История органического синтеза

Становление промышленного органического синтеза

Становление промышленного органического  синтеза протекало в два этапа:

-выделение органических соединений из природного растительного и животного сырья  либо его использование в процессах ферментативного синтеза;

-выделение органических веществ из каменноугольной смолы и организация на их основе промышленного производства (углехимический синтез);

-выделение органических веществ из нефтяного сырья и организация промышленного производства на новой сырьевой базе  (нефтехимический синтез).

Практически до середины 19 века органические вещества получали, в основном, путем ферментации из сельскохозяйственного сырья.  Это такие продукты, как уксус, этиловый спирт, молочная и лимонная кислоты, глицерин, ацетон и др.

Огромную роль в становлении промышленного органического синтеза сыграли достижения и открытия химиков-синтетиков.

Установление связи между строением вещества и его свойствами позволяло планировать синтез соединений, обладающих определенными потребительскими свойствами.

С другой стороны, возрастала потребность развивающегося капитализма в увеличении производства органических продуктов, которые не могла обеспечить сельскохозяйственная сырьевая база.

Новым крупнотоннажным источником органических соединении стала каменноугольная смола-отход производства металлургического кокса. В 1820-1850 гг. в Германии началось изучение ее состава и поиск способов выделения из нее таких компонентов, как бензол и его гомологи, нафталин и т.д.

Вначале было освоено промышленное получение синтетических красителей: ализарина, фуксина и индигоподобных веществ, ранее получаемых из растительного сырья. Параллельно было начато получение взрывчатых веществ нитрованием каменноугольных толуола (тол) и фенола (пикриновая кислота), а также положено начало выпуску таких лекарственных веществ, как аспирин, салол, фенацитин и др.

Создание собственной углехимической промышленности в США, Англии, Франции и России относится к началу 20 века.

Это крупнотоннажные, как правило, непрерывные производства относительно более простых органических соединений, преимущественно используемых  в качестве полупродуктов в более сложных синтезах.

Процессы получения органических веществ многообразны и основаны на реакциях окисления-восстановления, гидрирования- дегидрирования, гидратации- дегидратации, этерификации, изомеризации, сульфирования, нитрования и т.д.

Специфические особенности некоторых производств, основанных на использовании определенного вида сырья или типа реакций, важное значение этих производств в народном хозяйстве способствовали отделению от основного органического синтеза ряда самостоятельных отраслей. Примером могут послужить производства пластических масс, синтетических каучуков и химических волокон.

К продуктам основного органического синтеза относятся спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их эфиры, галогенопроизводные и нитропроизводные алифатических и ароматических углеводородов; олефины, диены и др. важнейшими из них являются изопрен, этанол, формальдегид, этилен, пропилен, бутадиен, изопрен, окиси этилена и пропилена, уксусный альдегид и уксусная кислота, фенол, анилин и т.д.

Мировое производство многих из этих продуктов превышает 1млн. т в год.

Вторая группа производств промышленного органического синтеза относится к так называемому  тонкому органическому синтезу.

Это нередко периодические процессы, связанные с получением красителей, лекарственных и душистых веществ более сложной структуры, которые производятся в значительно меньших количествах и базируются на использовании полупродуктов, получаемых промышленностью основного органического синтеза.

     Взаимосвязь основных сырьевых источников промышленности органического синтеза и направлений их использования может быть представлена схемой:

    Нефть, уголь и газ как природные ископаемые составляют основу сырьевой базы промышленности органического синтеза. В процессе переработки этих природных ресурсов получают пять основных сырьевых групп: парафины, олефины, ацетилен, ароматические углеводороды и синтез-газ.

Из этих источников сырья получают все многообразие продуктов как основного, так и тонкого органического синтеза. Эти же источники поставляют сырье для ставших самостоятельными отраслей, производящих высокомолекулярные соединения, фармацевтические препараты, красители и т. п.

1.1. Физические свойства

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) С6Н5-СН=СН2 – бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, с темепратурой кипения 145,2оС, с температурой плавления – 30,6оС и с плотностью 0,906 т/м3. Плохо растворим в воде (0,05% мас.

), образуя с ней азеотропную смесь с температурой кипения 34,8оС, смешивается во всех отношениях с изопреном, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, четыреххлористым углеродом. Хорошо растворяет различные органические вещества.

Критическая температура стирола составляет 373оС.

Пары стирола образуют с воздухом в узком интервале концентраций взрывчатые смеси с пределами воспламенения 1,1 и 6,1% об.

Температура вспышки стирола равна 34оС, температура воспламенения 490оС.

Стирол легко полимеризуется. Тепловой эффект полимеризации стирола составляет 74,5 кДж/моль.

1.2. Химические свойства

Стирол легко окисляется кислородом воздуха с образованием бензальдегида и формальдегида и перекисей, инициирующих его полимеризацию.

Стирол легко полимеризуется с выделением тепла, особенно при нагревании, образуя метастирол – стекловидную твердую массу, которая представляет твердый раствор полистирола в стироле.

2. Исторический очерк производства

Стирол впервые был выделен и идентифицирован в 1839 году Е.Симоном из стиракса – смолы амбрового дерева. Им же было дано современное название углеводорода.

Ш. Жерар и А. Каур в 1841 году получили стирол разложением коричной кислоты, определили его состав и дали название «циннамон».

В 1845 году Э.Копп установил тождественность обоих веществ.

В 1867 А. Бертло синтезировал стирол, пропуская через раскаленную трубку смесь паров бензола и ацетилена. Он же установил присутствие стирола в ксилольной фракции каменноугольной смолы. Стирол содержится также во многих продуктах термической деструкции органических веществ, в продуктах пиролиза природного газа, крекинга и пиролиза нефтепродуктов и сланцевом масле.

В 1966 – 70 годах строятся уже специальные цехи по производству этилбензола и стирола на его основе мощностью 40 тысяч тонн в год на нефтехимических предприятиях.

В период 1976 по 80-е годы вводятся в строй мощные специализированные системы по производству стирола из этилбензола в ПО «Нижнекамскнефтехим», на заводе пластмасс в городе Шевченко, в Узловском ПО и др. Мощность этих систем достигает 300 тысяч тонн в год, установки автоматизируются и оснащаются современными компьютерами.

3. Основные промышленные способы производства

Сырьем для промышленного производства стирола служит этилбензол. Он может быть получен:

-алкилированием бензола этиленом,

-извлечением из фракций «сырого бензола», полученной разделением прямого коксового газа, или из ксилольной фракции риформинга нефтепродуктов.

Таким образом, сырьевой базой для производства стирола являются, в конечном итоге, продукты коксования каменного угля и нефтепереработки.

Основным методом промышленного производства стирола является каталитическое дегидрирование этилбензола. Этим методом получают более 90 % мирового производства стирола.

Менее распространены методы производства из этилбензола с одновременным получением оксида пропилена (халкон процесс):

С6Н5-СН2-СН3+О2→С6Н5-СН-СН3

                               │

                                  ООН

С6Н5-СН-СН3+СН2=СН-СН3→ С6Н5-СН-СН3+СН3-СН-СН2

              │                                          │                      /

            ООН                                      ОН                   О

С6Н5-СН-СН3→ С6Н5-СН=СН2+Н2О

                             │

                            ОН

или взаимодействием этилена со стильбеном, полученным окислением толуола:

С6Н5-СН3+О2→ С6Н5-СН=СН-С6Н5+2Н2О

С6Н5-СН=СН=С6Н5+С2Н4→ 2С6Н5-СН=СН2

и экстрактивной ректификацией из фракции пиролиза бензина в этилен, содержащей до 35% стирола.

Основная масса этилбензола, используемого для производства стирола, получается алкилированием бензола этиленом (реакция Фриделя—Крафтса).

Алкилирование бензола представляет гетерогенно-каталити-ческую экзотермическую реакцию, описываемую суммарным уравнением:

4. Применение

Стирол используют преимущественно как мономер для производства полистирола, бутадиен-стирольных каучуков, сополимеров с акрил онитрил ом, вини л хлорид ом и другими мономерами.

В меньших количествах применятся в качестве растворителя полиэфирных пластмасс и для модификации алкидных полимеров, а также в качестве добавки к моторному топливу.

Мировое производство стирола составляет около 12 млн. т в год.

5. Техника безопасности и экология при производстве

При производстве стирола должны соблюдаться правила техники безопасности, которые предусматривают следующие меры и мероприятия.

1. Важно поддерживать оптимальную температуру в цехе, а также оптимальную влажность и давление. Для этого применяются воздушные завесы, теплозащитные экраны.

2.Защита от вредных химических веществ. Она достигается за счет нормального (без сбоев) функционирования установок, вентиляция помещений, использованием средств индивидуальной защиты. К ним можно отнести респираторы, противогазы, защитные очки, спец.одежду, резиновые перчатки, резиновые сапоги и т.д.

4. Защита от производственных шумов и вибрации. Она достигается за счет использования шумопоглощающих панелей, снижения шума в агрегатах, использование средств индивидуальной защиты (бируши, наушники, виброзащитные ботинки).

5. Электробезопасноть. Защитой от электрического тока могут служить: профессионализм и знания персонала, соблюдения правил техники безопасности, использование низких напряжений  в сырых помещениях, заземление токоведущих частей электрических машин.

6. Пожарная безопасность. Для предотвращения пожара  в цехе должны быть средства пожаротушения: огнетушители (порошковые и углекислотные), а также простейшие средства пожаротушения (лопаты, ведра). В обязательном порядке должна быть смонтирована пожарная сигнализация.

Стирол легко полимеризуется с выделением тепла, особенно при нагревании, образуя метастирол — стекловидную твердую массу, которая представляет твердый раствор полистирола в стироле. Тепловой эффект полимеризации стирола составляет 74,5 кДж/моль.

Во избежание самопроизвольной полимеризации стирол хранится и транспортируется в присутствии ингибиторов — гидрохинона, n-трет-бутил-пирокатехина, диоксим-n-хинона и др.

, которые перед использованием удаляются перегонкой продукта в вакууме или промывкой раствором гидроксида натрия.

6. Влияние стирола на окружающую среду

Стирол – очень токсичное вещество (сильный яд с ярко выраженным кумулятивным действием). При попадании через органы дыхания вызывает тяжелое отравление. Стирол вызывает тяжелое раздражение кожи, при попадании на нее.

При попадании внутрь отравляющее действует на нервную и сосудистую системы. Предельно допустимая концентрации составляет 5 мг/м3. Прием внутрь 5-10 мл приводит к тяжелому отравлению, доза 30 мл и более может быть смертельной.

Пары стирола в высоких концентрациях вызывают слезотечение и раздражение дыхательных путей. ПДК составляет 0,5 мг/ м3, для производственных помещений допускается 5,0 мг/м3.

Серьезнейшей экологической проблемой стали отходы промышленного производства стирола. Вы уже знаете, какой вред они наносят окружающей среде. В настоящее время делаются попытки уменьшить количество отходов, загрязняющих окружающую среду. С этой целью разрабатываются и устанавливаются сложнейшие фильтры, строятся дорогостоящие очистные сооружения и отстойники.

Но практика показывает, что они хоть и снижают опасность загрязнения, все-таки не решают проблему. Известно, что даже при самой совершенной очистке, включая биологическую, все растворенные минеральные вещества и до 10% органических загрязняющих веществ остаются в очищенных сточных водах.

Воды такого качества могут стать пригодными для потребления только после многократного разбавления чистой водой.

История органического синтеза

В свое время огромным достижением был черный порох, способствовавший победе горожан над закованными в латы рыцарями и сыгравший такую огромную роль в порабощении европейскими колонизаторами беззащитных туземцев Америки, Африки, Азии и Австралии. Целых пять столетий оставался он безраздельно господствовавшим метательным и подрывным составом.

Успехи химии совершенно оттеснили черный порох на задний план, оставив для него лишь скромное амплуа охотничьего пороха да подрывного средства при разработке слабых горных пород, соляных залежей, сланцев и т. п.

11 марта 1846 года, когда швейцарский химик Христиан Щенбейн демонстрировал в заседании Базельского общества естествоиспытателей пироксилин, приготовленный им действием смеси азотной и серной кислот на хлопок, можно считать знаменательной датой, с которой начинаются замечательные завоевания органического синтеза в области взрывчатых веществ.

После этого Шенбейн совместно с Бетгером усердно исследовал новое взрывчатое вещество в небольшой лаборатории Базельского университета и во Франкфуртском институте по соседству с очень ценными чучелами животных Зенкенбергского музея, о чем с ужасом узнали некоторое время спустя члены правления музея.

И они имели веские основания для своих опасений: начавшееся вскоре промышленное производство пироксилина привело к ряду грандиозных взрывов на заводах (главным образом в Австрии) в 1847, 1862, 1865 годах, что вызвало одно время даже запрещение его производства.

Однако в дальнейшем трудности были преодолены, и пироксилин получил широкое применение в технике взрывчатых веществ.

В 1847 году итальянский химик Собреро, обрабатывая смесью азотной и серной кислот глицерин, получил взрывчатую, маслянистую жидкость — нитроглицерин, чрезвычайно опасную в обращении, так как она нередко взрывалась даже без видимой причины. Лишь в 1866 году шведский инженер Альфред Нобель сумел «обуздать» нитроглицерин, смешав его с инфузорной землей и приготовив, таким образом, первый динамит.

В 1885 году французский химик Вьель особой обработкой превратил пироксилин в желатинообразную массу, пригодную для употребления в качестве пороха. Кроме значительно большей силы, этот порох обладает по сравнению с черным еще и тем преимуществом, что он не образует при выстреле дыма. Сумели химики использовать для приготовления бездымного пороха и нитроглицерин.

Когда в 1789 году химик Гаусман, обрабатывая индиго азотной кислотой, получил впервые пикриновую кислоту, он и не подозревал, сколько человеческих жизней погубит впоследствии его открытие.

В 1863 году Вильбранд получил из толуола (тоже добываемого из каменноугольной смолы) новое соединение — тринитротолуол, которое с начала прошлого столетия в прессованном или плавленом виде начало применяться под именем тротила в разрывных снарядах, подводных минах, торпедах и т.д.

Если взять любую книгу, посвященную взрывчатым веществам, то там ясно сказано, что огромное большинство из них получено только благодаря органическому синтезу.

Каучук, жидкий уголь, пластмассы, волокно

Около 180 лет назад мировое потребление каучука составляло… 3 тонны.

Первый нефтяной фонтан забил в Америке лишь в 1857 году в связи с тем, что было найдено применение керосину в качестве осветительного масла; бензин тогда еще оставался малоценным побочным продуктом, его подмешивали к керосину «для увеличения выхода», из-за чего в одной лишь Англии в 1852—1856 годах сгорело «от неосторожного обращения» с керосиновыми лампами более двух тысяч человек. Природные экзотические смолы находили ограниченное применение в лаковом производстве.

Трудно поверить, что на глазах одного поколения людей ситуация коренным образом изменилась. Мировое потребление каучука скакнуло почти до миллиона тонн в год.

«За нефть, как выразился один ученый, «культурное» человечество готово перегрызть друг другу горло», и уже встает грозная перспектива в недалеком будущем полностью исчерпать нефтяные запасы, которые природа накапливала сотнями миллионов лет. Шелк на наших глазах стал предметом самого широкого потребления, одну область за другой завоевывают пластмассы.

И велики в этом отношении заслуги синтетической химии, которая может гордиться блестящими успехами в деле создания искусственных каучука, нефти, шейка, пластмасс, смол и других продуктов.

В одной из своих публичных лекций знаменитый Луи Пастер с увлечением говорил о химии: «Есть ли хоть один молодой человек, чье любопытство и интерес не были бы возбуждены, если дать ему картофель и сказать, что из него можно сделать сахар, из сахара спирт, а из спирта эфир и уксус».

Теперь Пастер мог бы сделать к этим словам добавление, которое еще несравненно более повысило бы любопытство и интерес «молодого человека». В 1928 году, русский химик и профессор военно-медицинской академии в Ленинграде С. В.

Лебедев, впоследствии академик, представил на конкурс в ВСНХ два килограмма каучука, приготовленного… из картошки.

А через десять лет в СССР уже работал ряд мощных заводов, выпускающих каучук, обязанный своим происхождением не сложным жизненным процессам, протекающим в организме тропического дерева гевея, а скромной пробирке химика.

Запасы нефти в недрах истощаются. Многие страны чувствуют недостаток в нефтепродуктах. Чем заменить нефть? Синтетическая химия смело берется за разрешение и этой задачи.

Запасов угля в недрах земли в 600 раз больше, чем запасов нефти. В одной только России недра таят не меньше 1000 млрд. тонн угля. Природный уголь — колоссальнейший источник углерода. И не только уголь, такими источниками могут быть торф, сланцы и другие содержащие углерод материалы.

Эти твердые материалы химики обращают теперь в жидкое нефтеобразное топливо путем обработки их водородом под давлением. Угроза истощения запасов нефти, как и некоторых других природных запасов, благодаря синтетической химии не представляет больше опасности для будущности человечества.

Изобретение целлулоида во второй половине прошлого века явилось следствием скромной задачи — найти дешевый заменитель для слоновой кости, экзотических смол и т. п.

За этим первым искусственным пластиком, получаемым растворением нитроклетчатки в камфоре, последовали галалит, бакелит, карболит, поллопас, этролы, резолы и ряд других, готовящиеся химиками из казеина молока, фенола, мочевины и т. д.

путем взаимодействия этих продуктов с альдегидами (из которых каждому знаком, например, формалин), а также другими способами.

В этой области синтетическая химия достигла таких замечательных успехов, что из скромных заменителей пластмассы превратились в первостепенной важности технический материал, легко обрабатываемый формовкой, прессованием, литьем под давлением и широко применяемый в электротехнике, в машиностроении, авиапромышленности, авиастроении, в легкой промышленности и других отраслях. Материал, во многих случаях с успехом заменяющий дорогие и дефицитные цветные металлы.

В 1734 году известный французский физик Рене Реомюр писал: «Другой пример, который природа как будто дает нам для использования, — это шелковичный червь, изготовляющий шелковую нить из густой вязкой массы. Идея, которая может показаться с первого взгляда химерой, на деле при более глубоком рассмотрении не так уже несбыточна».

Но понадобилось возникновение и развитие синтетической химии для того, чтобы эта идея была осуществлена. В 1884 году французский ученый Илэр де Шардонне представил во Французскую академию наук запечатанный пакет с описанием способа получения искусственного шелка из хлопка.

) демонстрировался красивый вискозный шелк, полученный химиками из самой обыкновенной древесины, были изобретены и другие способы получения искусственного волокна. И в настоящее время шелк, который раньше был доступен лишь немногим, получив благодаря химии широкое распространение.

Мировое производство искусственного шелка превышает сейчас 1500 тыс. т. в год (при годовом производстве естественного шелка в 50 тыс. т.), причем стоимость искусственного шелка в десятки раз ниже натурального.

Питательные вещества

Некоторые ученые мечтали о том, что настанет время, когда людям для удовлетворения своей потребности в пище достаточно будет проглатывать ежедневно несколько изготовленных химиками маленьких пилюль, содержащих все необходимые для организма питательные вещества.

Конечно, от такого достижения химия еще очень далека, да и есть весьма основательные сомнения в принципиальной возможности осуществления этой мечты. Но ряд успехов органического синтеза в области получения питательных веществ можно уже отметить и в настоящее время.

Белки, жиры и углеводы—основные группы веществ,- необходимых для нашего питания.

Что касается белков, то здесь можно пока говорить лишь о первых шагах на пути разрешения принципиальной и практически весьма важной задачи их синтеза.

Химики умеют готовить теперь искусственно особые соединения — полипептиды, обладающие многими свойствами простейших белков — пептонов, но до синтеза характерных для жизни сложных белков еще чрезвычайно далеко.

Несколько лучше обстоит дело в области синтеза жиров, которые химики могут искусственно приготовлять из простых соединений.

Здесь можно отметить и практически важное достижение — приготовление гораздо более ценных в пищевом отношении твердых жиров из жидких масел (подсолнечного, хлопкового, льняного и др.) обработкой водородом.

Этот процесс широко применяется сейчас в промышленности для изготовления пищевых (маргарина) и технических жиров.

Еще большие успехи достигнуты в области искусственного получения сахаристых веществ. Здесь, как и в случае жиров, разработанные химиками методы синтеза сахаров из более простых веществ мало имеют практического значения. Но давно уже широко используется процесс осахаривания крахмала (картофельного, кукурузного и пр.), превращающий крахмал в гораздо более ценные сахаристые вещества.

К рассматриваемой области органического синтеза можно отнести также искусственное получение ряда вкусовых веществ, например, уксусной кислоты из угля и извести, сахарина из толуола, лимонной кислоты из сахара путем биосинтеза (сбраживания с помощью особых грибков) и т. п. Особенно же ярко выступает совершенство методов современного органического синтеза в получении искусственных витаминов.

Само собой разумеется, что мощная химическая промышленность, в том числе и синтетическая, всемерно используется странами для обороны. Но, тем не менее, основная цель ее иная.

Органический синтез

Количество продуктов современного органического синтеза исчисляется многими миллионами тонн. Поэтому, как правило, промышленный синтез пользуется дешёвым сырьём, которое можно иметь в неограниченном количестве. Для органического синтеза необходим, прежде всего, углерод.

Природа щедро снабдила химиков этим сырьём: обычный каменный уголь — это почти чистый углерод. Кроме угля, для органического синтеза нужна вода. Правда, необходимы и другие более ценные химические продукты — кислоты, щёлочи и т. д.

Но каждый из этих продуктов требуется в несравненно меньших количествах.

Что же можно получить из угля?

При нагревании без доступа воздуха из угля выделяются газообразные вещества и каменноугольный дёготь. В остатке мы получаем кокс — практически чистый углерод. Кокс идёт на нужды металлургии. Из кокса же теперь получают большое количество синтетических органических веществ.

При взаимодействии нагретого кокса с водой образуется главным образом смесь двух газов — водорода и окиси углерода (угарного газа). Эти газы находят разнообразнейшее промышленное применение как в виде смеси, так и порознь.

Разделение их легко осуществляют путём глубокого охлаждения до температуры минус 190°; окись углерода превращается при этом в жидкость, а водород остаётся в виде газа.

Синтин

Из водорода и окиси углерода под давлением, при высокой температуре, получают жидкий продукт, по своему составу сходный с бензином и керосином,— синтин. Синтин вполне пригоден для использования его в качестве моторного топлива. Если синтин обработать смесью хлора и сернистого газа, а затем щёлочью, то можно получить высококачественные мыла, называемые мерзолями.

Такие мыла имеют ценную особенность. Когда мы моем что-либо обычным мылом в так называемой «жёсткой» воде (водопроводной, колодезной), то часть мыла тратится на то, чтобы «смягчить» воду, связать имеющиеся в ней соли кальция я других металлов. Эта часть мыла расходуется, таким образом, без пользы. Мерзоли же не боятся «жёсткой» воды. За это их часто называют сверхмылами.

Метиловый спирт

Смесь водорода и окиси углерода используется в больших количествах для получения метилового спирта. Этот спирт называется также древесным, так как раньше он добывался путём сухой перегонки дерева.

Для получения метилового спирта смесь окиси углерода и водорода нагревают до 350—400° под давлением в 200 атмосфер в присутствии окиси хрома и окиси цинка. Метиловый спирт находит разнообразное применение. Особенно много метилового спирта идёт для приготовления формальдегида.

Недавно найден способ получения уксусной кислоты из метилового спирта. Для этого метиловый спирт нагревают с окисью углерода под большим давлением.

Окись углерода

Окись углерода — ценнейшее органическое сырьё. Из неё, например, получают муравьиную кислоту (муравьиная кислота была обнаружена впервые в муравьях, откуда и получила такое название; между прочим, жгучее ощущение от прикосновения крапивы к телу человека обусловлено наличием в крапиве муравьиной кислоты, попадающей под кожу человека). Эта кислота находит разнообразное применение.

1,25-процентный раствор муравьиной кислоты, так называемый «муравьиный спирт», применяется в медицине как средство против ревматизма. Муравьиная кислота служит в качестве вспомогательной протравы при крашении шерсти и как консервирующее средство для фруктовых соков.

В промышленности муравьиную кислоту получают теперь нагреванием окиси углерода с едким натром при 150 градусах под небольшим давлением.

Ацетилен

Если смесь кокса и известняка (мела) нагреть в электрической печи до 3000 градусов, то образуется карбид кальция. При действии на карбид кальция воды получается газ ацетилен, хорошо известный по применению для автогенной сварки. Чистый ацетилен лишён запаха. Характерный запах этого газа при сварочных работах обусловлен посторонними примесями.

Из ацетилена получают большое количество ценных веществ. Одно из них — уксусная кислота. Без уксусной кислоты не может обходиться современная химическая промышленность. Уксусная кислота необходима в производстве пластических масс и красителей, искусственного шёлка и органических растворителей, душистых веществ, каучука и взрывчатых веществ.

Кроме того, она уже давно применяется в текстильной и консервной промышленности, в кондитерском деле и т. д. До XV века, когда спрос на неё был небольшим, уксусная кислота приготовлялась кустарным способом — путём скисания вина. Когда потребность в ней возросла, уксусную кислоту стали получать путём сухой перегонки дерева. Этот способ долгое время был основным.

Однако всё возрастающая потребность в уксусной кислоте поставила вопрос о получении уксусной кислоты из другого сырья.

Уксусная кислота

В 1881 году русский химик М. Г. Кучеров нашёл, что ацетилен в присутствии солей ртути взаимодействует с водой, образуя уксусный альдегид. Последний легко может быть переведён в уксусную кислоту. Для этого его нужно только окислить, то-есть соединить с кислородом.

Новый способ получения уксусной кислоты постепенно вытесняет старый. Однако у него есть один существенный недостаток: потребность в большом количестве электроэнергии. На получение одной тонны уксусной кислоты из ацетилена расходуется свыше 8500 киловатт-часов электроэнергии.

Один из современных способов промышленного получения уксусной кислоты заключается также в окислении этилового спирта.

Невозможно здесь подробно рассказать о разнообразнейшем применении ацетилена в органическом синтезе. Ацетилен играет важную роль в приготовлении пластических масс и растворителей, искусственного каучука и лекарственных препаратов. Существует целая область науки — химия ацетилена.

Выдающаяся роль в её разработке принадлежит крупнейшему советскому химику — академику Алексею Евграфовичу Фаворскому. Интересно, что долгое время замечательные исследования Фаворского казались сугубо теоретическими, так как ацетилен тогда получался трудным, дорогостоящим путём.

Но как только был открыт дешёвый способ получения ацетилена из карбида кальция, эти работы сразу же приобрели огромное практическое значение. После смерти Фаворского исследования в области ацетилена успешно продолжаются И. Н. Назаровым, М. Ф.

Шостаковским и многими другими советскими химиками-органиками.

Начало органического синтеза

Синтез Вёлера.

Схематическое изображение изомеризации цианата аммония как примера образования органического вещества из неорганического

В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером (Wöhler, Friedrich, 1800—1882) в 1828 г.. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

Развитие органического синтеза

Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Александром Бутлеровым (1828—1886) основ структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза.

С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (полиэдраны, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.

), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология, физика и химия твердого тела и др.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и др. — веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Направления органического синтеза

Стремительный рост числа синтезов привел к оформлению отдельных его самостоятельных направлений, характеризующихся специфическими признаками: сырьевой базой (нефтесинтез), приемами (кислотный катализ), физическим воздействием (плазмосинтез), природой продуктов (металлоорганический синтез), назначением продуктов (синтез биологически активных веществ), сложностью (тонкий органический синтез) или, наоборот, простотой («клик»-синтез), фазовым состоянием среды (газо-, жидко- и твердофазный синтезы), температурой (криосинтез, термолиз) и т. д..

Информационное обеспечение

Необходимость ориентироваться в огромном числе синтетических методик привела к созданию развитых информационных систем для их поиска и описания, предложения реактивов и синтетической аппаратуры.

Методика органического синтеза

Реализация органического синтеза включает следующие научные, организационные и технологические этапы: задание структуры целевой молекулы, рассмотрение возможных схем синтеза, подбор продуктов, аппаратуры, проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование, принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ и др..

Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.

Реакции органического синтеза

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

• Гидрирование — присоединение водорода по кратной связи.
• Дегидрирование — отщепление водорода с образованием кратной связи.
• Гидратация — присоединение воды по кратной связи с образованием спирта.
• Дегидратация — отщепление воды с образованием кратной связи.
• Алкилирование — обмен водорода на углеводородный радикал.
• Ацилирование — введение в молекулу остатка карбоновой кислоты (ацильной группы)
  • Ацетилирование — частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)
• Циклизация — образование циклической структуры в молекуле.
• Галогенирование — введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.
• Нитрование — обмен водорода на группу NO2.
• Этерификация — взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
• Окисление — в узком смысле — внедрение кислорода в молекулу, в широком — любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
• Сульфирование — обмен водорода на сульфогруппу.
• Полимеризация и др..

Зачастую органические реакции являются сочетанием двух и более названных более простых реакций, например: «оксигалогенирование», «гидрогалогенирование» и др.. Уникальным реакциям могут быть присвоены имена химиков, их обнаруживших — синтез Гриньяра, реакция Белоусова и др.

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии — механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием (крекинг) и др.

Примечания

1. ↑ Джуа, М. История химии,Издательство: М.: Мир, 476 с, 1975 г.

Литература

• Джуа, М. История химии,Издательство: М.: Мир, 476 с, 1975 г.
• Быков Г. В. История органической химии, 1976. 360 с.
• Чижов О. С., Чижов А О., Рациональное планирование сложного органического синтеза, М., 1986.

Смит В. Органический синтез: наука и искусство / В. Смит, А. Бочков – М.: Мир, 2001. – 573 с.

Аблесимов Н.Е. Синопсис химии: Справочно-учебное пособие по общей химии – Хабаровск: Изд-во ДВГУПС, 2005. – 84 с. – http://www.neablesimov.narod.ru/pub04c.html Аблесимов Н.Е. Сколько химий на свете? ч. 1. // Химия и жизнь — XXI век. – 2009. – № 5. – С. 49-52.

органический синтез атф, органический синтез белка, органический синтез это, органический синтезатор

Органический синтез Информацию О

Органический синтез

Органический синтез
Органический синтез Вы просматриваете субъект
Органический синтез что, Органический синтез кто, Органический синтез описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Наш сайт имеет систему в функции поисковой системы. Выше: «что вы искали?»вы можете запросить все в системе с коробкой. Добро пожаловать в нашу простую, стильную и быструю поисковую систему, которую мы подготовили, чтобы предоставить вам самую точную и актуальную информацию.

Поисковая система, разработанная для вас, доставляет вам самую актуальную и точную информацию с простым дизайном и системой быстрого функционирования. Вы можете найти почти любую информацию, которую вы ищете на нашем сайте.

На данный момент мы служим только на английском, турецком, русском, украинском, казахском и белорусском языках.
Очень скоро в систему будут добавлены новые языки.