Нитрилы

Нитрилы

Введение
• 1 Общие сведения
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Способы получения
• 5 Анализ, применение и токсическое действие

Литература Примечания

Нитри́лы — органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп —C≡N, связанных с органическим радикалом. Изомерны изонитрилам .

1. Общие сведения

Нитрилы были впервые получены Ж. Б. А. Дюма в 1847 году [1].

Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, например для СН3CN, 0,1468 нм (С—С) и 0,116 нм (C≡N); средняя энергия связи C≡N 672 кДж/моль. Обладает отрицательным индукционным и мезомерным эффектами.

Названия нитрил обычно производят от названия соответствующей карбоновой кислоты, например СН3CN — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), NC(CH2)4CN — адиподинитрил.

Часто нитрилы рассматривают как производные синильной кислоты цианиды (например, CH2=CH-CH2-CN — аллилцианид) или цианозамещенные углеводороды (например, HC(CN)3 — трицианометан).

2. Физические свойства

Нитрилы — бесцветные жидкости или твердые вещества. Они плохо растворяются в воде, за исключением низших алифатических нитрилов, все хорошо растворяются в наиболее распространенных органических растворителях.

В ИК спектрах нитрилов и спектрах комбинационного рассеяния присутствует характеристическая полоса валентных колебаний нитрильной группы, расположенная в диапазоне от 2220 до 2270 см−1.

Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14.1 [2].

3. Химические свойства

Электронное строение нитрилов может быть представлено с помощью резонансных структур:

В соответствии с этим нитрилы вступают в реакции с электрофилами (по атому N) и нуклеофилами (по атому С). Они также образуют комплексы с солями металлов (например, CuCl, NiCl2, SbCl5, и др.

) с участием неподеленной пары электронов атома N; также известны комплексы, в которых нитрилы координированы к металлоцентру так называемым «боковым» (side-on) образом за счет пи-системы данной функциональной группировки.

Благодаря ненасыщенности и легкой поляризуемости цианогруппа активирует связанный с ней органический радикал, например облегчает диссоциацию связи С—Н у α-углеродного атома, а благодаря незначительному стерическому эффекту обеспечивает легкость реакций присоединения по связи C≡N.

1. Образование карбоновых кислот из нитрилов.

Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация нитрилов в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых кислот:

2. Получение амидов:

Амиды образуются также при гидратации нитрилов в щелочной среде (последующий гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых кислот) и при действии на нитрилы Н2О2 (Радзишевского реакция):

3. Реакции с олефинами, реакция Дильса-Альдера (реакция циклоприсоединения).

Нитрилы реагируют с олефинами и их функциональными, производными (ненасыщенные кислоты, их эфиры и др.) в присутствии кислотного катализатора, образуя замещенные амиды (реакция Риттера):

R-CN + R1R2C=CHR3 + H2O RCONHR1R2CCH2R3

вступают в реакцию Дильса–Альдера, например:

реакция Дильса–Альдера

При использовании в качестве диенофила перфторалкилцианидов RFCN или дициана реакция циклоприсоединения идет без катализатора с количественным выходом.

4. Реакция восстановления нитрилов.

Одна из важнейших реакций нитрилов — восстановление, протекающее ступенчато через промежуточное образование альдиминов:

Для восстановления нитрилов до аминов наиболее часто применяют каталитическое гидрирование на Pt или Pd при давлении 0,1—0,3 МПа и 20—50 °C или на Ni или Со при 10—25 МПа и 100—200 °C. Для подавления образования вторичных и третичных аминов добавляют NH3.

В качестве восстановителей используют также металлический Na в этаноле, комплексные гидриды металлов и бора, например LiAlH4, NaBH4 и др.

5. Реакции по органическому радикалу.

К важнейшим реакциям нитрилов по органическому радикалу относят: взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием цианоолефинов (Кнёвенагеля реакция), присоединение различных нуклеофилов к α,β-ненасыщенным нитрилам, например к акрилонитрилу, и полимеризацию (получение полиакрилонитрила):

4. Способы получения

1. Дегидратация амидов RCONH2, аммониевых солей карбоновых кислот RCOONH4 или альдоксимов RCH=NOH (перегруппировка Бекмана) при нагреве с Р2O5, PCl5, POCl3 или SOCl2. В промышленности реакцию обычно проводят в присутствии катализаторов дегидратации (Н3PO4 и ее соли) в атмосфере NH3, например:

2. Алкилирование синильной кислоты или её солей:

C2H5I + KCN →(при нагревании) C2H5CN + KI;(CH3O)2SO2 + 2KCN → 2CH3CN + K2SO4;Ar—SO2OCH3 + KCN → CH3CN + Ar—SO3K, где Ar— ароматический радикал.

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при промышленном получении бензилцианида. Ароматические нитрилы получают взаимодействием арилгалогенидов с CuCN, сплавлением солей сульфокислот с NaCN или разложением диазосоединений в присутствии CuCN, например:

Ph-Cl + CuCN → Ph-CN + CuCl;Ar-SO3Na + NaCN → Ar-CN + Na2SO3, где Ph- фенил радикал или C6H6-Ar-N2+Cl−+CuCN=CuCl+N2+Ar-CN

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом в присутствии хлорида алюминия:

C6H6 + ClCN → C6H5CN + HCl.

3. Присоединение HCN по кратным связям (используют для получения промышленно важных нитрилов), например:

HCN + RCHO → RCH(OH)CN;HCN + CH≡CH + Cu+ → CH2=CHCN;HCN + CH2=CH2 (кат. Pd/Al2O3) → CH3CH2CN;HCN + RCH=NH → RCH(NH2)CN.

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединениям или эпоксидам в присутствии оснований.

4. Окисление углеводородов, спиртов и альдегидов. Совместное окисление углеводородов и NH3 кислородом воздуха при 400—500 °C в присутствии молибдатов и фосфомолибдатов Bi, молибдатов и вольфраматов Те и Се и других катализаторов (окислительный аммонолиз): Для окисления могут быть использованы спирты в альдегиды, например:

CH2=CHCH3 + NH3 + O2 → CH2=CHCN + H2O;

Для окисления могут быть использованы спирты и альдегиды, например:

C2H5OH + NH3 + [O] → CH3CN + H2O + H2;

Нитрилы образуются также при действии окислителей на амины:

Ph-CH2NH2 (кат. NiO2; 300—350 °C) → PhCN + 2H2;

5. Теломеризация олефинов с галогенцианидами или реакций последних с магнийорганическими соединениями:

nCH2=CH2 + ClCN → Cl(CH2CH2)nCN; RMgX + ClCN → RCN + MgXCl;

5. Анализ, применение и токсическое действие

Для анализа нитрилов используют физико-химические методы, восстановление на капельном ртутном электроде, позволяющее определять их в концентрации до 10−3—10−5%, а также химические методы, например щелочной гидролиз нитрилов с последующим, количественным определением NH3.

Применяют нитрилы в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в производстве волокнообразующих полимеров и смол, пластификаторов, лекарственных веществ и пестицидов. Ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты) предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор. 4400 °C, уд.

импульс 304 сек). Нитрил ацетилендикарбоновой кислоты (ацетилендинитрил) предложен в качестве добавки к ракетному топливу (темп.сгор. около 5000 °C в кислороде, уд.

Нитрилы ядовиты, и при работе требуют мер предосторожности (средства индивидуальной защиты, приточно-вытяжная вентиляция). Нитрилы или их отходы уничтожают щелочным гидролизом или действием окислителей (растворы Н2О2 или KMnO4).

Механизм токсического действия нитрилов связан с их способностью нарушать функцию фермента цитохромоксидазы, подавляя процесс переноса кислорода из крови к клеткам организма. Отравление может произойти при вдыхании паров нитрилов, при попадании их в желудочно-кишечный тракт или через кожу.

Противоядия — амилнитрит, Na2S2O3, глюкоза (как и при отравлении цианидами).

Объем производства важнейших нитрилов ~5 млн. т/год.

Литература

1. Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970;
2. Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972;
3. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982;
4. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.

   Y, 1981;

5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
6. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L.

   Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Примечания

1. В. А. Волков, Е. В. Вонский, Г. И. Кузнецов. Выдающиеся химики мира — М.: Высшая школа, 1991. с. 159
2. В. Гутман. Химия координационных соединений в неводных средах. — М.: Мир, 1971. с. 30

скачать
Данный реферат составлен на основе статьи из русской Википедии. Синхронизация выполнена 13.07.11 06:18:41
Категории: Функциональные группы, Нитрилы.
Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareA.

Общие сведения

Нитрилы были впервые получены Ж. Б. А. Дюма в 1847 году [1].

Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, например для СН3CN, 0,1468 нм (С—С) и 0,116 нм (C≡N); средняя энергия связи C≡N 672 кДж/моль. Обладает отрицательным индукционным и мезомерным эффектами.

Названия нитрил обычно производят от названия соответствующей карбоновой кислоты, например СН3CN — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), NC(CH2)4CN — адиподинитрил.

Часто нитрилы рассматривают как производные синильной кислоты цианиды (например, CH2=CH-CH2-CN — аллилцианид) или цианозамещенные углеводороды (например, HC(CN)3 — трицианометан).

Физические свойства

Нитрилы — бесцветные жидкости или твердые вещества. Они плохо растворяются в воде, за исключением низших алифатических нитрилов, все хорошо растворяются в наиболее распространенных органических растворителях.

В ИК спектрах нитрилов и спектрах комбинационного рассеяния присутствует характеристическая полоса валентных колебаний нитрильной группы, расположенная в диапазоне от 2220 до 2270 см-1.

Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14.1 [2].

Химические свойства

Электронное строение нитрилов может быть представлено с помощью резонансных структур:

В соответствии с этим нитрилы вступают в реакции с электрофилами (по атому N) и нуклеофилами (по атому С). Они также образуют комплексы с солями металлов (например, CuCl, NiCl2, SbCl5, и др.

) с участием неподеленной пары электронов атома N; также известны комплексы, в которых нитрилы координированы к металлоцентру так называемым «боковым» (side-on) образом за счет пи-системы данной функциональной группировки.

Благодаря ненасыщенности и легкой поляризуемости цианогруппа активирует связанный с ней органический радикал, например облегчает диссоциацию связи С—Н у α-углеродного атома, а благодаря незначительному стерическому эффекту обеспечивает легкость реакций присоединения по связи C≡N.

1. Образование карбоновых кислот из нитрилов.

Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация нитрилов в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых кислот:

2. Получение амидов:

Амиды образуются также при гидратации нитрилов в щелочной среде (последующий гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых кислот) и при действии на нитрилы Н2О2 (Радзишевского реакция):

3. Реакции с олефинами, реакция Дильса-Альдера (реакция циклоприсоединения).

Нитрилы реагируют с олефинами и их функциональными, производными (ненасыщенные кислоты, их эфиры и др.) в присутствии кислотного катализатора, образуя замещенные амиды (Риттера реакция); вступают в реакцию Дильса–Альдера, например:

реакция Дильса–Альдера

При использовании в качестве диенофила перфторалкилцианидов RFCN или дициана реакция циклоприсоединения идет без катализатора с количественным выходом.

4. Реакция восстановления нитрилов.

Одна из важнейших реакций нитрилов — восстановление, протекающее ступенчато через промежуточное образование альдиминов:

Для восстановления нитрилов до аминов наиболее часто применяют каталитическое гидрирование на Pt или Pd при давлении 0,1—0,3 МПа и 20—50 °С или на Ni или Со при 10—25 МПа и 100—200 °C. Для подавления образования вторичных и третичных аминов добавляют NH3.

В качестве восстановителей используют также металлический Na в этаноле, комплексные гидриды металлов и бора, например LiAlH4, NaBH4 и др.

5. Реакции по органическому радикалу.

К важнейшим реакциям нитрилов по органическому радикалу относят:взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием цианоолефинов (Кнёвенагеля реакция), присоединение различных нуклеофилов к α,β-ненасыщенным нитрилам, например к акрилонитрилу, и полимеризацию (получение полиакрилонитрила):

Способы получения

1. Дегидратация амидов RCONH2, аммониевых солей карбоновых кислот RCOONH2 или альдоксимов RCH=NOH (перегруппировка Бекмана) при нагреве с Р2O5, PCl5, POCl3 или SOCl2. В промышленности реакцию обычно проводят в присутствии катализаторов дегидратации (Н3PO4 и ее соли) в атмосфере NH3, например:

2. Алкилирование синильной кислоты или её солей:

C2H5I + KCN →(при нагревании) C2H5CN + KI;(CH3O)2SO2 + 2KCN → 2CH3CN + K2SO4;Ar—SO2OCH3 + KCN → CH3CN + Ar—SO3K, где Ar— ароматический радикал.

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при промышленном получении бензилцианида.Ароматические нитрилы получают взаимодействием арилгалогенидов с CuCN, сплавлением солей сульфокислот с NaCN или разложением диазосоединений в присутствии CuCN, например:

Ph-Cl + CuCN → Ph-CN + CuCl;Ar-SO3Na + NaCN → Ar-CN + Na2SO3, где Ph- фенил радикал или C6H6-Ar-N2+Cl-+CuCN=CuCl+N2+Ar-CN

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом в присутствии хлорида алюминия:

C6H6 + ClCN → C6H5CN + HCl.

3. Присоединение HCN по кратным связям (используют для получения промышленно важных нитрилов), например:

HCN + RCHO → RCH(OH)CN;HCN + CH≡CH + Cu+ → CH2=CHCN;HCN + CH2=CH2 (кат. Pd/Al2O3) → CH3CH2CN;HCN + RCH=NH → RCH(NH2)CN.

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединениям или эпоксидам в присутствии оснований.

4. Окисление углеводородов, спиртов и альдегидов.Совместное окисление углеводородов и NH3 кислородом воздуха при 400—500°С в присутствии молибдатов и фосфомолибдатов Bi, молибдатов и вольфраматов Те и Се и других катализаторов (окислительный аммонолиз):Для окисления могут быть использованы спирты в альдегиды, например:

CH2=CHCH3 + NH3 + O2 → CH2=CHCN + H2O;

Для окисления могут быть использованы спирты и альдегиды, например:

C2H5OH + NH3 + [O] → CH3CN + H2O + H2;

Нитрилы образуются также при действии окислителей на амины:

Ph-CH2NH2 (кат. NiO2; 300—350°C) → PhCN + 2H2;

5. Теломеризация олефинов с галогенцианидами или реакций последних с магнийорганическими соединениями:

nCH2=CH2 + ClCN → Cl(CH2CH2)nCN;RMgX + ClCN → RCN + MgXCl;

Анализ, применение и токсическое действие

Для анализа нитрилов используют физико-химические методы, восстановление на капельном ртутном электроде, позволяющее определять их в концентрации до 10-3—10-5%, а также химические методы, например щелочной гидролиз нитрилов с последующим, количественным определением NH3.

Применяют нитрилы в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в производстве волокнообразующих полимеров и смол, пластификаторов, лекарственных веществ и пестицидов.Ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты) предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор. 4400 °С, уд.

импульс 304 сек). Нитрил ацетилендикарбоновой кислоты (ацетилендинитрил) предложен в качестве добавки к ракетному топливу (темп.сгор. около 5000 °С в кислороде, уд.

импульс около 313 сек), нитрил пропиоловой кислоты (пропиолонитрил) предложен в качестве топлива дающего большую температуру сгорания (в кислороде свыше 5000 °С).

Нитрилы ядовиты, и при работе требуют мер предосторожности (средства индивидуальной защиты, приточно-вытяжная вентиляция). Нитрилы или их отходы уничтожают щелочным гидролизом или действием окислителей (растворы Н2О2 или KMnO4).

Механизм токсического действия нитрилов связан с их способностью нарушать функцию фермента цитохромоксидазы, подавляя процесс переноса кислорода из крови к клеткам организма. Отравление может произойти при вдыхании паров нитрилов, при попадания их в желудочно-кишечный тракт или через кожу.

Противоядия — амилнитрит, Na2S2O3, глюкоза (как и при отравлении цианидами).

Объем производства важнейших нитрилов ~5 млн. т/год.

См. также

• Ацетонитрил
• Ацетилендинитрил
• Цианиды
• Категория:Нитрилы

Литература

1. Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970;
2. Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972;
3. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982;
4. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.

   Y, 1981;

5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
6. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L.

   Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Примечания

1. ↑ В. А. Волков, Е. В. Вонский, Г. И. Кузнецов. Выдающиеся химики мира — М.: Высшая школа, 1991. с. 159
2. ↑ В. Гутман. Химия координационных соединений в неводных средах. — М.: Мир, 1971. с. 30

• IUPAC goldbook — определение цианидов
• IUPAC goldbook — определение цианидов

Соли карбоновых кислот

Посистематической номенклатуре названиясолей карбоновых кислот образуют путемдобавления окончания –оатк названию соответствующего алкана иназвания противоиона (металла илиаммония). Используют также тривиальныеназвания карбоксилат-анионов, добавляяк ним название металла:

Методы получениясолей рассмотрены выше.

С химическимисвойствами солей знакомились прирассмотрении методов получения алканов(электролиз по Кольбе и декарбоксилирование),альдегидов и кетонов (пиролиз кальциевыхи бариевых солей).

Двухосновные насыщенные кислоты

Двухосновныепредельные (насыщенные) кислоты имеютобщую формулу СnН2n(СООН)2-Из них важнейшими являются:

HOOC-COOH– щавелевая, этандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-COOH– малоновая, пропандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-COOH– янтарная, бутандикарбоновая кислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-COOH– глутаровая, пентандикарбоноваякислота

HOOC-СН2-СН2-СН2-СН2-COOH– адипиновая, гександикарбоноваякислота

Общие методыполучения двухосновных кислот аналогичныспособам получения одноосновных кислот(окисление гликолей, гидролиз динитрилов,синтез Кольбе — см. Лекцию№20). Существуюти специфические способы получениядвухосновных карбоновых кислот

1. Окислениеоксикислот:

2.Окислениециклоалканов.Это промышленный способ полученияадипиновой кислоты

Побочнообразуются также янтарная и щавелеваякислоты. Адипиновая кислота применяетсядля синтеза волокна найлон6,6 ипластификаторов.

Двухосновныекислоты более сильные, чем одноосновные,они характеризуются двумя константамидиссоциации Ка1и Ка2

Диссоциация первойкарбоксильной группы протекает легче.Это особенно заметно для щавелевой ималоновой кислот и связано с тем, чтонеионизированная карбоксильная группапроявляет электроноакцепторныйиндуктивный эффект по отношению кионизированной карбоксильной группеи стабилизирует тем самым образующийсякарбоксилат-анион.

Дикарбоновыекислоты, в которых две карбоксильныегруппы разделены цепью из шести и болееатомов проявляютсвойства, аналогичные монокарбоновымкислотам. Механизмреакций образования диамидов, сложныхдиэфиров и др., для дикарбоновых кислоттот же, что и для монокарбоновых кислот.

1.Отношение к нагреванию.Примером необычного поведения дикарбоновыхкислот, обусловленногоналичием двух карбоксильных групп,могут служить реакции, протекающие принагревании.

Так,щавелевая кислота при нагревании до150°С отщепляет диоксид углерода собразованием муравьиной кислоты:

НООС–СООН НСООН + СО2

Малоноваякислота и еемоно- и дизамещенные гомологи, принагревании несколько выше их температурплавленияотщепляет СО2с образованием уксусной кислоты илиее моно- и дизамещенных гомологов:

НООС–СН2–СООНСН3СООН + СО2

НООС-СН(СН3)-СООНСН3СН2СООН + СО2

НООС-С(СН3)2-СООН(СН3)2СНСООН + СО2

Дикарбоновыекислоты, содержащие четыреили пять атомов углерода междукарбоксильными группами (янтарная иглутаровая кислоты) при нагреванииотщепляют воду и образуют циклическиеангидриды:

Подобные циклическиесоединения получают и из амидов:

2.Пиролизкальциевых и бариевых солей.При пиролизе кальциевых или бариевыхсолей адипиновой,пимелиновойи пробковойкислотпроисходит отщепление СО2и образуются циклические кетоны:

3.Синтезы на основе малонового эфира.Имеют большое значение в органическойхимии.

Атомводорода метиленовой группы, находящейсямежду ацильными группами диэтиловогоэфира малоновой кислоты (малоновыйэфир), обладаеткислотными свойствами и дает натриевуюсоль с этилатом натрия.

На основенатрий — малонового эфира получают одно-и двухосновные кислоты:

Синтезна основе малонового эфира являетсяодним из лучших способов получениякарбоновых кислот. Планирование синтезакарбоновых кислот с использованиеммалонового эфира сводится к выборуподходящего алкилгалогенида.

Для этогополучаемую кислоту рассматривают какмоно- или диалкилуксусную кислоту.

Придействии галогенангидридов карбоновыхкислот с последующим гидролизом идекарбоксилированием изнатрий — малонового эфираполучают кетоны:

Нитрил

Нитрил — синтетический каучук (резина). Характеризуется отличной устойчивостью к воздействию высоких температур, стойкостью к маслам, нефти и нефтепродуктам, кислотам и щелочам слабой концентрации, обладает высокой устойчивостью к скольжению.

Нитрил производится посредством полимеризации, в процессе смеси бутадиена и акрилонитрила. Исходные элементы преобразуются и в результате получается эластомер нитрильный. Основное сырье для производства нитрила – это нефть.

Бутадиен-нитрильный каучук можно применять в комбинации с натуральным, изопреновым, бутадиеновым и бутадиен-стирольным каучуками, которые вводятся для улучшения технологических свойств смесей и повышения морозостойкости вулканизатов.

Совмещение их с этиленпропиленовыми и хлоропреновыми каучуками улучшает озоностойкость и стойкость к тепловому старению, а совмещение с тиоколами, поливинилхлоридом, фторкаучуками и фенолформальдегидными смолами улучшает масло- и бензостойкость, озоностойкость.

Благодаря высокой стойкости к действию масел и других агрессивных агентов, бутадиен-нитрильные каучуки нашли широкое применение для изготовлениях различных маслобензостойких резиновых технических изделий — прокладок, рукавов, колец, манжет, сальников, технических пластин МБС , бензотары и др.

Каучуки используются для производства изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий, стойких в агрессивных средах.

Подошва обуви основаная на совмещении нитрила и полиуретана

Подошва, изготовленная на основе нитрильного каучука, этот материал, достоин особого внимания!

Преимущества: обладает высокими физико-механическими и антистатическими свойствами, устойчивостью к воздействию высоких температур (до +300°С), эластичностью при низких (до -40°С) температурах.

Нитрильная резина устойчива и к воздействию агрессивных сред (обладает КЩС и МБС свойствами).

К ее недостаткам относится: сравнительно большой вес.

Нитрильный каучук ( нитрил ) практически не скользит. Словом, просто перечислим качества этого материала.

Он имеет отличную износостойкость и хорошую масло-, бензо-, кислото- (до 60%) и щелочеустойчивость.

Подошва делается из сырой резины в определённой пресс-форме, потом она вулканизуется при помощи высокой температуры и большого давления. Далее подошва крепится к заготовке, тем самым образуется прочное сцепление с верхом обуви.

Обувь на подошве из нитрильной резины имеет повышенную устойчивость к агрессивной среде, именно поэтому её можно использовать на предприятиях химической, нефтегазовой, металлургической, и горнодобывающей промышленности.

Но есть и недостатки: большой вес, сложность в производстве и, в связи с этим, высокая цена.

Другим материалом для подошвы является полиуретан . Его основное свойство — легкость.

По прочности полиуретан позволяет подошве выдерживать нагрузки не менее 30-35 Н/см2. Подошва не деформируется при сжатии.

Этот материал достаточно эластичен и имеет сопротивляемость к изгибу при низких температурах. Обладает стойкостью к гидролизу, химической и маслобензостойкостью.

Для того, чтобы снизить вес и улучшить амортизацию в подошве производители изготавливают двухслойные подошвы с низом из нитрила и промежуточным слоем из вспененного полиуретана. Нитрил отлично комбинируется с полиуретаном только при надежном скреплении.

Если производитель соблюдает всю технологию и поддерживает процесс на должном качественном уровне, то подошвы с таким сочетанием слоев нитрильной резины и полиуретана включают в себя самые лучшие стороны и характеристики вышеизложенных материалов: из нитрила изготавливается ходовой слой, а из полиуретана — амортизационный.

Объясняется это тем, что надежность крепления резины с полиуретаном — большая проблема и качественный продукт могут предложить не многие. В дешевых вариантах резиновый слой отклеивается от полиуретанового достаточно быстро.

Каждый из материалов изготовлен и спроектирован к отдельно взятой подошве таким образом, чтобы обувь стала наиболее применима к какой-либо определенной сфере, условиям и критериям.

Рабочая обувь на подошве из нитрила производится методом горячей и прессовой вулканизации — одним из наиболее прогрессивных и надежных методов крепления подошвы к заготовке верха обуви.

Ботинки изготовлены из натуральной кожи, глухой клапан и дополнительный кожаный язычок предохраняет от попадания искр и окалин с максимальным температурным порогом использования до + 300°С.

Подошва: монолитная резина на основе нитрильного каучука — маслобензостойкая ( МБС ), кислотощелочестойкая (КЩС), устойчива к воздействию агрессивной среды – масел, нефтепродуктов, щелочей концентрациями до 20%.

Промежуточный слой из полиуретана обладает амортизирующими свойствами, гасит ударные нагрузки, а также придает обуви легкость, комфортность и повышенные теплозащитные свойства.

Ходовой слой изготовлен из износостойкого термопластичного полиуретана ТПУ , обладающего стойкостью к деформациям и стиранию. Глухой клапан исключает попадание внутрь влаги, пыли и мелких предметов. Объемная колодка специальной конструкции дает возможность работать целый день, не испытывая дискомфорта и усталости.

Перчатки из нитрила и их особенности

Современное производство нередко связано с различными раздражающими факторами, поэтому для таких случаев используются средства индивидуальной защиты , элементы которых надежно оберегают рабочих от травм. Особую роль здесь играют перчатки нитрил , которые позволяют защитить руки от заноз, порезов, а также от воздействия различных химических веществ, которые могут нанести вред здоровью.

Нитрил – синтетический материал на основе нефтепродуктов, обладающий такими свойствами, как прочность, эластичность, устойчивость к агрессивным воздействиям химикатов. Нитриловые перчатки широко применяются в различных сферах промышленности и медицине.

Во всех сферах деятельности, где существует риск травмировать руки, использование защитных перчаток является необходимостью.

Особенно актуальна защита рук от ожогов для тех специалистов, которые работают на предприятиях химической промышленности.

Рабочие перчатки с нитриловым покрытием на трикотажной основе используются в промышленности, связанной с добычей и переработкой нефти.

Они удобны и надежно защищают руки от попадания на кожу нефтепродуктов и различных масел. Перчатки маслобензостойкие могут быть полностью нитриловыми или обливными.

Некоторые модели могут быть с удлиненной манжетой, что предохраняет не только ладони, но и часть предплечий от опасных воздействий.

По международным стандартам перчатки нитрил изготавливают из высококачественных материалов, поэтому их можно использовать в самом широком спектре производства. В любом случае, можно выделить несколько основных критериев, которым должны соответствовать рабочие перчатки :

• прочность;
• эластичность;
• устойчивость к химическим веществам.

Такие перчатки будут идеальным выбором для производства. Они не будут создавать дискомфорт при ношении и позволят работникам выполнять свои обязанности в точном соответствии с действующими нормативами по охране труда. Такие качественные перчатки обеспечат безопасность сотрудников.

В перчатках очень часто встречается прорезиненная ткань состоящяя из: хлопка, льна, синтетики или смесовая основа ткани с пропиткой резиновым клеем (резиновая смесь, растворенная в бензине, бензоле или другом подходящем легколетучих органическом растворителе).

Опытные специалисты заявляют, что такие перчатки :

• Устойчивые к озону.
• Устойчивые к маслам.
• Устойчивы к кислотам.
• Устойчивы к теплу.
• Устойчивые к агрессивной среде.

В ряде случаев характеристики могут отличаться от тех, что были приведены выше.

Например, если предприниматель ищет рабочие перчатки для сельскохозяйственных работ, то им не обязательно обладать огнеупорными свойствами, следовательно, необязательно должно быть нитриловое покрытие.

Из этого можно сделать вывод, что окончательный выбор рабочих перчаток зависит от уникальных особенностей предприятия. Качественные перчатки обеспечат безопасность сотрудников, поэтому подходите к их выбору с умом.

Нитриловые перчатки – это прозрачная пленка с мощной молекулярной связью с горизонтальными соединениями. Нитриловые перчатки применяют в медицине.

Они не вызывают аллергические реакции, сквозь материал не могут просочиться бактерии и микробы.

Специальные медицинские перчатки закрывают руки до самого предплечья, и по анатомической форме изготовляются для обеих рук.

Такие перчатки не рвутся даже при максимальном растяжении благодаря правильному структурированию материала.

По краям манжеток перчаток проходят валики, чтобы они сидели плотно и не соскальзывали. Перчатки абсолютно универсальны и подходят для любых рук. Входят в состав медицинской специальной одежды и после использования утилизируются.

Особые перчатки уровня AQL1

Предназначены для сотрудников химических лабораторий, они особо прочные и плотные. По своей толщине нитриловые варианты превосходят в три раза виниловые и латексные .

Руки надежно защищены от химических реактивов и кислот, которые часто применяются в фармакологических и анатомических учреждениях.

Нитрил является отличным защитником во время работы с продуктами нефтепереработки.

Узнать больше про уровни AQL и допуски вы можете из нашего материала про выбор хуриргических перчаток.

При производстве толщину перчаток могут увеличить с 0,75 до 0,90 мм для устойчивости к химическим элементам. Такие варианты применяются при работе с высококонцентрированными кислотами и щелочами.

Хотя базовые кислоты и щелочи имеют концентрацию всего 40-50%, но перчатки могут выдерживать до 80%. Существуют легкие модели из тонкого материала, выдерживающие всего 10-20%. В нитриловых перчатках вы легко удержите скользкий предмет, покрытый агрессивными веществом.

Мелкодисперсные вещества – это то, с чем ежедневно работают сотрудники различных областей промышленности. Они безопасны для окружающей среды, но их редкая структура помогает легко проникать в кожу и дыхательные пути.

Лучшая защита для профессионалов по покраске – спецодежда с респиратором, маска , очки и нитриловые перчатки .

Свойства

Перчатки обливаются нитрилом полностью или наполовину. На уровнях запястий находятся удлинённые манжеты. Ободки манжет устроены таким образом, чтобы в них можно было заправить рукава одежды.

Для машиностроительной отрасли выпускают перчатки , устойчивые к маслу и бензину, а также они применяются в нефтедобывающей, химической, деревообрабатывающей, машино– и судостроительных областях.

Для всех перечисленных отраслей важно, чтобы захват перчатки был сухой и крепкий , так как 90% поверхностей для работы покрыто мазутом и маслами. Перчатки с нитриловым покрытием надевают даже мастера салонов красоты. Их приобретают даже сотрудники элитных ресторанов и строители-ремонтники.

ГОСТы

Основные характеристики нитриловых перчаток должны соответствовать:

1. ГОСТу ГОСТ 12.4.010-75 ;