Ароматичность

Теоретические и экспериментальные критерии ароматичности и антиароматичности

Ароматичность

Ароматические углеводороды — это циклические, сопряженные соединения, которые благодаря своему строению проявляют особые физико-химические свойства. Позже к понятию «ароматические углеводороды» было отнесено их специфические физико-химические свойства:

  1. Склонность преимущественно к реакциям замещения;
  2. Устойчивость к воздействию окислителей и высоких температур.

Простейшим представителем аренов является бензол и его гомологи, конденсированные бензоидные, небензоидные и гетероциклические соединения.

Ароматичность представляется особой стабилизацией делокализованных циклических $pi$-систем, содержащих ($4n + 2$) $pi$-электронов. Этой «особой стабилизации» не наблюдается в случае ($4n$) $pi$ циклических систем. Для малых циклов такая система будет дестабилизированной, т.е.

такие системы будут «антиароматическими». Однако утверждение об особой стабилизации требует не только теоретических выкладок, но и определенных экспериментальных подтверждений.

В связи с этим вопрос о выборе надежных экспериментальных критериев ароматичности приобретает принципиальную важность.

Ничего непонятно?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

Признаки ароматичности

Ароматический характер углеводородов обусловлен как легкостью образования ароматических циклов, так и особенностью их физических и химических свойств.

Характерные свойства ароматических соединений (аренов) определяются своеобразностью их строения и обусловливают химический критерий ароматичности:

  • Легкость образования ароматических соединений. Если во время химических преобразований появляется минимальная возможность образования ароматической системы, то такая возможность реализуется мгновенно за счет ее энергетической «выгодности». Так, например, при каталитическом и термическом крекинзи нефти или коксовании каменного угля образуется заметное количество ароматических соединений:Рисунок 1.
  • Им характерны реакции замещения но не характерны реакции присоединения, поскольку в реакциях замещения сохраняется их ароматический характер.
  • Им характерны реакции электрофильного замещения ($SE$), в которых сохраняется ароматический цикл.
  • Им мало характерны реакции присоединения, которые проходят в условиях «жесткого» УФ-облучения; ароматический цикл нарушается.Рисунок 2.
  • Им характерна высокая устойчивость к реакциям окисления и термическая (термодинамическая) устойчивость:Рисунок 3.
    • реакция ведет к окислению углеродной цепи и сохранения ароматического цикла;
    • реакция ведет к нарушению ароматического цикла только в «жестких» условиях и наличии катализатора в реакционной массе.

Физико-химические критерии ароматичности

Основным критерием ароматичности является соответствии молекулы основным требованиям:

  1. Молекула должна быть циклической и плоской;
  2. Молекула должна иметь замкнутую цепь сопряжения $pi$-электронов;
  3. Количество $pi$-электронов ($N$) в цепи сопряжение должно соответствовать правилу Хюккеля: $N = 4n + 2$, где $n = 0,1,2,3$ …

Поэтому энергия сопряжение является главным критерием ароматичности.

Если соединение соответствует всем критериям ароматичности, то энергия сопряжение в молекулах достигает максимального значения, а сама соединение в результате этого становится чрезвычайно стабильной. Поэтому энергия сопряжение является главным критерием ароматичности.

Согласно определению IUРАС, ароматичность можно охарактеризовать как «понятие пространственной и электронной структуры циклических молекулярных систем, отражает эффекты циклической делокализации электронов, которые обеспечивают повышенную термодинамическую стабильность этих систем (по сравнению с ациклическими структурными аналогами) и тенденцию к сохранению структурного типа в ходе химических преобразований … ». Говоря о стабилизации циклических структур по сравнению с «ациклическими аналогами» ароматичность появляется как энергетически топологическое понятие, которое можно примерно оценить по физико-химическим наблюдениями. «Ациклические аналоги» на самом деле могут быть даже несуществующими химическими соединениями, а «плодом воображения с топологическими пределами».

Критерии оценки ароматичности

Критерии оценки ароматичности могут быть разделены на две категории в зависимости от контекста наблюдения — статические (изолированные молекулы) и динамические (молекула подвергается воздействию внешнего магнитного поля). Энергетические критерии (энтальпия реакций) и структурные (изменение длин связей) обуславливают принципиально различные магнитные критерии (ЯМР, изменения магнитной чувствительности) (Таблица 1).

Рисунок 4. Классификация критериев ароматичности

Структурная и энергетическая ароматичность

«Структурную» ароматичность можно оценить по средним длинами связей и отклонениями от этого среднего значения.

«Энергетическая» ароматичность может быть оценена через энтальпии реакций с раскрытием цикла. Резонансные энергии ($RE$), такие как резонансная энергия Бреслоу ($BRE$), рассчитываются по методу Хюккеля, в то время как для расчета энергий ароматической стабилизации ($ASE$) используют неэмпирические методы (ah initio).

Магнитная ароматичность

«Магнитная» ароматичность, обычно определяется количественно с помощью ЯМР, дезекрануванням ядер и независимого химического сдвига центра цикла (NICS «Nucleus Independent Chemical Schift»), как было предложено Шлейером в 1996г.

Ароматичность

Ароматичность

    Введение

  • 1 История
  • 2 Объяснение ароматичности
    • 2.1 Ранние представления
    • 2.2 Метод молекулярных орбиталей Хюккеля
  • 3 Критерии ароматичности
    • 3.1 Правило Хюккеля
    • 3.2 Современные представления
  • 4 Ароматические соединения
  • 5 Ароматизация
  • Источники
    Примечания

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем ту, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Ароматичность не имеет непосредственного отношения к запаху органических соединений, и является понятием, характеризующим совокупность структурных и энергетических свойств некоторых циклических молекул, содержащих систему сопряженных двойных связей. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности.

1. История

Кекуле и его формула бензола на почтовой марке ГДР

Бензол был впервые выделен М.Фарадеем в 1825 году. В 1833 году Э.Мичерлих впервые синтезировал бензол в лаборатории путем сплавления натриевой соли бензойной кислоты с гидроксидом натрия. Им же была установлена точная молекулярная формула бензола — C6H6.

В 1865 году Ф.Кекуле предложил первую структурную формулу бензола как гексагонального 1,3,5-циклогексатриена.

В 1931 году Э.Хюккель разработал квантово-механический подход для объяснения ароматичности. Этот подход используется до сих пор и называется «метод молекулярных орбиталей Хюккеля» (МОХ).

2.1. Ранние представления

Бензол и его гомологи обладали свойствами, которые невозможно было объяснить формулой Кекуле. Предпринимались попытки предложить другие структурные формулы, однако ни одна из них не объясняла всех наблюдаемых свойств ароматических соединений.

2.2. Метод молекулярных орбиталей Хюккеля

В 1930-х годах Хюккелем впервые были применены методы квантовой механики для объяснения необычных свойств ароматических соединений. В то время отсутствовали ЭВМ, способные находить решения уравнения Шредингера для сложных систем. В связи с этим важной задачей являлась разработка упрощенных методов решения подобных задач.

В МОХ π-электронная система молекулы рассматривается независимо от σ-каркаса, что существенно упрощает всю задачу в целом.[1]

3. Критерии ароматичности

Существуют несколько критериев, по которым молекула может быть отнесена к ароматическим. 3.1.

3.1. Правило Хюккеля

Ароматическими являются молекулы, подчиняющиеся правилу Хюккеля: ароматической является плоская моноциклическая сопряженная система, содержащая (4n + 2)π-электронов (где n = 0,1,2…). Это правило выводится непосредственно из квантово-химических вычислений МОХ.

3.2. Современные представления

В современной физической органической химии выработано общая формулировка критерия ароматичности[2].

Ненасыщенная циклическая или полициклическая диатропная молекула или ион может рассматриваться как ароматическая, если все атомы цикла входят в полностью сопряженную систему таким образом, что в основном состоянии все π-электроны располагаются только на связывающих молекулярных орбиталях аннулярной (замкнутой) оболочки.

4. Ароматические соединения

Кроме бензольного кольца и его конденсированных аналогов ароматические свойства проявляют многие гетероциклы — гетарены: пиррол, фуран, тиофен, пиридин, индол, оксазол и другие. При этом в шестичленные циклы гетероатом отдает свои валентные электроны, а в 5-атомных — неподеленную электронную пару.

Одним из простейших ароматических соединений является бензол. Эти соединения играют большую роль в органической химии и обладают многими химическими свойствами, свойственными только этому классу соединений.

5. Ароматизация

Ароматизация — образование ароматических соединений из соединений других типов.

В промышленности широко применяют процессы ароматизации продуктов переработки нефти для увеличения содержания в них ароматических углеводородов. Наибольшее значение имеет каталитический риформинг бензиновых фракций.

Процессы ароматизации протекают в условиях биохимического синтеза в растениях, животных, грибах и микроорганизмах. Одним из наиболее существенных метаболических путей, неотъемлемой частью которого выступают реакции ароматизации, является шикиматный путь.

Источники

  • Реутов О.А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 2. — 624 с. — ISBN 5-211-03491-0
  • Агрономов А.Е.

Сельдерей стеблевой и листовой лучшие сорта для выращивания

Ароматичность

Во французской кухне разные виды сельдерея широко используются для приготовления вкуснейших блюд: из корнеплодов готовят пюре и бульоны, тушат в сливках, сельдерей стеблевой обжаривают, фаршируют, добавляют в супы и салаты.

У российских же хозяек это овощное растение не столь популярно, и если укроп обязательно присутствует в любом огороде, то сельдерей встречается в несколько раз реже, хотя выращивать его совсем не сложно.

При этом пользу сельдерея переоценить нельзя.

Сорта черешкового или стеблевого сельдерея

Сорта сельдерея черешкового и листового немногочисленны, но и из имеющегося ассортимента вы сможете выбрать несколько подходящих по вкусовым качествам сортов для выращивания в теплице, в горшке на подоконнике или в открытом грунте. Если же вас больше интересуют корнеплоды, ознакомьтесь с популярными сортами корневого сельдерея в соответствующей статье на нашем сайте.

У корнеплодных сортов слишком продолжительный вегетационный период

Возможно, у вас возникнет вопрос: почему бы не высадить корневой сельдерей, чтобы сразу получить с него и зеленую листву, и корнеплоды? Загвоздка в том, что у корнеплодных сортов слишком продолжительный вегетационный период – зелени придется ждать долго.

Даже среднеранний сельдерей Диамант или сельдерей Яблочный созревают не меньше 150 дней. К тому же, срезать у корневого сельдерея допускается только боковые листики, иначе корнеплод не вызреет и останется мелким.

Вот почему на зелень лучше выращивать листовый сорта сельдерея, которые достаточно быстро формируют пышную розетку с пахучими листьями, а для получения упругих, мясистых стеблей высаживать черешковый сельдерей.

про выращивание сельдерея

Возделывание черешкового сельдерея у нас не особо распространено, поэтому и выбор сортов невелик. Основные сорта стеблевого сельдерея: Юта, Малахит, Триумф, Золотой, Паскаль, Флорида, Танго, а также голландские Лорет, Авалон, Даклет, Боливар, Гринлет.

Малахит

Один из популярных сортов с вегетационным сроком от 80 дней. У черешкового сельдерея Малахит листья имеют темно-зеленый цвет, а черешки получаются толстыми, сочными и мясистыми.

Золотой

До наступления технической спелости проходит около 150 дней

Выращивают этот среднеранний сорт с целью получения сочных черешков с отличными вкусовыми качествами, не полых внутри. Еще одно достоинство сорта Золотой состоит в том, что он самоотбеливающийся. До наступления технической спелости проходит около 150 дней.

Паскаль

Сорт сельдерея с черешками интенсивной темно-зеленой окраски, которые в длину достигают 22 см. От появления первых всходов до наступления спелости стеблевого сельдерея сорта Паскаль проходит до 100 суток.

Триумф

Стеблевой сельдерей со сроками вегетации 130 дней относят к группе среднепоздних. Можно использовать для возделывания в открытом грунте и в домашних условиях. Сельдерей вырастает до 65 см в высоту, розетка получается компактной с сочными мясистыми стеблями длиной 30 см. Цвет черешков – изумрудно-зеленый.

Стеблевой сельдерей со сроками вегетации 130 дней относят к группе среднепоздних

Танго

Особым голубовато-зеленым оттенком стеблей отличается черешковый сорт Танго с продолжительным вегетационным сроком (до 180 суток).

У взрослого растения образуется вертикальная розетка с длинными черешками без волокон, изогнутыми с внутренней стороны.

Стеблевой сельдерей сорта Танго особенно ценится овощеводами за ароматичность, прекрасные вкусовые качества, способность долго сохранять привлекательный товарный вид и за высокую урожайность.

Сельдерей листовой, популярные сорта

Среди возделываемых в нашей стране сортов листового сельдерея сравнительно недавно появились новые удачные сорта: Захар, Самурай, Нежный, Афина, Парус.

Картули

Рекомендованный к возделыванию сорт листового сельдерея грузинской селекции. Первую зелень срезают уже через 65 суток с момента появления всходов, в течение лета можно еще несколько раз проводить срезку нарастающей зеленой массы.

Розетка у растения формируется прямостоячая с темно-зелеными стеблями и очень ароматными листьями, которые хороши как в свежем виде, так и в сушеном. Дополнительное преимущество сорта Картули – устойчивость к засухе и низким температурам.

Розетка у растения формируется прямостоячая с темно-зелеными стеблями и очень ароматными листьями

Бодрость

Высокой ароматичностью обладает и зелень среднеспелого сорта Бодрость. Вегетационный период сорта равен в среднем 70 дням. Розетки мощные, прямостоячие с сильнорассеченными глянцевыми листиками. Сельдерей сорта Бодрость также не боится засухи и низких температур, а зелень можно срезать несколько раз за сезон.

Захар

Первую зелень у этого среднеспелого сорта можно срезать уже через 105 дней, но полная техническая зрелость наступает только через 150 дней после всходов.

Урожай зеленой массы вдвое-втрое выше, чем у остальных листовых сортов, после срезки зелень отрастает довольно быстро.

Нежные листики со средними листовыми долями имеют сильный приятный аромат, хорошо подходят для переработки, широко используются в свежем виде.

про выращивание черешкового сельдерея

Нежный

Высокоурожайный листовой сорт средней спелости с вегетационным периодом около100 дней. Сельдерей образует полувертикальную розетку с множеством боковых побегов. Листья и черешки средней длины. Зелень темного цвета, среднеглянцевая, очень пахучая.

Самурай

Особенность листового сорта Самурай – кудрявая зелень, которую можно срезать через 75 суток после всходов.

На вертикальной розетке, достигающей в высоту 65 см, образуются длинные пустотелые черешки и средних размеров листья с гофрированными краями.

Зеленая масса обладает хорошими вкусовыми качествами и сильной ароматичностью, широко используется в кулинарии в сушеном и свежем виде, а также подходит для переработки.

Строение и химические свойства — Арены ароматические углеводороды (арены) — Ароматические углеводороды

Ароматичность

Строение и химические свойства.

Критерии ароматичности:

На основании теоретических расчетов и экспериментального изучения циклических сопряженных систем было установлено, что соединение ароматично, если оно имеет:

  • Плоский циклический σ-скелет;
  • Сопряженную замкнутую π-электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую 4n + 2, где n = 0, 1, 2, 3 и т.д. Эта формулировка известна, как правило Хюккеля. Критерии ароматичности позволяют отличать сопряженные ароматические системы от всех других. Бензол содержит секстет π-электронов и соответствует правилу Хюккеля при n = 1.

Что дает ароматичность:

Несмотря на высокую степень ненасыщенности, ароматические соединения устойчивы к действию окислителей и температуры, они более склонны вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Эти соединения обладают повышенной термодинамической стабильностью, обеспечивающейся высокой энергией сопряжения ароматической системы кольца (150 кДж/моль), поэтому арены предпочтительней вступают в реакции замещения, в результате чего сохраняют ароматичность.

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Получение аренов
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Реакции моноядерных аренов:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Физические свойства

Температуры кипения и плавления у аренов выше, чем у алканов, алкенов, алкинов, малополярные, не растворимы в воде и хорошо растворимы в неполярных органических растворителях. Арены это жидкости или твердые вещества, имеющие специфические запахи.

Бензолы и многие конденсированные арены токсичны, некоторые из них проявляют концерогенные свойства.

Промежуточными продуктами окисления конденсированных аренов в организме являются эпоксиды, которые либо сами непосредственно вызывают рак, либо являются предшественниками канцерогенов.

Арены ароматические углеводороды (арены)

Получение аренов
Строение и химические свойства.
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Реакции моноядерных аренов:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Page 3

Получение аренов

Многие ароматические УВ имеют важное практическое значение и производятся в крупном промышленном масштабе. Ряд промышленных способов основан на переработке угля и нефти.

Нефть состоит главным образом из алифатических и алициклических УВ, для превращения алифатических или ациклических УВ в ароматические разработаны способы ароматизации нефти, химические основы которых развиты Н.Д. Зелинским, Б.А. Казанским.

1. Циклизация и дегидрирование:

2. Гидродезметилирование:

3. Гомологи бензола получают путем алкилирования или ацилирования с последующим восстановлением карбонильной группы.

а) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу:

б) Ацилирование по Фриделю-Крафтсу:

4. Получение бифенила по реакции Вюрца-Фитинга:

5. Получение дифенилметана по реакции Фриделя-Крафтса:

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Строение и химические свойства.
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Реакции моноядерных аренов:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Page 4

Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Электронная плотность π-сопряженной системы бензольного кольца является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами.

Как правило, электрофильные реагенты генерируются в процессе реакции при помощи катализаторов и соответствующих условий.

Кат.

Е – Y → Eδ+ – Yδ- → E+ + Y-

Образование π-комплекса. Первоначальная атака электрофилом π-электронного облака кольца приводит к координации реагента с π-системой и образованию комплекса донорно-акцепторного типа называемого π-комплекса. Ароматическая система не нарушается:

Образование σ-комплекса. Лимитирующая стадия, на ней электрофил образует ковалентную связь с атомом углерода за счет двух электронов π-системы кольца, что сопровождается переходом данного атома углерода из sp2в sp3гибридное состояние и нарушением ароматической, молекула превращается в карбокатион.

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Получение аренов
Строение и химические свойства.
Реакции моноядерных аренов:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Page 5

Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения

Заместители в бензольном кольце нарушают равномерность в распределении π-электронного облака кольца и тем самым оказывают влияние на реакционную способность кольца.

  • Электронодонорные заместители (Д) повышают электронную плотность кольца и увеличивают скорость электрофильного замещения, такие заместители называют активирующими.
  • Электроноакцепторные заместители (А) понижают электронную плотность кольца и уменьшают скорость реакции, называются дезактивирующими.

Имеющийся в кольце заместитель не только влияет на реакционную способность, но и проявляет ориентирующее действие по отношению к вводимому в кольцо электрофилу.

Ориентирующее влияние заместителей обусловлено их электронными эффектами (статический фактор). Статический фактор отражает распределение электронной плотности в молекуле субстрата.

Например, в толуоле электрондонорная группа повышает электронную плотность на всех атомах углерода кольца, но особенно в орто- и пара- положениях.

По влиянию статических и динамических факторов на реакционную способность и ориентацию в реакциях электрофильного замещения заместители делятся:

  • Заместители I рода – электронодонорные, активирующие группы, орто- и параориентанты:

-NH2, — NHR, — NR2, -OH +M>> -I сильно активируют

-OCH3, -OR, -NHCOR +M> -I умеренно активируют

-CH3 +I слабо активируют

— C6H5, — CH = CH2 +M> -I слабо активируют

— F, -Cl, -Br, -I — I> +M слабо дезактивируют

Если по силе действия +М эффект от группы превосходит –I эффект, то орто- и параориентант обогащает бензольное ядро электронной плотностью. В деформированной π-системе эта плотность у атомов углерода повышается не равномерно, и в орто- и пара-положениях возникает частичный отрицательный заряд, облегчая атаку электрофила в этих положениях.

Вместе с тем среди заместителей 1-го рода есть такие в которых — I > +M. Тогда электронная плотность в ядре понижается, и оно становится менее доступным для атаки электрофилов. Однако в орто- и пара-положениях она понижается незначительно.

Поэтому нитрование галогенбензола протекает труднее, чем самого бензола.

  • Заместители II рода – электроноакцепторные, дезактивирующие группы, метаориентанты:

— С ≡ N, -CHO, -COR, -COOH, -I, -M умеренно дезактивируют

-COOR, -SO3H

-CF3, CCl3 -I сильно дезактивируют

-NO2 -I, -M сильно дезактивируют

Правила ориентации в дизамещенных аренах. В дизамещенных производных бензола ориентирующее влияние заместителей будет согласованным, если заместители направляют электрофильный реагент в одни и те же положения кольца.

При несогласованной ориентации заместители конкурируют между собой, можно предсказать основное направление реакции, руководствуясь следующими обобщениями:

  1. Если в кольце есть активирующая и дезактивирующая группы, то ориентация электрофильного реагента определяется главным образом активирующей группой;
  1. Атакующий электрфил, как правило, не замещает водород в кольце между двумя заместителями, находящимися в мета –положении относительно друг друга (стерические препятствия);
  1. Если в бензольном кольце имеются сильная и слабая активирующие группы, то ориентация в основном определяется сильной.

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Получение аренов
Строение и химические свойства.
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Реакции моноядерных аренов:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Page 6

Реакции моноядерных аренов:
Галогенирование. Бензол в обычных условиях не взаимодействует с хлором или бромом.

Реакция протекает только в присутствии катализаторов – кислот Льюиса:

Роль катализатора заключается в поляризации нейтральной молекулы галогена, ведущей к образованию электрофильной частицы.

Механизм реакции хлорирования может быть представлен следующим образом:

Алкилбензолы, вследствие электронодонорного эффекта алкильных групп более реакционноспособны в реакциях электрофильного замещения, чем бензол:

Фторирование протекает слишком бурно, и уже при комнатной температуре происходит деструкция молекул субстрата. Иодирование протекает очень медленно.

Нитрование. Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой очень медленно даже при нагревании. При действии же смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) легко происходит замещение водорода в кольце на нитрогруппу:

Алкилбензолы в реакциях нитрования более реакционноспособны, чем бензол:
Сульфирование. При взаимодействии бензола с серной кислотой или олеумом происходит замещение водорода с образованием бензолсульфоновой кислоты:

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Получение аренов
Строение и химические свойства.
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Сульфохлорирование

Поделитесь с Вашими друзьями:

Page 7

Сульфохлорирование.

Взаимодействие с хлорсульфоновой кислотой, с образованием бензолсульфохлорида, который растворим в органических растворителях в отличае от бензолсульфоновой кислоты и его легче выделить из реакционной смеси.

Алкилирование.

В результате этой реакции в бензольное ядро вводятся алкильные группы с образованием гомологов бензола. В качестве алкилирующих реагентов можно использовать галогеналканы, алкены или спирты.

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (1877) осуществляется в присутствии кислот Льюиса:

Вводимый алкильный заместитель, являясь электронодонором, активрует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения, что может привести к полиалкилированию.

Во избежание этого используется избыток ароматического углеводорода. Арены, содержащие сильные электронноакцепторные заместители, в реакцию алкилирования не вступают.

Ароматиские амины, несмотря на наличие электронодонорной аминогруппы, в реакцию алкилирования тоже не вступают, что объясняется потерей активирующего действия аминогруппы за счет взаимодействия ее с катализатором.

Ацилирование. В качестве ацилирующего реагентов чаще всего используют хлорангидриды или ангидриды кислот. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу осуществляется в присутствии кислот Льюиса.

ацетофенон

Арены ароматические углеводороды (арены)

Физические свойства
Получение аренов
Строение и химические свойства.
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце:
Реакции моноядерных аренов:

Поделитесь с Вашими друзьями:

Поделиться:
Нет комментариев

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.

×
Рекомендуем посмотреть