗЕПИН
  • ДИБЕНЗОПИРАНЫ
  • ДИБЕНЗОТИОФEН
  • ДИБЕНЗОФУРАН
  • 2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ
  • ДИБУТИЛСЕБАЦИНАТ
  • ДИБУТИЛФТАЛАТ
  • ДИВИНИЛ
  • ДИВИНИЛБЕНЗОЛЫ
  • ДИВИНИЛ-НИТРИЛЬНЫЕ КАУЧУКИ
  • ДИВИНИЛОВЫЕ КАУЧУКИ
  • ДИВИНИЛ-СТИРОЛЬНЫЕ КАУЧУКИ
  • ДИВИНИЛСУЛЬФИД
  • ДИВИНИЛСУЛЬФOН
  • ДИГЕТЕРОФОСФОЛАНЫ
  • ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ
  • 2,2-ДИ(4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПАН
  • ДИГИДРОМИРЦЕНОЛ
  • 7-ДИГИДРОХОЛЕСТЕРИН
  • ДИГЛИМ
  • ДИДЕЦИЛСУЛЬФИД
  • ДИДОДЕЦИЛСУЛЬФИД
  • ДИДОДЕЦИЛТИОДИПРОПИОНАТ
  • ДИЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ
  • ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ
  • ДИЕНОВЫЙ СИНТЕЗ
  • ДИЕНЫ
  • ДИЗЕЛЬНЫЕ МАСЛА
  • ДИЗЕЛЬНЫЕ ТОПЛИВА
  • ДИИЗОПРОПИЛОВЫЙ ЭФИР
  • ДИИЗОПРОПИЛФТОРФОСФАТ (ДФФ) [(CH3)2CHO]2P(O)F
  • ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
  • ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
  • ДИКЕТЕН
  • b-ДИКЕТОНАТЫ МЕТАЛЛОВ
  • ДИКЕТОНЫ
  • ДИКЛОФЕНАК НАТРИЯ
  • ДИКМАНА РЕАКЦИЯ
  • ДИКУМАРИН
  • ДИЛАТАНСИЯ
  • ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА РЕАКЦИЯ
  • ДИМЕДОН
  • ДИМЕДРОЛ
  • ДИМЕРИЗАЦИЯ
  • 4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД
  • 2 – ДИМЕТИЛАМИНО – 2 – МЕТИЛ – 1 – ПРОПАНОЛ
  • 1,8-бис-(ДИМЕТИЛАМИНО)НАФТАЛИН
  • N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД
  • N,N-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛАМИН (CH3)2NCH2C6H5
  • ДИМЕТИЛВИНИЛКАРБИНOЛ
  • ДИМЕТИЛГИДРАЗИНЫ
  • ДИМЕТИЛГЛИОКСИМ
  • ДИМЕТИЛДИСУЛЬФИД
  • ДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
  • ДИМЕТИЛОЛФОСФИНОВАЯ КИСЛОТА
  • ДИМЕТИЛСУЛЬФАТ
  • ДИМЕТИЛСУЛЬФИД
  • ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД
  • ДИМЕТИЛТЕРЕФТАЛАТ
  • N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД
  • ДИМЕТИЛФОСФИТ
  • ДИМЕТИЛФТАЛАТ
  • ДИМЕТИЛХЛОРФОСФИН
  • N,N-ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН
  • ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА
  • ДИНАМИКА ЭЛЕМЕНТАРНОГО АКТА
  • ДИНАМИТЫ
  • ДИНАМИЧЕСКАЯ СТЕРЕОХИМИЯ
  • ДИНАМОНЫ
  • 1,1'-ДИНАФТИЛ-8,8'-ДИКАРБOНОВАЯ КИСЛОТА
  • м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ
  • 2,4-ДИНИТРОФТОРБЕНЗОЛ
  • 2,4-ДИНИТРОХЛОРБЕНЗOЛ
  • ДИОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
  • ДИОКСАНЫ
  • 1,2-ДИОКСЕТАН
  • ДИОКСИАНТРАХИНОНЫ
  • ДИОКСИБЕНЗОЛЫ
  • ДИОКСИГЕНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
  • ДИОКСИДИН
  • 1,2-ДИОКСИМЫ
  • “ДИОКСИН”
  • ДИОКСИНАФТАЛИНЫ
  • ДИОКСОЛАНЫ
  • ДИОКТИЛФТАЛАТ
  • ДИОЛЫ
  • ДИОЛЬНЫЕ ЛИПИДЫ
  • ДИПИРИДИЛЫ
  • ДИПOЛЬ-ДИПOЛЬНОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
  • ДИПОЛЬНЫЙ МОМЕНТ
  • ДИРАКА УРАВНЕНИЕ
  • ДИСКОВЫЙ ЭЛЕКТРОД
  • ДИСЛОКАЦИИ
  • ДИСПЕРГИРОВАНИЕ
  • ДИСПЕРСИОННОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ
  • ДИСПЕРСИОННЫЙ АНАЛИЗ
  • ДИСПЕРСИЯ ОПТИЧЕСКОГО ВРАЩЕНИЯ
  • ДИСПЕРСНЫЕ КРАСИТЕЛИ
  • ДИСПЕРСНЫЕ СИСТЕМЫ
  • ДИСПЕРСНЫЕ СТРУКТУРЫ
  • ДИСПРОЗИЙ
  • ДИСПРОПОРЦИОНИРОВАНИЕ
  • ДИССИПАТИВНЫЕ СТРУКТУРЫ
  • ДИССОЦИАЦИЯ
  • ДИСТИЛЛИРОВАННАЯ ВОДА
  • ДИСТИЛЛЯЦИЯ
  • ДИСТИЛЛЯЦИЯ НЕФТИ
  • ДИСУЛЬФИДЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ
  • ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ
  • ДИТИАНЫ
  • ДИТИЗОН
  • ДИТИОАЦЕТАЛИ АМИДОВ КАРБOНОВЫХ КИСЛOТ
  • ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ
  • ДИТИОКАРБАМИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
  • ДИТИОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
  • ДИТИОЛАНЫ
  • ДИТИОЛИЯ СOЛИ
  • 1,2-ДИТИOЛ-З-ТИОН
  • ДИУРЕТИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА
  • ДИФЕНИЛАМИН
  • ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН
  • N,N'-ДИФЕНИЛГУАНИДИН
  • ДИФЕНИЛКАРБАЗИД
  • ДИФЕНИЛКАРБАЗОН
  • ДИФЕНИЛМЕТАН
  • 4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ
  • ДИФЕНИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ
  • ДИФЕНИЛОКСИД
  • N,N-ДИФЕНИЛ-N-ПИКРИЛГИДРАЗИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ
  • ДИФЕНИЛСУЛЬФОН
  • N,N'-ДИФЕНИЛТИОМОЧЕВИНА
  • ДИФОСГЕН
  • ДИФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ
  • ДИФРАКЦИОННЫЕ МЕТОДЫ
  • сим-ДИФТОРДИХЛОРЭТИЛЕН
  • ДИФФЕРЕНЦИАЛЬНЫЙ ТЕРМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ
  • ДИФФУЗИOННАЯ КИНЕТИКА
  • ДИФФУЗИOННО-КОНТРОЛИРУЕМЫЕ РЕАКЦИИ
  • ДИФФУЗИОННЫЕ ПРОЦЕССЫ
  • ДИФФУЗИОННЫЙ ПОТЕНЦИАЛ
  • ДИФФУЗИОННЫЙ ТОК
  • ДИФФУЗИОННЫЙ ФОТОГРАФИЧЕСКИЙ ПРОЦЕСС
  • ДИФФУЗИОННЫХ ПЛАМЁН МЕТОД
  • ДИФФУЗИОФОРЕЗ
  • ДИФФУЗИЯ
  • ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ
  • ДИХЛОРДИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
  • ДИХЛОРДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР
  • ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛЫ
  • ДИХЛОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА
  • 2,7-ДИХЛОРХРОМОТРОПОВАЯ КИСЛОТА
  • ДИХЛОРЭТАН
  • ДИХЛОТИАЗИД
  • ДИХРОМАТОМЕТРИЯ
  • ДИХРОМАТЫ
  • ДИЦИАНДИАМИД
  • ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН
  • ДИЭЛЕКТРИКИ
  • ДИЭЛЬКОМЕТРИЯ
  • ДИЭТАНОЛАМИН
  • ДИЭТАНОЛНИТРАМИНДИНИТРАТ
  • ДИЭТИЛАЛЮМИНИЙХЛОРИД
  • ДИЭТИЛАМИН
  • ДИЭТИЛБЕНЗОЛЫ
  • ДИЭТИЛЕНГЛИКOЛЬ
  • ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЬДИНИТРАТ
  • ДИЭТИЛЕНТРИАМИН
  • ДИЭТИЛЕНТРИАМИНОПЕНТАУКСУСНАЯ КИСЛОТА
  • ДИЭТИЛКСАНТОГЕНДИСУЛЬФИД
  • ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР
  • N,N-ДИЭТИЛ-1,1,2-ТРИФТОР-2-ХЛОРЭТИЛАМИН
  • ДИЭТИЛФТАЛАТ
  • N,N-ДИЭТИЛЭТАНОЛАМИН
  • ДОДЕКАМЕТИЛЕНДИАМИН
  • ДОДЕКАНАЛЬ
  • ДОДЕКАНOЛ
  • ДОДЕЦИЛАМИН
  • ДОЗА
  • ДОЗАТОРЫ
  • ДОЗИМЕТРИЯ
  • ДOНОРНО-АКЦEПТОРНАЯ СВЯЗЬ
  • ДОНОРНО-АКЦEПТОРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ,
  • ДОПАН
  • ДОФАМИН
  • ДРАГОЦЕННЫЕ КАМНИ СИНТЕТИЧЕСКИЕ
  • ДРЕВЕСИНА
  • ДРЕВЕСИНА СЛОИСТАЯ КЛЕЕНАЯ
  • ДРЕВЕСНАЯ СМОЛА
  • ДРЕВЕСНЫЕ ПЛИТЫ
  • ДРЕВЕСНЫЕ ПРЕССОВОЧНЫЕ МАССЫ
  • ДРЕВЕСНЫЕ СЛОИСТЫЕ ПЛАСТИКИ
  • ДРЕВЕСНЫЙ УГОЛЬ
  • ДРОБЛЕНИЕ
  • ДРОЖЖИ КОРМОВЫЕ
  • ДУБЛЕНИЕ В ФОТОГРАФИИ
  • ДУБЛЕНИЕ КОЖИ И МЕХА
  • ДУРАЛЮМИНЫ
  • ДУРОЛ
  • ДУСТЫ
  • ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА
  • ДЫМОВЫЕ СОСТАВЫ
  • ДЫМЫ
  • ДЫХАНИЕ
  • ДЮМА МЕТОД

Page 7

     Е

  • ЕВРОПИЙ
  • ЕНАМИНЫ
  • ЕНИНЫ
  • ЕНОВЫЕ РЕАКЦИИ
  • ЕНОЛЫ
  • ЕНОЛЯТ-АНИОНЫ

6

     Щ

  • ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА
  • ЩЁЛОЧИ
  • ЩЕЛОЧНОЗЕМЕЛЬНЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ
  • ЩЕЛОЧНЫЕ МЕТАЛЛЫ

Источник: http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RG/100001.shtm

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

    ×
    Рекомендуем посмотреть